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Isomeria óptica sem carbono assimétrico

Química

Existem moléculas que não têm carbono quiral e são assimétricas, apresentando isomeria óptica, possuindo isômeros dextrogiro, levogiro e uma mistura racêmica.
O aleno é um alcadieno que possui a molécula assimétrica e, por isso, possui atividade óptica
O aleno é um alcadieno que possui a molécula assimétrica e, por isso, possui atividade óptica
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A isomeria óptica está ligada ao fato de a molécula orgânica ser assimétrica. Na maioria das vezes a assimetria da molécula é identificada por meio da presença de um carbono assimétrico ou quiral, isto é, carbonos que possuem os quatro ligantes diferentes entre si.

No entanto, existem moléculas que não possuem carbonos assimétricos, mas que ainda assim são assimétricas e, consequentemente, possuem atividade óptica. Entre elas temos os compostos alênicos, isto é, derivados do aleno, o alcadieno mais simples que existe:

Fórmula do aleno ou propadieno, o alcadieno mais simples que existe

Conforme se pode ver no caso do composto alênico genérico abaixo, apesar de nenhum de seus carbonos possuírem quatro ligantes diferentes, não sendo assimétricos, a molécula possui uma conformação espacial que a deixa assimétrica. Além disso, ela não é superponível em relação à sua imagem especular:

Composto alênico genérico com sua imagem especular

Assim, temos dois compostos opticamente ativos, o dextrogiro (desvia o plano de luz polarizada para a direita) e o levogiro (desvia o plano de luz polarizada para a esquerda). Temos também um composto opticamente inativo, que se trata da mistura racêmica, ou seja, 50% do dextrogiro e 50% do levogiro. Visto que cada um desses isômeros desvia o plano de luz polarizada com o mesmo ângulo, mas em sentidos opostos, um anula o outro e a mistura não possui atividade óptica.

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Isso pode ocorrer com alcadienos com ligações duplas conjugadas ou consecutivas, desde que possuam dois substituintes diferentes nos dois átomos que ficam nas extremidades das ligações duplas.

Se não tomarmos cuidado, podemos nos enganar achando que a molécula é simétrica, visto que possui os ligantes de cada átomo de carbono iguais aos do outro carbono. Mas, como mostrado abaixo, a molécula é assimétrica:

Molécula assimétrica sem carbono quiral


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria óptica sem carbono assimétrico"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Acesso em 02 de dezembro de 2021.

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