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Hidratação de alcinos

As reações de hidratação de alcinos são um método de obtenção de aldeídos e cetonas.

A hidratação do etino (alcino na imagem acima) dá origem ao etanal (um aldeído)
A hidratação do etino (alcino na imagem acima) dá origem ao etanal (um aldeído)
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A hidratação de alcinos é uma reação de adição de moléculas de água em meio ácido na presença do catalizador HgSO4.

Essas reações são importantes porque por meio delas é possível obter os aldeídos e cetonas.

Os compostos do grupo dos aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. Já as cetonas possuem o grupo carbonila entre dois carbonos, como mostram os seus grupos funcionais abaixo:

Aldeídos:       Cetonas:
        O                    O     
                             
 H ─ C ─            C ─ C  ─ C

Se o alcino que sofrer a reação de hidratação for o etino, teremos a formação do aldeído etanal. Inicialmente se forma um composto intermediário que tem o nome genérico de enol.

Esse enol é um composto muito instável que sofre um rearranjo molecular, porque a alta eletronegatividade do oxigênio provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Desse modo, o enol e o aldeído irão coexistir em equilíbrio dinâmico. Esse fenômeno é um caso de tautomeria aldoenólica:

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Reação de hidratação do etino para obtenção do etanal

No entanto, se for usado qualquer outro alcino com três carbonos ou mais, serão formadas as cetonas correspondentes. Isso ocorre porque essa reação segue a Regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio da água irá se adicionar ao carbono da tripla ligação que tiver mais hidrogênios ligados a ele, enquanto o OH da água irá se ligar ao carbono da tripla ligação menos hidrogenado.

Reação de hidratação do propino para obtenção da propanona

A propanona é a acetona, usada para remover esmaltes das unhas.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Hidratação de alcinos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm. Acesso em 06 de julho de 2022.

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