Nomenclatura dos fenóis

Química

A nomenclatura dos fenóis baseia-se no tipo de aromático que formou o fenol, bem como na presença ou não de ramificações.
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Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam na sua constituição obrigatoriamente o grupo hidroxila ligado a um aromático qualquer. Veja a representação geral de um fenol:

Fórmula estrutural básica de um fenol
Fórmula estrutural básica de um fenol

Como todo fenol apresenta um grupo OH ligado a um aromático, o que diferencia um fenol do outro são os tipos de aromáticos que os constituem, bem como a presença ou não de radicais orgânicos. Essa diferença também influi na nomenclatura desses compostos.

As imagens a seguir trazem exemplos de fenóis com aromáticos diferentes e também de fenóis com ramificações:

  • Fenol com aromático diferente:

Fenol formado pelo aromático naftaleno
Fenol formado pelo aromático naftaleno

Fenol formado pelo aromático antraceno
Fenol formado pelo aromático antraceno

  • Fenol com ramificação:

Fenol com os radicais metil e etil na sua composição
Fenol com os radicais metil e etil na sua composição

A regra de nomenclatura IUPAC para todo e qualquer fenol é a mesma, a saber:

Hidroxi + Nome do aromático

Assim, se o aromático for diferente, o fenol terá, consequentemente, um nome diferente. Veja alguns exemplos:

a) Hidroxibenzeno

OBS.: O nome Hidroxibenzeno pode ser trocado por fenol segundo a IUPAC.

Como se trata de um fenol, seu nome, obviamente, terá o termo hidroxi seguido do nome benzeno, por ser este o aromático na cadeia.

b) α-hidroxinaftaleno

OBS.: O nome hidroxinaftaleno pode ser trocado por naftol segundo a IUPAC.

Seguindo o mesmo raciocínio do exemplo anterior, o nome inicia-se com hidroxi seguido de naftaleno, que é o nome do aromático na cadeia. Devemos utilizar o termo α antes do termo hidroxi porque a hidroxila está em um dos carbonos verticais do naftaleno, sendo todos eles denominados em posição α.

c) 9-hidroxiantraceno

Seguindo o mesmo raciocínio, o nome inicia-se com hidroxi seguido de antraceno, por ser este o aromático na cadeia. Devemos utilizar o número 9 antes do termo hidroxi porque a hidroxila está no carbono vertical de cima no anel do meio. O carbono da parte de baixo recebe o número 10.

A numeração de um antraceno sempre se inicia pelo carbono vertical acima ou abaixo de um dos núcleos da ponta do composto. Como podemos observar, o OH está na vertical superior, por isso, iniciamos a numeração no carbono vertical de cima no anel da direita, seguindo a numeração no sentido horário até o carbono 4. Chegando nele, saltamos para o anel da outra extremidade e recomeçamos a numeração, mantendo o sentido horário, já que foi assim que iniciamos.

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Modelo para realizar a numeração de um antraceno
Modelo para realizar a numeração de um antraceno

OBS.: O nome hidroxiantraceno pode ser trocado por antrol segundo a IUPAC.

Agora vamos acompanhar exemplos de como realizar a nomenclatura de fenóis em casos de estruturas ramificadas:

a) 3-etil-5-metil-hidroxibenzeno

Para dar nome a um fenol ramificado, devemos numerar a cadeia. Iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta a hidroxila e seguimos no sentido anti-horário, pois o radical etil apresenta a menor numeração em relação ao radical metil. O radical que é escrito primeiro por causa da ordem alfabética será a referência para numerar.

b) 1,2-metil-hidroxibenzeno

Nessa estrutura, iniciamos a numeração pelo carbono que apresenta o OH, carbono número 1, e seguimos em direção ao radical, que, portanto, encontra-se na posição 2. Como as posição são 1 e 2 no aromático benzeno, podemos utilizar o termo orto, em vez de 1,2. Assim, o nome seria Orto-cresol.

OBS.: Segundo a IUPAC a expressão metil-hidroxibenzeno pode ser substituída por cresol.

c) 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno

Quando o naftaleno apresenta mais de um radical ou grupo, é mais correto realizar a numeração dos carbonos. Ela é iniciada por um dos carbonos da vertical mais próximos do grupo OH. Segue-se no sentido do carbono quatro do mesmo anel. Depois, reinicia-se no carbono da vertical do outro anel.

Assim, há dois radicais metil (CH3) nas posições 3 e 5, e o grupo OH encontra-se no carbono 1 da cadeia. Logo, o nome do composto é 3,5-dimetil-1-hidroxi-naftaleno.

d) 4-metil-9-hidroxiantraceno

Como já vimos anteriormente, como o OH está na parte de cima do anel do meio, iniciamos a numeração pelo carbono da parte de cima do anel da direita. Seguindo no sentido anti-horário, o metil fica no carbono 4.


Por Me. Diogo Lopes Dias

Alguns fenóis fazem parte da composição de desinfetantes
Alguns fenóis fazem parte da composição de desinfetantes

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura dos fenóis"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-fenois.htm. Acesso em 01 de dezembro de 2020.

Lista de Exercícios
Questão 1

Qual das estruturas a seguir representa o fenol cujo nome é  4,5-dietil-3 isopropil-2-hidroxi-naftaleno?

a)

b)

c)

d)

Questão 2

Dada a fórmula estrutural de um fenol:

Qual das alternativas apresenta o nome correto desse composto?

a) 1,9-dietil-3-isopropil-5-metil-10-hidróxi-antraceno

b) 5,9-dietil-7-propil-1-metil-10-hidróxi-antraceno

c) 4,9-dietil-2-isopropil-8-metil-10-hidróxi-fenantreno

d) 8,10-dietil-6-propil-4-metil-9-hidróxi-fenantreno

e) 5,9-dietil-7-isopropil-1-metil-10-hidróxi-antraceno

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