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Isomeria geométrica ou cis-trans

Isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em compostos alifáticos insaturados e em compostos cíclicos que possuem ligantes diferentes.

Estereorisômero trans do 1,2-dicloro-etileno
Estereorisômero trans do 1,2-dicloro-etileno
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A isomeria geométrica ou cis-trans é um tipo de isomeria espacial, também denominada de estereoisomeria e, portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos.

Nos compostos de cadeias abertas insaturadas, se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro átomo de carbono, teremos a formação de dois compostos isômeros entre si, um cis e outro trans.

Para determinar se um esteroisômero é cis ou trans é necessário saber a disposição espacial dos átomos que constituem suas moléculas.

Vejamos o exemplo do 1,2-dicloro-etileno:

Esteroisômeros cis e trans do 1,2-dicloro-etileno

Observe que no primeiro caso os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano, sendo isômeros cis. Já na segunda molécula, os ligantes iguais estão em lados opostos do plano, sendo, portanto, isômeros trans.

Essa diferença da localização espacial de seus átomos faz com que o composto cis possua propriedades diferentes de seu isômero trans.

Portanto, conclui-se que nos compostos alifáticos (de cadeia aberta), para que a isomeria geométrica cis-trans ocorra, é necessário que o composto apresente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes.

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Mas, se todos os ligantes forem diferentes, como saber qual será cis e qual será trans?

Nesse caso, considera-se o número atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que apresentarem maiores números atômicos estiverem do mesmo lado do plano, o isômero será cis. Porém, se eles estiverem em lados opostos, será denominado isômero trans.

Por exemplo, no caso da molécula do 2-cloro-2-buteno, no primeiro carbono o ligante de maior número atômico é o Cl, e no segundo carbono o ligante de maior número atômico é o CH3. Assim, temos:

    Cl    CH3                           Cl    H    
    │     │                                 │     │
    C ═ C                                  C ═ C     
    │     │                                 │     │
H3C     H                             H3C  CH3

Cis-2-cloro-2-buteno           Trans-2-cloro-2-buteno

Para saber como esse tipo de estereoisomeria ocorre em compostos cíclicos, leia o texto: “Isomeria geométrica cis-trans em compostos cíclicos


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Escritor do artigo
Escrito por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria geométrica ou cis-trans"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Acesso em 28 de março de 2024.

De estudante para estudante


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Lista de exercícios


Exercício 1

O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.

As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:

Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:

a)      ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico

b)      ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico

c)       ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico

d)      ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico

e)      ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico

Exercício 2

A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:

a)      H2C ═ C ─ CH2 ─ CH3
                       │
                     CH3

b)      H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl
                                    │     │
                                 CH3   H

c)       H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3
                        │    │
                      H       H

d)      H3C ─ C ═ C ─ CH3
                        │    │
                    CH3   H

e)      H3C ─ C ═ C ─ CH3
                       │    │
                     Br     H

A respeito desses compostos, responda:

a)      Quais deles apresentam isômeros geométricos?

b)      Faça a fórmula espacial de cada composto que apresenta isomeria geométrica.