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Oxidação energética de alcenos

Química

A oxidação energética de alcenos em geral é feita utilizando-se o permanganato de potássio, em meios ácidos, sob aquecimento.
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Uma reação de oxidação energética em alcenos ocorre quando há uma ruptura da molécula, ou seja, a quebra simultânea das duas ligações da dupla e a entrada de oxigênio na molécula orgânica.

É possível realizar esse tipo de reação com alcenos ao se utilizar o permanganato de potássio (KMnO4) ou o dicromato de potássio (K2Cr2O7) concentrados, em meio ácido, a quente.

No meio ácido, existem íons H3O+ causando a decomposição do KMnO4 e liberando 5 átomos de oxigênio nascente [O] para cada 2 KMnO4. Observe essa decomposição abaixo:

Reação de decomposição do permanganato de potássio

Essa reação é chamada de “energética” por romper as duas ligações da dupla (na oxidação branda só é rompida a ligação pi), outro fator é que essa redução do manganês em meio ácido é bem mais intensa do que em meio básico, como é feita na oxidação branda.

Em seguida, o oxigênio nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais são os tipos de carbono que estão realizando a ligação dupla, ou seja, se eles são primários, secundários ou terciários. Veja o que ocorre em cada caso:

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Produtos da oxidação energética de alcenos

  • Carbono primário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os produtos formados serão dois ácidos carbônicos (H2CO3). Se apenas um dos carbonos da dupla ligação for primário, apenas uma das moléculas formadas será um ácido carbônico. No entanto, esse composto é instável e nunca foi isolado, ele se decompõe em água e dióxido de carbono.
  • Carbono secundário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos secundários, os dois produtos formados serão ácidos carboxílicos. Se apenas um dos carbonos for secundário, ele dará origem a uma molécula de ácido carboxílico, enquanto que a outra dependerá do outro carbono.
  • Carbono terciário: Dá origem a cetona.

Veja os exemplos a seguir:

Exemplos de oxidação energética de alcenos


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Na oxidação energética de alcenos usa-se o permanganato de potássio, que descolore ao oxidar com compostos insaturados
Na oxidação energética de alcenos usa-se o permanganato de potássio, que descolore ao oxidar com compostos insaturados

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxidação energética de alcenos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcenos.htm. Acesso em 14 de outubro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Indique qual dos compostos a seguir produz somente cetonas quando submetido a uma reação orgânica de oxidação energética.

a) hept-2-eno.

b) pent-2-eno

c) hex-3-eno.

d) oct-1-eno.

e) 3,4-dimetil-hex-3-eno.

Questão 2

(UEPB-Adaptado) Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a seguir mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C4H8.

Assinale a alternativa que corresponde ao nome e à massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.

Dados: massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0

a) etanoico; 30g.

b) etanoico; 28g.

c) butanoico; 56g.

d) etanoico; 14g.

e) butanoico; 14g.

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