Classificação dos álcoois

A classificação dos álcoois existe para que seja melhor definida as estruturas desses compostos. Isso porque álcoois podem conter uma ou mais hidroxilas, ou seja, sendo classificados como compostos mono ou poli-hidroxilados. Da mesma forma, a natureza do carbono ao qual a hidroxila se liga também é importante.

A classificação mais comum dos álcoois é a aquela que os classifica em primários, secundários ou terciários. São álcoois primários aqueles cuja hidroxila se liga ao carbono primário; secundários aqueles em que a hidroxila se liga ao carbono secundário; e terciários aqueles em que a hidroxila se liga ao carbono terciário.

Leia também: Qual é a nomenclatura dos álcoois?

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre classificação dos álcoois
• 2 - Como são classificados os álcoois?
• 3 - Nomenclatura dos álcoois
  • Exemplo 1
  • Exemplo 2
  • Exemplo 3
  • Exemplo 4
• 4 - Exercícios resolvidos sobre classificação dos álcoois

Resumo sobre classificação dos álcoois

• A classificação dos álcoois existe para melhor definição estrutural dos álcoois.
• Essa classificação é um sistema simples, mas que diferencia os álcoois em termos estruturais.
• Álcoois podem ser classificados quanto ao número de hidroxila presentes, podendo ser mono ou poli-hidroxilados.
• O sistema mais comum de classificação é aquele que classifica o álcool de acordo com a natureza do carbono ao qual o radical hidroxila se liga.
• Assim sendo, a depender do carbono a que as hidroxilas se ligam, os álcoois podem ser primários, secundários ou terciários.

Como são classificados os álcoois?

Os álcoois possuem sistemas de classificação para melhor compreensão estrutural desses compostos. O primeiro sistema que podemos citar está correlacionado à quantidade de hidroxilas presentes na estrutura do álcool. Assim, os álcoois podem ser classificados como sendo:

• mono-hidroxilados, quando há apenas um radical hidroxila presente na estrutura do álcool; ou
• poli-hidroxilados, os chamados polióis, quando há dois ou mais radicais hidroxila presentes na estrutura do álcool.

Entretanto, o sistema mais tradicional de classificação para álcoois é o que os classifica em primários, secundários e terciários.

De acordo com essa classificação:

• Álcoois primários: são aqueles que possuem um radical hidroxila ligado a um carbono primário. Os carbonos primários são aqueles que se ligam a até um átomo de carbono.
• Álcoois secundários: são aqueles que possuem um radical hidroxila ligado a um carbono secundário. Os carbonos secundários são aqueles que se ligam a dois átomos de carbono.
• Álcoois terciários: são aqueles que possuem um radical hidroxila ligado a um carbono terciário. Os carbonos terciários são aqueles que se ligam a três átomos de carbono.

Nomenclatura dos álcoois

Segundo as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), os álcoois são nomeados mediante a adição do sufixo -ol, que serve para indicar a presença do radical hidroxila.

Contudo, algumas particularidades devem ser observadas na nomenclatura dos álcoois.

I. O grupo funcional hidroxila possui prioridade sobre as insaturações e ramificações. Assim sendo, o carbono de número 1 será o da extremidade mais próxima à hidroxila.

II. As hidroxilas devem ter sua posição indicada no nome oficial.

1. 1. No caso de álcoois mono-hidroxilados de cadeia aberta com menos de três carbonos e de cadeia fechada também mono-hidroxilados, não há necessidade da indicação da posição da hidroxila no nome oficial, pois é redundante.

III. No caso de álcoois poli-hidroxilados, deve-se utilizar prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc) para indicar a presença de todas as hidroxilas existentes.

• Exemplo 1

No caso do pentan-2-ol, o carbono de número 1 será o da extremidade mais próxima ao radical hidroxila. Dessa forma, o radical hidroxila ficou posicionado no carbono 2. Por isso, seu nome é pentan-2-ol, onde o “-2-ol” é a parte do nome oficial que indica a posição do radical hidroxila no álcool. 

• Exemplo 2

Como o grupo funcional possui prioridade sobre as ramificações (e as insaturações), a contagem da cadeia se inicia a partir do carbono da extremidade mais próxima do grupo funcional. Dessa forma, nesse exemplo, o radical etil ficou localizado no carbono 4, ao passo que a hidroxila ficou localizada no carbono 2.

• Exemplo 3

O ciclopentanol é um álcool de cadeia fechada mono-hidroxilado. Não há necessidade de se indicar a posição do grupo hidroxila no nome oficial, visto que, invariavelmente, ele estará localizado no carbono de número 1. A numeração em álcoois de cadeia fechada só será necessária no caso da presença de ramificações ou quando houver mais de um radical hidroxila (polióis).

• Exemplo 4

No exemplo mostrado, há dois radicais hidroxila: nos carbonos 1 e 2. Dessa forma, para haver indicação correta de ambos no nome oficial, utiliza-se o prefixo multiplicativo di- próximo ao sufixo -ol, de forma a indicar os dois radicais hidroxila no nome oficial.

Saiba mais: Como são classificadas as cadeias carbônicas

Exercícios resolvidos sobre classificação dos álcoois

Questão 1. (UVA/2022) Assinale a alternativa que apresenta um álcool terciário:

1. 2-metilbutan-2-ol. 
2. 2-metilpentan-3-ol.
3. 2,4-dimetil-hexan-1-ol. 
4. 1-cloro-2-hidróxibenzeno.

Resposta: Letra A.

Para que um álcool seja terciário, a hidroxila deve estar ligado a um carbono terciário, o que ocorre no 2-metilbutan-2-ol, conforme estrutura representada a seguir:

Questão 2. (UECE /2ª Fase/ 2º dia/2022.1) Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois é representado por R—OH, em que R representa um grupo alquila.

Dependendo do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver ligada, os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários. Assim, é correto afirmar que

1. propan-2-ol é um álcool primário. 
2. butan-2-ol é um álcool terciário.
3. 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário.
4. 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário.

Resposta: Letra D.

O 2,3-dimetilbutan-2-ol é um álcool terciário, pois o carbono 2, onde a hidroxila se liga, é um carbono terciário, conforme a estrutura demonstrada a seguir:

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY. Nomenclature of organic chemistry: IUPAC recommendations and preferred names 2013. Prepared by Henri A. Favre and Warren H. Powell. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2014. E-book. Atualizado por G. P. Moss. Disponível em: https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/PDF/BlueBookV3.pdf.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.