Nomenclatura dos hidrocarbonetos

A nomenclatura dos hidrocarbonetos é caracterizada principalmente pela presença do sufixo “-o”. Tais regras de nomenclatura são definidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada, através de um livro popularmente conhecido como “O Livro Azul”.

Os hidrocarbonetos (função orgânica que possui apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura), contudo, variam o infixo, pois podem ser saturados (como os alcanos e cicloalcanos) e insaturados (como alcenos, alcinos e cicloalcenos). Os aromáticos (como o benzeno) possuem também um sistema específico de nomenclatura, não muito diferente, entretanto, das cadeias fechadas.

Leia também: Como saber a nomenclatura de compostos com funções mistas?

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos
• 2 - Videoaula sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos
• 3 - Qual a regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos?
• 4 - Nomenclatura dos alcanos
• 5 - Nomenclatura dos alcenos
• 6 - Nomenclatura dos alcadienos
• 7 - Nomenclatura dos alcinos
• 8 - Nomenclatura dos cicloalcanos
• 9 - Nomenclatura dos cicloalcenos
• 10 - Nomenclatura dos aromáticos
• 11 - Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos

Resumo sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos

• Todos os hidrocarbonetos possuem sufixo “-o”.

• As regras de nomenclatura são definidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada, Iupac.

• Apesar de não variarem no sufixo, os hidrocarbonetos vão variar no infixo, sendo “-an-” para os que possuírem cadeia saturada, “-en-” para os que apresentarem ligação dupla e “-in” para os que apresentarem ligação tripla.

• Os aromáticos, como o benzeno, possuem um sistema próprio de nomenclatura, um pouco diferente dos demais hidrocarbonetos, contudo com semelhanças em relação ao sistema de nomenclatura de compostos de cadeia fechada.

Videoaula sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos

Qual a regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos?

Os hidrocarbonetos, assim como todos os demais compostos da Química Orgânica, possuem seus nomes oficiais (ou sistemáticos) determinados pela Iupac (em português, União Internacional de Química).

Tais normativas são atualizadas de tempos em tempos e constam no livro Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names, cuja tradução livre pode ser Nomenclatura de Química Orgânica: Recomendações da Iupac e Nomes Preferidos. Tal livro é comumente chamado de “O Livro Azul” da Iupac.

Os hidrocarbonetos, segundo as normas vigentes, devem possuir sempre o sufixo “-o”.

Nomenclatura dos alcanos

Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e saturada. Assim sendo, possuem, além do sufixo “-o” dos hidrocarbonetos, o infixo “-an-”, indicando apenas ligações simples entre átomos de carbono.

• Exemplos:

Utiliza-se o prefixo “but-” para indicar 4 carbonos na cadeia.

Havendo ramificações no alcano, estas devem possuir o menor número possível. Assim, a cadeia principal (pentano) deve começar sua numeração da extremidade mais à esquerda, pois assim o metil fica com o menor número possível (2).

A cadeia principal deve ser numerada da esquerda para a direita, para que as ramificações fiquem nos carbonos 2 e 4. Se fosse numerada da direita para a esquerda, as ramificações ficariam nos carbonos 3 e 5, o que seria maior.

Apesar de o metil receber o menor número, na nomenclatura oficial as ramificações (ou radicais) devem estar em ordem alfabética. Assim sendo, etil (que começa com E) vem antes de metil (que começa com M). Pela língua portuguesa, deve-se usar hífen antes de palavras que se iniciem com a letra H. Assim, usamos hífen em “metil-hexano”, mas não em “metilpentano”.

Veja também: Qual é a nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos?

Nomenclatura dos alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos que também possuem cadeia aberta, porém possuem uma ligação dupla entre átomos de carbono, o que os torna insaturados. Isso traz uma alteração no nome em relação aos alcanos, que é a substituição do infixo “-an-” dos alcanos por “-en-”. Além disso, as ligações duplas, segundo a Iupac, também devem ser numeradas. As ligações duplas também devem possuir o menor número possível e possuem prioridade sobre as ramificações.

• Exemplos:

Para alcenos com mais de 3 carbonos, a ligação dupla deve ser numerada próximo ao infixo “-en-” no nome oficial.

Entre uma ramificação e uma ligação dupla, a prioridade é da ligação dupla para ter o menor número possível.

Nomenclatura dos alcadienos

Os alcadienos são hidrocarbonetos que possuem duas ligações duplas. O infixo permanece “-en-”, porém com o acréscimo do descritor numérico “di-” precedendo “-en-” para indicar que são duas ligações duplas. Em termos de fonética, acrescenta-se a letra “a” após o prefixo da cadeia principal.

• Exemplo:

Nomenclatura dos alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem as mesmas particularidades das regras dos alcenos, com a diferença de que possuem uma ligação tripla em vez de uma ligação dupla. Isso traz diferença também no infixo, havendo substituição do infixo “-en-” por “-in-”.

• Exemplos:

Sendo o carbono sp de geometria linear, é comum a representação do alcino com geometria linear na ligação tripla, dificultando a contagem de carbonos em um primeiro momento. A ideia é visualizar as ligações π, as quais limitam os carbonos ali presentes.

Nomenclatura dos cicloalcanos

Os cicloalcanos são hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada e são saturados. Assim sendo, em seu nome oficial, apresentarão o prefixo “ciclo-” antes do nome da cadeia principal, assim como o infixo “-an-”, tradicional de cadeias saturadas.

• Exemplos:

Cicloalcanos monossubstituídos (com uma ramificação) não devem possuir numeração para a ramificação no nome oficial, pois é redundante (afinal, a ramificação obrigatoriamente ficará na posição 1).

Contudo, havendo mais de duas ramificações, estas devem ser numeradas normalmente no nome oficial, sendo a de número 1 priorizada em termos de ordem alfabética. Em seguida, a numeração deve girar no sentido horário ou anti-horário de modo que as demais ramificações tenham a menor numeração possível.

Repare que a ramificação etil ficou com o número 1, pois a letra E vem antes da letra M, de metil, no alfabeto. Depois, a numeração do ciclo girou no sentido anti-horário, para que a ramificação metil ficasse com o menor número possível (3).

Nomenclatura dos cicloalcenos

Os cicloalcenos são hidrocarbonetos que possuem cadeia insaturada e, por isso, apresentam o infixo “-en-”. Sendo ramificados, a prioridade será da insaturação, tal qual os alcenos.

• Exemplos:

No caso da estrutura ramificada anterior, os carbonos 1 e 2 sempre serão os da dupla, porém eles serão numerados de modo que as ramificações fiquem com o menor número possível. O isopropil, entretanto, está na frente do metil em termos de ordem alfabética e, por isso, é escrito antes (I vem antes de M).

Nomenclatura dos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos possuem estruturas que apresentam obrigatoriamente ciclo ou ciclos hexagonais contendo três ligações duplas alternadas. No ensino médio, boa parte do estudo dos hidrocarbonetos aromáticos é retido ao benzeno (C₆H₆). O benzeno segue as recomendações da Iupac para hidrocarbonetos de cadeia fechada, porém admite-se o nome “benzeno” para a cadeia principal.

Para compostos de benzeno dissubstituídos, a Iupac não recomenda mais, oficialmente, a utilização dos descritores de localização orto (o), meta (m) e para (p), contudo tais localizadores ainda são de ampla utilização em provas e concursos e por isso serão citados aqui.

• Exemplos:

O naftaleno, que consiste em dois anéis benzênicos condensados, possui numeração fixa, segundo a Iupac:

Assim sendo, a estrutura a seguir deve ser nomeada de acordo com a numeração fixada.

Saiba também: Quais são as principais funções orgânicas?

Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos

Questão 1

(IME) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua nomenclatura Iupac?

A) 1,3-buteno

B) 2-metilbutadieno

C) 2-metilbuteno

D) pentadieno

E) 3-metil-butadieno

Resolução:

Alternativa B.

A numeração para a estrutura está representada na imagem anterior. Com a ramificação no carbono 2 (as ramificações devem ter o menor número possível), as insaturações só podem estar nos carbonos 1 e 3, não havendo outra posição possível. Por isso, são omitidas no nome oficial, já que é redundante falar buta-1,3-dieno.

Sendo assim, o nome fica como 2-metilbutadieno.

Questão 2

(UEG) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da Iupac (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o

A) 3-etil-2-metiloctano.

B) 6-etil-7-metiloctano.

C) 3-isopropiloctano.

D) 2-metil-3-etiloctano.

Resolução:

Alternativa A.

Observe na imagem a seguir a numeração para o hidrocarboneto em questão.

As ramificações devem ter o menor número possível, assim a numeração começa da extremidade à direita. Na hora de escrever o nome oficial, deve-se colocar as ramificações em ordem alfabética: 3-etil-2-metiloctano.

Fonte

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Londres: Royal Society of Chemistry, 2013.

Por Stéfano Araújo Novais
Professor de Química