A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação. Ela ocorre entre um alqueno (alceno) e um ozônio (O3), como agente oxidante. A seguir ocorre a sua hidrólise ao reagir com a água (H2O) em presença de zinco em pó ou limalhas de zinco (Zn) como catalisadores, formando os produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada (H2O2).
De maneira simplificada podemos dizer que a ozonólise é uma reação com ozônio seguida de hidrólise. Sua equação química é escrita segundo a forma abaixo, considerando um alceno genérico:
É exatamente em virtude da formação da água oxigenada que o zinco em pó é introduzido, pois ele destrói a água oxigenada formada, evitando que o oxigênio que pode ser produzido pela sua decomposição, oxide o aldeído em ácido carboxílico.
Essa reação forma primeiro um composto intermediário estável chamado de ozoneto ou ozonida, ou ainda ozonídeo. Esse é um produto da ligação dos átomos de oxigênio do ozônio com os carbonos que formam a dupla ligação do alqueno. O ozoneto é um composto instável e explosivo.
Observamos que ocorre a quebra da ligação dupla carbono-carbono (C=C) e estes passam a participar da ligação dupla com o oxigênio (C=O) nas novas substâncias formadas que podem ser aldeídos ou cetonas.
Para sabermos se ocorrerá a formação de aldeídos ou de cetonas, depende da molécula de alceno inicial, ou seja, depende da localização da dupla no alceno e se o carbono ligado à ligação dupla é primário, secundário ou terciário. Além disso, a estrutura desconhecida do alceno pode também ser determinada pelos produtos formados. Assim, temos a seguinte regra:
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola
Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Ozonólise de alcenos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ozonolise-alcenos.htm. Acesso em 21 de junho de 2021.
A ozonólise do 1-buteno produz quais das moléculas abaixo?
a) Duas moléculas de etanal.
b) Propanal e metanal.
c) Etanal e propanal.
d) Propanona e metanal.
e) Duas moléculas de propanal.
A ozonólise de determinado alceno produziu propanona e metanal. Qual é o nome desse alceno?
a) 2-buteno
b) 2-metil-2-penteno
c) Metil-propeno
d) 1-buteno
e) 2-metil-2-buteno
