Isômeros ativos

Isômeros ativos ou isômeros opticamente ativos (IOA) são moléculas de uma determinada substância química que conseguem realizar a polarização e desvio do plano da luz para a direita ou para a esquerda. Para verificar se uma substância apresenta ou não isômeros ativos, basta verificar se há um carbono assimétrico em sua fórmula estrutural:

Analisando a cadeia representada na imagem acima, podemos observar que o carbono central apresenta quatro ligantes diferentes (OH, H, CH₃ e Cl), o que o torna um carbono assimétrico, também chamado de carbono quiral. Dessa forma, sempre que uma cadeia apresentar um ou mais carbonos quirais, haverá isômeros ativos.

Os tipos de isômeros ativos (IOA) são:

• Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita;

• Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.

Observação: A presença do carbono assimétrico em uma fórmula estrutural indica que a substância apresenta obrigatoriamente o isômero levogiro e o isômero dextrogiro. Não cabe a nós sabermos para qual lado a luz foi desviada, pois a presença do carbono quiral já evidencia esse fato. Sempre metade das moléculas existentes é levogira e a outra metade é dextrogira.

As moléculas levogiras e dextrogiras de qualquer substância orgânica apresentam sempre as mesmas propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, solubilidade etc.), mas apresentam atividades químicas (comportamento no organismo) diferentes. Um exemplo é a adrenalina. Apenas a molécula levogira da adrenalina apresenta ação no organismo, enquanto a dextrogira não.

Veja agora a fórmula estrutural da substância butan-2-ol para verificar se ela apresenta ou não isômeros ativos:

Podemos observar, na estrutura do butan-2-ol, que o carbono 2 apresenta quatro ligantes diferentes (OH, H, CH₃, CH₂-CH₃), logo, ele é um carbono quiral e apresenta um isômero ativo dextrogiro e outro isômero ativo levogiro.

Cálculo dos isômeros ativos (IOA)

O químico holandês Jacobus Henricus van't Hoff desenvolveu uma fórmula que permite o cálculo de quantos isômeros ativos (IOA) uma determinada substância pode apresentar. Veja:

IOA: 2ⁿ

n: é o número de carbonos quirais da fórmula estrutural da substância.

Acompanhe dois exemplos de aplicação da fórmula de Vant't Hoff:

• Ácido 5-dicloro-2,3-dihidróxi-hexanodioico

Na fórmula estrutural do composto, existem três carbonos quirais ou assimétricos, logo:

IOA = 2ⁿ

IOA = 2³

IOA = 8

• 2,3,4,5-tetrahidroxi-hexanal

Na fórmula estrutural do composto, existem quatro carbonos quirais (setas vermelhas) ou assimétricos, logo:

IOA = 2ⁿ

IOA = 2⁴

IOA = 16

Observação: Existe a possibilidade de uma fórmula estrutural apresentar dois carbonos assimétricos que possuam exatamente os mesmo ligantes. Caso isso ocorra, consideramos nos cálculos apenas 1 para o valor do n, e não 2. Veja um exemplo:

Como dois carbonos quirais são iguais, consideramos apenas um carbono no cálculo:

IOA = 2ⁿ

IOA = 2¹

IOA = 2  

Por Me. Diogo Lopes Dias