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O que é isômero ativo?

O que é?

Sobre o que é isômero ativo, pode-se dizer que são moléculas com a capacidade de polarizar e desviar o plano da luz para a esquerda (levogiro) e para a direita (dextrogiro).
O isômero ativo apresenta carbono quiral em sua estrutura
O isômero ativo apresenta carbono quiral em sua estrutura
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Isômero ativo é uma molécula, pertencente a uma determinada substância, que apresenta a característica de polarizar, ou seja, fazer com que o feixe de luz propague-se em uma única direção, desviando-o para a direita ou para a esquerda. Isso significa que essa molécula apresenta atividade óptica.


                                                                                         Representação da polarização da luz

Quando o isômero ativo desvia o plano da luz para a esquerda, ele é denominado levogiro. No caso de desviar o plano da luz para a direita, o isômero ativo denomina-se dextrogiro. Esses isômeros existem em qualquer composto que apresente atividade óptica.

Para determinar se um composto orgânico possui atividade óptica, basta verificar a presença de um ou mais átomos de carbono quiral, que é o carbono que possui quatro ligantes diferentes em sua estrutura.


Representação geral de um carbono quiral

Se analisarmos a fórmula estrutural a seguir do butan-2-ol:


Fórmula estrutural do butan-2-ol

Verificamos que o carbono 2 (assinalado pela seta preta) apresenta como ligantes a hidroxila (OH), o hidrogênio (H), o metil (CH3) e o etil (CH2-CH3), ou seja, possui quatro ligantes diferentes e, por isso, é considerado um carbono quiral. Se no butan-2-ol existe um carbono quiral, ele apresenta, por esse motivo, atividade óptica realizada pelos isômeros ativos levogiro e dextrogiro.

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Obs.: Em resumo, se há carbono quiral na estrutura, existe atividade óptica, logo, existem isômeros ativos, que podem ser dextrogiro ou levogiro.

Como saber o número de moléculas dextrogiras e levogiras que uma substância com atividade óptica possui?

Para determinar o número de isômeros ativos (IOA) que uma molécula apresenta, basta elevar, no número 2, o número de carbonos quirais presentes em sua estrutura:

IOA = 2n

Além disso, metade da quantidade de isômeros ativos determinada constitui-se de dextrogiros (que desviam a luz para a direita) e a outra metade é de levogiros (que desviam a luz para a esquerda).

Exemplo: 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal


Fórmula estrutural do 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal

Nessa estrutura do 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal, há a presença de três carbonos quirais, que estão assinalados na cadeia abaixo:


Carbonos quirais no 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal

Dessa forma, seu número de isômeros ativos será de:

IOA = 23

IOA = 8

Desses isômeros ativos, quatro serão dextrogiros e quatro serão levogiros.


Por Me Diogo Lopes

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "O que é isômero ativo?"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-isomero-ativo.htm. Acesso em 04 de dezembro de 2021.

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