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Acrilamida

Química

A acrilamida é uma substância pertencente ao grupo das amidas que pode ser originada a partir do aquecimento de alguns alimentos.
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Acrilamida é uma substância pertencente ao grupo orgânico das amidas que apresenta uma cadeia carbônica insaturada (ligação pi entre carbonos), como podemos observar abaixo:

Fórmula estrutural da acrilamida
Fórmula estrutural da acrilamida

Por ter três átomos de carbono (prefixo prop), uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 e ser uma amida, a acrilamida recebe a denominação, de acordo com a IUPAC, de prop-2-enamida.

As principais características físicas e químicas apresentadas pela acrilamida são:

  • Sólida em temperatura ambiente

  • Cor branca cristalina

  • É biodegradável

  • Ponto de fusão de 84,5 oC

  • Estável em temperatura ambiente

  • Insolúvel no benzeno, mas solúvel em solventes orgânicos como etanol, metanol e acetona

  • Solúvel em água

  • Alta reatividade com o ar

  • É capaz de sofrer polimerização (formar polímeros de adição pela quebra da ligação dupla entre os carbonos)

A acrilamida vem sendo produzida industrialmente desde a década de 50 por meio da reação química de hidratação da acrilonitrila (nitrila insaturada que apresenta um carbono realizando duas ligações pi com o nitrogênio).

Fórmula estrutural da acrilonitrila
Fórmula estrutural da acrilonitrila

Durante a hidratação da acrilonitrila, as duas ligações pi entre o carbono e o nitrogênio são rompidas. O oxigênio da água faz, então, uma dupla ligação com o carbono, e os dois hidrogênios da molécula de água estabilizam o nitrogênio.

Reação de formação da acrilamida por hidratação
Reação de formação da acrilamida por hidratação

A molécula de acrilamida foi utilizada durante anos e ainda é para construção de túneis e barragens. Outra forma de utilizá-la é como poliacrilamida, ou seja, depois de submetê-la ao processo de polimerização por adição. Nesse processo, as unidades de acrilamida são unidas entre si após a quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 da cadeia, como representado abaixo:

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Equação de polimerização da poliacrilamida
Equação de polimerização da poliacrilamida

A poliacrilamida é utilizada em:

  • Cromatografia

  • Eletroforese em laboratório

  • Indústrias de papel

  • Indústrias de tratamento de águas residuais e esgoto

  • Fabricação de produtos cosméticos

  • Fabricação de artigos de higiene

Há vários anos o efeito da acrilamida no organismo humano vem sendo estudado. O que se sabe é que ela possui potencial neurotóxico e cancerígeno. Por essa razão, tem sido abolido seu uso no tratamento de água e efluentes, bem como em produtos para uso por seres humanos.

Ainda não se sabe qual é a quantidade de acrilamida que deve ser consumida diariamente por uma pessoa para que um câncer ou um problema neurotóxico seja desenvolvido. Como a ingestão dela é variável entre os indivíduos, a OMS ainda não conseguiu definir a quantidade de consumo que seria tóxica ao ser humano.

Infelizmente, na grande maioria das vezes, consumimos a acrilamida sem saber. De acordo com vários estudos científicos, a acrilamida pode ser formada a partir da exposição de alimentos ricos em carboidratos a aquecimento superior a 120 oC. Isso facilmente acontece quando fritamos, assamos ou tostamos alimentos.

Os alimentos que apresentam acrilamida são:

  • Salgadinhos à base de milho

  • Mandioca frita

  • Batata fita

A batata frita é uma grande fonte de consumo de acrilamida
A batata frita é uma grande fonte de consumo de acrilamida

  • Pães

  • Farinhas

  • Café

  • Cerveja

  • Cereais matinais

  • Biscoitos

  • Pipoca


Por Me. Diogo Lopes Dias

Representação em 3D da molécula da acrilamida
Representação em 3D da molécula da acrilamida

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Acrilamida"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acrilamida.htm. Acesso em 28 de fevereiro de 2020.

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