Whatsapp icon Whatsapp
Copy icon

Oxidação branda em alcenos

Química

Durante uma reação de oxidação branda em alcenos, temos a formação de oxigênios nascentes, hidroxilas e diálcoois vicinais.
O propan-1,2-diol é um diálcool obtido a partir da oxidação branda de um alceno
O propan-1,2-diol é um diálcool obtido a partir da oxidação branda de um alceno
PUBLICIDADE

A oxidação branda em alcenos é uma reação orgânica realizada quando um determinado alceno é colocado em um meio formado por uma base com água e o sal permanganato de potássio (KMnO4), sal esse que é chamado comumente de reagente Bayer.

O produto formado é o chamado diálcool vicinal, isto é, alcoóis que apresentam dois grupos hidroxila (OH-) posicionados em carbonos vizinhos, como na fórmula geral a seguir:

OBS.: R pode ser um radical ou átomos de hidrogênio.

Reagente de Bayer

Quando o reagente de Bayer (KMnO4) é misturado com água na presença de base inorgânica (OH-), ele reage e forma óxido de potássio (K2O), dióxido de manganês (MnO2) e oxigênios nascentes (oxigênio livre, representado por [O]). Veja a equação balanceada do processo.

São esses oxigênios nascentes formados a partir do reagente de Bayer que são os responsáveis pela reação de oxidação branda em alcenos (como veremos nos itens a seguir).

Mecanismos em uma reação de oxidação branda em alcenos

  • 1º mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir do reagente de Bayer;

  • 2º mecanismo: Ataque dos oxigênios nascentes à ligação dupla presente no alceno, provocando o rompimento da ligação pi e consequente formação de uma valência livre em cada um dos carbonos envolvidos com a ligação pi.

  • 3º mecanismo: Os oxigênios nascentes unem-se a hidrônios (H+) formados a partir da autoionização da água, originando grupos hidroxila (OH-).

  • 4º mecanismo: Ligação das hidroxilas formadas em cada uma das valências livres localizadas nos carbonos onde estava a ligação pi, originando um diálcool vicinal.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Exemplos de reações de oxidação branda em alcenos

→ Reação de oxidação branda no but-2-eno

Fórmula estrutural do but-2-eno
Fórmula estrutural do but-2-eno

Inicialmente a ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 do alceno é rompida pelo ataque dos oxigênios nascentes, criando uma valência livre (traço vertical) nos carbonos 2 e 3.

Quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 no but-2-eno
Quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 no but-2-eno

Em seguida, o oxigênio nascente une-se a um hidrônio (H+) proveniente da ionização da água, formando grupos hidroxila (OH-), os quais se ligam às valências livres dos carbonos 2 e 3, resultando em um diálcool vicinal.

Diálcool vicinal formado a partir do but-2-eno
Diálcool vicinal formado a partir do but-2-eno

Reação de oxidação branda no 2-metil-propeno

Fórmula estrutural do 2-metil-propeno
Fórmula estrutural do 2-metil-propeno

Inicialmente a ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 do alceno é rompida pelo ataque dos oxigênios nascentes, criando uma valência livre (traço vertical) nos carbonos 1 e 2.

Quebra da ligação pi entre os carbonos 1 e 2 no 2-metil-propeno
Quebra da ligação pi entre os carbonos 1 e 2 no 2-metil-propeno

Em seguida, o oxigênio nascente une-se a um hidrônio (H+) proveniente da ionização da água, formando grupos hidroxila (OH-), os quais se ligam às valências livres dos carbonos 1 e 2, resultando em um diálcool vicinal.

Diálcool vicinal formado a partir do 2-metil-propeno
Diálcool vicinal formado a partir do 2-metil-propeno


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Oxidação branda em alcenos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Acesso em 27 de novembro de 2021.

Artigos Relacionados
A diferença entre alcoóis quanto à posição da Hidroxila.
Conheça a regra de nomenclatura utilizada para a construção do nome de um alceno qualquer por meio de exemplos práticos que abordam as diferentes cadeias existentes: normais (ou seja, lineares) e ramificadas (que apresentam pelo menos três extremidades livres).
A oxidação branda de alcenos e alcinos ocorre utilizando como reagente (oxidante) o permanganato de potássio, diluído e a frio.
Conheça as diferentes formas de oxidar alcenos.
Entenda como ocorre a reação de oxidação dos álcoois e veja como ela se processa no caso do metanol e dos álcoois primários, secundários e terciários.
Conheça como ocorre uma reação de oxidação energética com alcenos e veja quais são os produtos obtidos de acordo com o tipo de carbono que realiza a dupla ligação.
Benefícios e prejuízos causados pelo oxigênio.
A ozonólise é um método bastante eficiente de oxidação de composto insaturado com rompimento da ligação dupla.
Neste texto você compreenderá o que é o produto iônico da água, qual o seu valor em diferentes temperaturas e por que a condutividade elétrica da água é tão baixa.
Grupo funcional hidroxila, álcoois primários, Álcoois secundários, Álcoois terciários, Metanol, Glicerol, Etanol, preparação de nitroglicerina, fabricação de tintas, produção de bebidas alcoólicas, ácido acético, combustível de automóveis.