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Oxidação branda em alcenos

Química

Durante uma reação de oxidação branda em alcenos, temos a formação de oxigênios nascentes, hidroxilas e diálcoois vicinais.
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A oxidação branda em alcenos é uma reação orgânica realizada quando um determinado alceno é colocado em um meio formado por uma base com água e o sal permanganato de potássio (KMnO4), sal esse que é chamado comumente de reagente Bayer.

O produto formado é o chamado diálcool vicinal, isto é, alcoóis que apresentam dois grupos hidroxila (OH-) posicionados em carbonos vizinhos, como na fórmula geral a seguir:

OBS.: R pode ser um radical ou átomos de hidrogênio.

Reagente de Bayer

Quando o reagente de Bayer (KMnO4) é misturado com água na presença de base inorgânica (OH-), ele reage e forma óxido de potássio (K2O), dióxido de manganês (MnO2) e oxigênios nascentes (oxigênio livre, representado por [O]). Veja a equação balanceada do processo.

São esses oxigênios nascentes formados a partir do reagente de Bayer que são os responsáveis pela reação de oxidação branda em alcenos (como veremos nos itens a seguir).

Mecanismos em uma reação de oxidação branda em alcenos

  • 1º mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir do reagente de Bayer;

  • 2º mecanismo: Ataque dos oxigênios nascentes à ligação dupla presente no alceno, provocando o rompimento da ligação pi e consequente formação de uma valência livre em cada um dos carbonos envolvidos com a ligação pi.

  • 3º mecanismo: Os oxigênios nascentes unem-se a hidrônios (H+) formados a partir da autoionização da água, originando grupos hidroxila (OH-).

  • 4º mecanismo: Ligação das hidroxilas formadas em cada uma das valências livres localizadas nos carbonos onde estava a ligação pi, originando um diálcool vicinal.

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Exemplos de reações de oxidação branda em alcenos

→ Reação de oxidação branda no but-2-eno

Fórmula estrutural do but-2-eno
Fórmula estrutural do but-2-eno

Inicialmente a ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 do alceno é rompida pelo ataque dos oxigênios nascentes, criando uma valência livre (traço vertical) nos carbonos 2 e 3.

Quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 no but-2-eno
Quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 no but-2-eno

Em seguida, o oxigênio nascente une-se a um hidrônio (H+) proveniente da ionização da água, formando grupos hidroxila (OH-), os quais se ligam às valências livres dos carbonos 2 e 3, resultando em um diálcool vicinal.

Diálcool vicinal formado a partir do but-2-eno
Diálcool vicinal formado a partir do but-2-eno

Reação de oxidação branda no 2-metil-propeno

Fórmula estrutural do 2-metil-propeno
Fórmula estrutural do 2-metil-propeno

Inicialmente a ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 do alceno é rompida pelo ataque dos oxigênios nascentes, criando uma valência livre (traço vertical) nos carbonos 1 e 2.

Quebra da ligação pi entre os carbonos 1 e 2 no 2-metil-propeno
Quebra da ligação pi entre os carbonos 1 e 2 no 2-metil-propeno

Em seguida, o oxigênio nascente une-se a um hidrônio (H+) proveniente da ionização da água, formando grupos hidroxila (OH-), os quais se ligam às valências livres dos carbonos 1 e 2, resultando em um diálcool vicinal.

Diálcool vicinal formado a partir do 2-metil-propeno
Diálcool vicinal formado a partir do 2-metil-propeno


Por Me. Diogo Lopes Dias

O propan-1,2-diol é um diálcool obtido a partir da oxidação branda de um alceno
O propan-1,2-diol é um diálcool obtido a partir da oxidação branda de um alceno

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Oxidação branda em alcenos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Acesso em 01 de março de 2021.

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