Oxidação branda em alcenos

A oxidação branda em alcenos é uma reação orgânica realizada quando um determinado alceno é colocado em um meio formado por uma base com água e o sal permanganato de potássio (KMnO₄), sal esse que é chamado comumente de reagente Bayer.

O produto formado é o chamado diálcool vicinal, isto é, alcoóis que apresentam dois grupos hidroxila (OH^-) posicionados em carbonos vizinhos, como na fórmula geral a seguir:

OBS.: R pode ser um radical ou átomos de hidrogênio.

Reagente de Bayer

Quando o reagente de Bayer (KMnO₄) é misturado com água na presença de base inorgânica (OH^-), ele reage e forma óxido de potássio (K₂O), dióxido de manganês (MnO₂) e oxigênios nascentes (oxigênio livre, representado por [O]). Veja a equação balanceada do processo.

São esses oxigênios nascentes formados a partir do reagente de Bayer que são os responsáveis pela reação de oxidação branda em alcenos (como veremos nos itens a seguir).

Mecanismos em uma reação de oxidação branda em alcenos

• 1º mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir do reagente de Bayer;

• 2º mecanismo: Ataque dos oxigênios nascentes à ligação dupla presente no alceno, provocando o rompimento da ligação pi e consequente formação de uma valência livre em cada um dos carbonos envolvidos com a ligação pi.

• 3º mecanismo: Os oxigênios nascentes unem-se a hidrônios (H⁺) formados a partir da autoionização da água, originando grupos hidroxila (OH^-).

• 4º mecanismo: Ligação das hidroxilas formadas em cada uma das valências livres localizadas nos carbonos onde estava a ligação pi, originando um diálcool vicinal.

Exemplos de reações de oxidação branda em alcenos

→ Reação de oxidação branda no but-2-eno

Fórmula estrutural do but-2-eno

Inicialmente a ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 do alceno é rompida pelo ataque dos oxigênios nascentes, criando uma valência livre (traço vertical) nos carbonos 2 e 3.

Quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 no but-2-eno

Em seguida, o oxigênio nascente une-se a um hidrônio (H⁺) proveniente da ionização da água, formando grupos hidroxila (OH^-), os quais se ligam às valências livres dos carbonos 2 e 3, resultando em um diálcool vicinal.

Diálcool vicinal formado a partir do but-2-eno

→ Reação de oxidação branda no 2-metil-propeno

Fórmula estrutural do 2-metil-propeno

Inicialmente a ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 do alceno é rompida pelo ataque dos oxigênios nascentes, criando uma valência livre (traço vertical) nos carbonos 1 e 2.

Quebra da ligação pi entre os carbonos 1 e 2 no 2-metil-propeno

Em seguida, o oxigênio nascente une-se a um hidrônio (H⁺) proveniente da ionização da água, formando grupos hidroxila (OH^-), os quais se ligam às valências livres dos carbonos 1 e 2, resultando em um diálcool vicinal.

Diálcool vicinal formado a partir do 2-metil-propeno

Por Me. Diogo Lopes Dias