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Métodos de obtenção de aldeídos e cetonas

Química

Os métodos principais de obtenção de aldeídos e cetonas são: hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos, oxidação de álcoois e decomposição de sais orgânicos de cálcio.
A propanona (acetona) é uma cetona muito importante economicamente e pode ser obtida por vários métodos
A propanona (acetona) é uma cetona muito importante economicamente e pode ser obtida por vários métodos
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Tanto os aldeídos como as cetonas possuem a carbonila como grupo funcional. A diferença está na posição dessa carbonila. Como mostrado abaixo, nos aldeídos, a carbonila aparece ligada a um hidrogênio, ou seja, sempre vem na extremidade. Por outro lado, nas cetonas, o grupo carbonila fica entre dois carbonos, nunca vem na extremidade das cadeias carbônicas:

 

Aldeídos:       Cetonas:
       O                   O     
                           
H ─ C ─         C ─ C  ─ C

Os principais métodos de obtenção dos compostos pertencentes a esses grupos são: hidratação de alcinos, ozonólise de alcenos e oxidação de álcoois. No caso das cetonas, ainda existe um método especial, que é a decomposição térmica de sais orgânicos de cálcio.

 Veja como se dá cada um desses processos:

1. Hidratação de alcinos: Ocorre a adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO4.

Inicialmente se forma um composto intermediário, um enol, que se transforma no aldeído.

Se o alcino que reagir for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Mas se for qualquer outro alcino, serão formadas as cetonas correspondentes, seguindo a Regra de Markovnikov, em que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios ligados a ele:

Exemplos de reações de hidratação de alcinos

2. Ozonólise de alcenos: O ozônio (O3) adiciona-se à dupla ligação do alqueno, numa reação de oxidação na presença de água e zinco.

Forma-se primeiro um composto intermediário, o ozoneto, que se hidrolisa e transforma-se no aldeído e na cetona correspondentes.

Abaixo temos a ozonólise do 2-metil-prop-1-eno, formando a propano-2-ona e o metanal:

Reação de ozonólise de alcenos

3. Oxidação de Álcoois: Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. 

Se o álcool for primário a oxidação parcial gera um aldeído. Mas se for uma oxidação total, o aldeído se transformará num ácido carboxílico. Se quisermos parar no aldeído, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.

Esquema de oxidação de álcool primário

Se o álcool for secundário, o produto da sua oxidação será uma cetona.

Exemplo:

Esquema de oxidação de álcool secundário

Alcoóis terciários não sofrem oxidação.

4. Método específico de obtenção de cetonas: Aquecimento de sais de cálcio de ácido carboxílico. Esses sais sofrem decomposição, originando, além de uma cetona, o carbonato de cálcio:

Método de obtenção de cetona por aquecimento de sal orgânico de cálcio


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Métodos de obtenção de aldeídos e cetonas"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm>. Acesso em 23 de novembro de 2017.

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