Oxidação energética de alcenos

Química

A oxidação energética de alcenos em geral é feita utilizando-se o permanganato de potássio, em meios ácidos, sob aquecimento.

Uma reação de oxidação energética em alcenos ocorre quando há uma ruptura da molécula, ou seja, a quebra simultânea das duas ligações da dupla e a entrada de oxigênio na molécula orgânica.

É possível realizar esse tipo de reação com alcenos ao se utilizar o permanganato de potássio (KMnO₄) ou o dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) concentrados, em meio ácido, a quente.

No meio ácido, existem íons H₃O⁺ causando a decomposição do KMnO₄ e liberando 5 átomos de oxigênio nascente [O] para cada 2 KMnO₄. Observe essa decomposição abaixo:

Reação de decomposição do permanganato de potássio

Essa reação é chamada de “energética” por romper as duas ligações da dupla (na oxidação branda só é rompida a ligação pi), outro fator é que essa redução do manganês em meio ácido é bem mais intensa do que em meio básico, como é feita na oxidação branda.

Em seguida, o oxigênio nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais são os tipos de carbono que estão realizando a ligação dupla, ou seja, se eles são primários, secundários ou terciários. Veja o que ocorre em cada caso:

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Produtos da oxidação energética de alcenos

Carbono primário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os produtos formados serão dois ácidos carbônicos (H₂CO₃). Se apenas um dos carbonos da dupla ligação for primário, apenas uma das moléculas formadas será um ácido carbônico. No entanto, esse composto é instável e nunca foi isolado, ele se decompõe em água e dióxido de carbono.
Carbono secundário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos secundários, os dois produtos formados serão ácidos carboxílicos. Se apenas um dos carbonos for secundário, ele dará origem a uma molécula de ácido carboxílico, enquanto que a outra dependerá do outro carbono.
Carbono terciário: Dá origem a cetona.

Veja os exemplos a seguir:

Exemplos de oxidação energética de alcenos

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Na oxidação energética de alcenos usa-se o permanganato de potássio, que descolore ao oxidar com compostos insaturados

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxidação energética de alcenos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcenos.htm. Acesso em 14 de outubro de 2019.

Lista de Exercícios

Questão 1

Indique qual dos compostos a seguir produz somente cetonas quando submetido a uma reação orgânica de oxidação energética.

a) hept-2-eno.

b) pent-2-eno

c) hex-3-eno.

d) oct-1-eno.

e) 3,4-dimetil-hex-3-eno.

Questão 2

(UEPB-Adaptado) Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C₄H₈.