Hidratação de alcinos

A hidratação de alcinos é uma reação de adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO₄.

Essas reações são importantes porque por meio delas é possível obter os aldeídos e cetonas.

Os compostos do grupo dos aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Já as cetonas possuem o grupo carbonila entre dois carbonos, como mostram os seus grupos funcionais abaixo:

Aldeídos:       Cetonas:
        O                    O     
        ║                     ║
 H ─ C ─            C ─ C  ─ C

Se o alcino que sofrer a reação de hidratação for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Inicialmente se forma um composto intermediário que tem o nome genérico de enol.

Esse enol é um composto muito instável que sofre um rearranjo molecular, porque a alta eletronegatividade do oxigênio provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Desse modo, o enol e o aldeído irão coexistir em equilíbrio dinâmico. Esse fenômeno é um caso de tautomeria aldoenólica:

No entanto, se for usado qualquer outro alcino com três carbonos ou mais, serão formadas as cetonas correspondentes. Isso ocorre porque essa reação segue a Regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios ligados a ele, enquanto o OH da água irá se ligar ao carbono da tripla ligação menos hidrogenado.

A propanona é a acetona, usada para remover esmaltes das unhas.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

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FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Hidratação de alcinos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Acesso em 18 de janeiro de 2022.