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Nomenclatura de compostos com funções mistas

Química

A nomenclatura de compostos de funções mistas considera apenas uma como função principal e somente o sufixo que a caracteriza fará parte do nome.
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Dizemos que um composto apresenta funções mistas quando possui mais de uma função em sua estrutura. A nomenclatura dos compostos de funções mistas é feita sempre considerando apenas uma das funções como a principal, cujo prefixo será o único a fazer parte do nome da substância. As outras funções serão indicadas por meio de prefixos específicos.

A ordem de prioridade para se considerar uma função como a principal é indicada na tabela abaixo:

Ordem de prioridade das funções orgânicas

Assim, o ácido carboxílico é considerado o grupo funcional principal em um composto de cadeia mista. Na sua ausência, o aldeído é o principal e assim sucessivamente.

Vejamos alguns exemplos para esclarecer melhor como se põe em prática essa nomenclatura:


Fórmula estrutural do ácido láctico

Observe que as duas funções presentes nesse composto são: ácido carboxílico e álcool. Como o ácido carboxílico é o primeiro na ordem de prioridade, ele será o principal, por isso temos que escrever no início a palavra “ácido” e o sufixo que aparecerá será o “oico”. O grupo OH, isto é, do álcool, será identificado pelo prefixo “hidróxi”. É necessário também numerar de qual carbono esse último grupo funcional está saindo. O ácido carboxílico sempre vem na extremidade da cadeia carbônica, portanto não é necessário indicar sua posição.

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O restante da cadeia corresponde a 3 carbonos (prop), ligados com apenas ligações simples (an).

Assim, temos que o nome oficial desse composto é dado por:

Ácido-2-hidróxi-propanoico

Esse composto é mais conhecido como ácido láctico, pois está presente no leite e nos músculos também.

        Br
              │
 H3C ─ CH ─ CH2NH2

Nesse caso, a amina é o grupo principal, pois esse grupo vem antes dos haletos orgânicos, de cujo grupo o bromo faz parte. Por isso o sufixo será “amina” e o prefixo será “bromo”. Nesse caso, é necessário localizar a posição dos dois grupos funcionais:

2-bromopropan-1-amina

   NH2
         │
      H2C ─ C ═ O
                 │
                 OH

A função principal é o ácido, logo o seu sufixo é oico; e a função secundária é a amina, que será indicada pelo prefixo amino:

Ácido aminoetanoico ou ácido aminoacético

Essa última estrutura corresponde à glicina, um aminoácido constituinte de proteínas.

Foram citados alguns nomes usuais, pois normalmente os compostos de funções mistas apresentam uma nomenclatura muito complexa para se memorizar. Assim, até o momento, muitas nomenclaturas usuais são adotadas.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

 

Existe uma ordem de prioridade entre as funções orgânicas quando se trata de realizar a nomenclatura de compostos de funções mistas
Existe uma ordem de prioridade entre as funções orgânicas quando se trata de realizar a nomenclatura de compostos de funções mistas

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatura de compostos com funções mistas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-compostos-com-funcoes-mistas.htm. Acesso em 15 de junho de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

O ácido lático recebeu esse nome por ser um composto que é encontrado no leite. Mas, ele também está presente nos músculos. Sua fórmula estrutural está representada abaixo. Qual será o nome oficial do ácido lático?

Questão 2

Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a)      Ácido 2-aminopropanoico (alanina)

b)      Ácido 3-oxo-pentanoico

c)       Ácido 2- hidróxi-butanoico

d)      2-aminobutanal

e)      5-hidróxi-pentanal

f)       1-hidróxi-2-pentanona

g)      3-cloro-cicloexanona

h)      Ácido 4-amino-3-bromo-2-hidróxi-pentanoico

i)        3-bromo-1-butanol

j)        4-amino-3-oxo-butanal

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