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Isonitrilos

Química

Os isonitrilos são compostos orgânicos originados a partir da substituição do hidrogênio do ácido isocianídrico por um radical orgânico.
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Assim como os ácidos sulfônicos e as aminas, os isonitrilos são compostos orgânicos originados a partir de substâncias inorgânicas, mais especificamente, a partir de um ácido inorgânico denominado de ácido isocianídrico.

Os isonitrilos são muito utilizados em diversas sínteses orgânicas (produção de novas substâncias orgânicas) e na fabricação de pesticidas e agrotóxicos. Esses compostos são originados quando o ácido isocianídrico reage com um álcool, por exemplo. Nessa reação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio do ácido pelo radical do álcool. O hidrogênio une-se à hidroxila do álcool e forma uma molécula de água.

Ao reagir o HNC com um álcool, temos a formação do isonitrilo e uma molécula de água
Ao reagir o HNC com um álcool, temos a formação do isonitrilo e uma molécula de água

O ácido isocianídrico que dá origem aos isonitrilos apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Entre o átomo de carbono e o átomo de nitrogênio, há uma ligação dupla e uma ligação dativa. Essa região do isonitrilo é extremamente polar em razão do fenômeno de ressonância entre os elétrons da ligação dupla e os elétrons da ligação dativa.

Em virtude do efeito de ressonância entre o átomo de carbono e o de nitrogênio, os isonitrilos apresentam uma menor estabilidade em relação aos nitrilos, ou seja, eles podem decompor-se (transformarem-se em outra substância) facilmente. Assim, quando um isonitrilo sofre um aquecimento, ele se converte facilmente em um nitrilo.

Ao aquecer uma isonitrila, ela se transforma em nitrila
Ao aquecer uma isonitrila, ela se transforma em nitrila

Quanto às caraterísticas físicas, os isonitrilos:

  • são menos densos que a água;

  • apresentam elevados pontos de fusão e ebulição quando comparados às substâncias de massa molar aproximada;

  • Seu estado físico depende do tamanho da massa molar. Isonitrilos de maior massa molar são sólidos;

  • São pouco solúveis em água.

Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, a regra da IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada) é a seguinte:

Nome da ramificação + carbilamina

OBS.: O nome carbilamina refere-se ao grupo NC. Assim, todo o grupo ligado ao NC é considerado um radical na nomenclatura.

Veja alguns exemplos:

Etilcarbilamina: Isonitrilo com o radical etil

Vinilcarbilamina: Isonitrilo com o radical vinil

Isobutilcarbilamina: Isonitrilo com o radical isobutil

Além da nomenclatura IUPAC, os isonitrilos ainda apresentam uma nomenclatura usual, orientada pela seguinte regra:

Isocianeto + de + nome do radical + a

Isocianeto de etila: Isonitrilo com o radical etil

Isocianeto de Vinila: Isonitrilo com o radical vinil

Isocianeto de isobutila: Isonitrilo com o radical isobutil:


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Isonitrilos"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/isonitrilos.htm>. Acesso em 27 de junho de 2017.

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