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As nitrilas, também denominadas cianetos, são uma classe de compostos orgânicos em que seu grupo funcional (__C≡N) é obtido substituindo-se o hidrogênio do gás cianídrico (HCN – daí o nome cianeto) por algum radical orgânico. O próprio gás cianídrico é considerado uma nitrila.
Nomenclatura:
A nomenclatura das nitrilas pode ser feita de duas maneiras:
Exemplos:
Usos, aplicações e obtenção:
As nitrilas aparecem em várias partes da natureza, veja algumas dessas aparições:
* Extração de pesticidas: a etanonitrila, mais conhecida como acetonitrila, é um solvente muito utilizado em Química Orgânica para extrair pesticidas em amostras de plantas, sementes e derivados de soja. Com isso é possível identificar quais foram os pesticidas utilizados;
* Sistema de defesa de animais: o polidésmido é um animal decompositor cego, que vive nos restos de vegetais, frutas e carne. Ele se protege produzindo o ácido cianídrico, que afasta seus inimigos. O ácido cianídrico é o gás cianídrico em meio aquoso, liberando os íons H+ e CN-. Esse último íon é extremamente tóxico, podendo matar;
* Em sementes e vegetais: sementes de frutas como pêssego, uva, cereja e maçã, contêm em pequenas quantidades uma nitrila chamada amigdalina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Além disso, esse composto também está presente nas folhas e raízes da mandioca-brava. Por isso, ao alimentar o gado com esse vegetal é necessário picá-lo bem e deixá-lo secando ao sol, para que o HCN evapore. E ao fazer alimentos para o ser humano é necessário cozinhar por bastante tempo;
* Manufatura de tecidos sintéticos: a acetonitrila ou cianeto de vinila é a nitrila mais usada para esse tipo de produção;
* Metalurgia e eletrodeposição metálica (galvanoplastia): soluções de cianeto são largamente utilizadas em indústrias para esses fins;
* Venenos: muitos filmes de espionagem ou policiais mostram que cápsulas contendo cianeto de sódio ou de potássio reagem com o ácido clorídrico do estômago e provocam a morte da pessoa por envenenamento. Um caso real disso foi o do monge russo Rasputin, que, em 1916, sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto que estava misturado em um pudim. Ele não morreu porque a glicose e a sacarose se combinam com o cianeto, gerando cianidrina, que não tem praticamente nenhuma toxidade.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
