Glicerol

O glicerol, ou glicerina, é um composto orgânico pertencente ao grupo dos alcóois (função orgânica que apresenta um grupo OH ligado a um carbono saturado). De acordo com a regra de nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), esse composto é chamado de propan-1,2,3-triol.

Cadeia carbônica de uma molécula de glicerol

Propriedades do glicerol

• Em temperatura ambiente, é um líquido oleoso;

• É incolor;

• É inodoro;

• É higroscópico (absorve a umidade do ar);

• É viscoso;

• Apresenta sabor adocicado;

• Seu ponto de fusão é 17,8°C,

• Seu ponto de ebulição é 290°C;

• Apresenta moléculas polares;

• Suas moléculas realizam entre si ligação de hidrogênio;

• É bastante solúvel em água e álcool, mas pouco solúvel em solventes orgânicos e insolúvel em hidrocarbonetos;

• Em contato com algum agente oxidante, pode gerar uma explosão.

Formas de produção (síntese) do glicerol

O glicerol é, na realidade, um subproduto de reações de saponificação de óleos ou gorduras para a formação de sabões e detergentes ou de reações de transesterificação para a produção de biodiesel. Em ambas as reações utiliza-se um mesmo regante, o triacilglicerídeo (um triéster):

Fórmula estrutural de um triglicerídeo

O triglicerídio apresenta em sua estrutura três grupos funcionais da função orgânica éster.

→ Reação de saponificação

A reação de saponificação ocorre quando um triglicerídeo ou triacilglicerol reage com uma base inorgânica, como na equação que representa o processo abaixo:

Equação de formação do glicerol a partir de um triacilglicerídeo

Podemos observar que, durante a reação, a ligação entre o metal e o grupo hidroxila da base e as ligações entre oxigênio e o grupo CH₂ no triglicerídeo são rompidas (traços vermelhos):

Quebra de ligações nos reagentes de uma reação de saponificação

Em seguida, cada átomo do metal liga-se aos oxigênios que estavam ligados aos grupos CH₂, formando sal de ácido carboxílico:

Representação da formação do sal de ácido carboxílico

Cada grupo CH₂ une-se às hidroxilas provenientes da base, formando o glicerol:

Representação da formação do glicerol

→ Reação de transesterificação

A reação de transesterificação ocorre quando um triglicerídeo ou triacilglicerol reage com o etanol na presença de uma base forte, como na equação que representa o processo a seguir:

Formação da glicerina na reação de transesterificação

Podemos observar que, durante a reação, a ligação entre o radical etil (CH₂-CH₃) e o grupo hidroxila do etanol e as ligações entre oxigênio e grupo CH₂ no triglicerídeo são rompidas:

Quebra de ligações nos reagentes de uma reação de transesterificação

Em seguida, cada radical etil liga-se aos oxigênios que estavam ligados aos grupos CH₂, formando um éster:

Representação da formação do sal de ácido carboxílico

Cada grupo CH₂ une-se às hidroxilas provenientes do etanol, formando a glicerina:

Representação da formação do glicerol

Aplicações do glicerol

• Utilizado na indústria para a composição de cápsulas farmacêuticas;

• Produção de supositórios;

• Composição de anestésicos, xaropes, antibióticos e antissépticos;

• Utilizado como emoliente e umectante em cremes dentais, em hidratantes para a pele, loções pós-barba, desodorantes e maquiagens;

• Amacia e aumenta a flexibilidade das fibras têxteis;

• Utilizado no processamento de tabaco, na composição dos filtros de cigarro e como veículo de aromas;

• Utilizado como lubrificante de máquinas processadoras de alimentos;

• Utilizado na fabricação de tintas e resinas.

Por Me. Diogo Lopes Dias