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Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam na sua constituição obrigatoriamente o grupo hidroxila ligado a um aromático qualquer. Veja a representação geral de um fenol:
Fórmula estrutural básica de um fenol
Como todo fenol apresenta um grupo OH ligado a um aromático, o que diferencia um fenol do outro são os tipos de aromáticos que os constituem, bem como a presença ou não de radicais orgânicos. Essa diferença também influi na nomenclatura desses compostos.
As imagens a seguir trazem exemplos de fenóis com aromáticos diferentes e também de fenóis com ramificações:
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Fenol com aromático diferente:
Fenol formado pelo aromático naftaleno
Fenol formado pelo aromático antraceno
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Fenol com ramificação:
Fenol com os radicais metil e etil na sua composição
A regra de nomenclatura IUPAC para todo e qualquer fenol é a mesma, a saber:
Hidroxi + Nome do aromático
Assim, se o aromático for diferente, o fenol terá, consequentemente, um nome diferente. Veja alguns exemplos:
a) Hidroxibenzeno
OBS.: O nome Hidroxibenzeno pode ser trocado por fenol segundo a IUPAC.
Como se trata de um fenol, seu nome, obviamente, terá o termo hidroxi seguido do nome benzeno, por ser este o aromático na cadeia.
b) α-hidroxinaftaleno
OBS.: O nome hidroxinaftaleno pode ser trocado por naftol segundo a IUPAC.
Seguindo o mesmo raciocínio do exemplo anterior, o nome inicia-se com hidroxi seguido de naftaleno, que é o nome do aromático na cadeia. Devemos utilizar o termo α antes do termo hidroxi porque a hidroxila está em um dos carbonos verticais do naftaleno, sendo todos eles denominados em posição α.
c) 9-hidroxiantraceno
Seguindo o mesmo raciocínio, o nome inicia-se com hidroxi seguido de antraceno, por ser este o aromático na cadeia. Devemos utilizar o número 9 antes do termo hidroxi porque a hidroxila está no carbono vertical de cima no anel do meio. O carbono da parte de baixo recebe o número 10.
A numeração de um antraceno sempre se inicia pelo carbono vertical acima ou abaixo de um dos núcleos da ponta do composto. Como podemos observar, o OH está na vertical superior, por isso, iniciamos a numeração no carbono vertical de cima no anel da direita, seguindo a numeração no sentido horário até o carbono 4. Chegando nele, saltamos para o anel da outra extremidade e recomeçamos a numeração, mantendo o sentido horário, já que foi assim que iniciamos.
Modelo para realizar a numeração de um antraceno
OBS.: O nome hidroxiantraceno pode ser trocado por antrol segundo a IUPAC.
Agora vamos acompanhar exemplos de como realizar a nomenclatura de fenóis em casos de estruturas ramificadas:
a) 3-etil-5-metil-hidroxibenzeno
Para dar nome a um fenol ramificado, devemos numerar a cadeia. Iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta a hidroxila e seguimos no sentido anti-horário, pois o radical etil apresenta a menor numeração em relação ao radical metil. O radical que é escrito primeiro por causa da ordem alfabética será a referência para numerar.
b) 1,2-metil-hidroxibenzeno
Nessa estrutura, iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta o OH, carbono número 1, e seguimos em direção ao radical, que, portanto, encontra-se na posição 2. Como as posição são 1 e 2 no aromático benzeno, podemos utilizar o termo orto, em vez de 1,2. Assim, o nome seria Orto-cresol.
OBS.: Segundo a IUPAC a expressão metil-hidroxibenzeno pode ser substituída por cresol.
c) 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno
Quando o naftaleno apresenta mais de um radical ou grupo, é mais correto realizar a numeração dos carbonos. Ela é iniciada por um dos carbonos da vertical mais próximos do grupo OH. Segue-se no sentido do carbono quatro do mesmo anel. Depois, reinicia-se no carbono da vertical do outro anel.
Assim, há dois radicais metil (CH3) nas posições 3 e 5, e o grupo OH encontra-se no carbono 1 da cadeia. Logo, o nome do composto é 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno.
d) 4-metil-9-hidroxiantraceno
Como já vimos anteriormente, como o OH está na parte de cima do anel do meio, iniciamos a numeração pelo carbono da parte de cima do anel da direita. Seguindo no sentido anti-horário, o metil fica no carbono 4.
Por Me. Diogo Lopes Dias
