O que é isômero ativo?

Isômero ativo é uma molécula, pertencente a uma determinada substância, que apresenta a característica de polarizar, ou seja, fazer com que o feixe de luz propague-se em uma única direção, desviando-o para a direita ou para a esquerda. Isso significa que essa molécula apresenta atividade óptica.

                                                                                         Representação da polarização da luz

Quando o isômero ativo desvia o plano da luz para a esquerda, ele é denominado levogiro. No caso de desviar o plano da luz para a direita, o isômero ativo denomina-se dextrogiro. Esses isômeros existem em qualquer composto que apresente atividade óptica.

Para determinar se um composto orgânico possui atividade óptica, basta verificar a presença de um ou mais átomos de carbono quiral, que é o carbono que possui quatro ligantes diferentes em sua estrutura.

Representação geral de um carbono quiral

Se analisarmos a fórmula estrutural a seguir do butan-2-ol:

Fórmula estrutural do butan-2-ol

Verificamos que o carbono 2 (assinalado pela seta preta) apresenta como ligantes a hidroxila (OH), o hidrogênio (H), o metil (CH₃) e o etil (CH₂-CH₃), ou seja, possui quatro ligantes diferentes e, por isso, é considerado um carbono quiral. Se no butan-2-ol existe um carbono quiral, ele apresenta, por esse motivo, atividade óptica realizada pelos isômeros ativos levogiro e dextrogiro.

Obs.: Em resumo, se há carbono quiral na estrutura, existe atividade óptica, logo, existem isômeros ativos, que podem ser dextrogiro ou levogiro.

Como saber o número de moléculas dextrogiras e levogiras que uma substância com atividade óptica possui?

Para determinar o número de isômeros ativos (IOA) que uma molécula apresenta, basta elevar, no número 2, o número de carbonos quirais presentes em sua estrutura:

IOA = 2ⁿ

Além disso, metade da quantidade de isômeros ativos determinada constitui-se de dextrogiros (que desviam a luz para a direita) e a outra metade é de levogiros (que desviam a luz para a esquerda).

Exemplo: 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal

Fórmula estrutural do 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal

Nessa estrutura do 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal, há a presença de três carbonos quirais, que estão assinalados na cadeia abaixo:

Carbonos quirais no 2,3,4,5-tetrahidróxi-pentanal

Dessa forma, seu número de isômeros ativos será de:

IOA = 2³

IOA = 8

Desses isômeros ativos, quatro serão dextrogiros e quatro serão levogiros.

Por Me Diogo Lopes