Reações de Alquilação de Friedel-Crafts

As reações de alquilação são aquelas que ocorrem com o objetivo de se obter alquilbenzeno, isto é, compostos cuja estrutura tenha um benzeno com um grupo substituinte. Geralmente, ocorrem entre aromáticos e haletos orgânicos(R─ X).

Simplificadamente, nesse tipo de reação um ou mais átomos de hidrogênio do anel aromático é substituído por um radical alquila (R─).

Uma equação geral que representa a reação de alquilação está mostrada abaixo:

Observe a presença do cloreto de alumínio anidro como catalisador, pode-se usar também outros catalisadores como o FeCl₃.

Esse tipo de reação é também chamada de alquilação de Friedel-Crafts, pois em 1877 um químico francês, Charles Friedel, e seu colaborador norte-americano, James Mason Crafts, descobriram esse método com o objetivo de preparar alquilbenzenos.

Considere como exemplo a reação de alquilação do benzeno com o cloreto de isopropila, cujo mecanismo é mostrado abaixo:

Veja mais dois exemplos de alquilação:

1. Metilação do benzeno:

2. Metilação do naftaleno: São formados dois produtos, sendo que o α substituído é o produto obtido em maior porcentagem.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química