Acrilamida

Acrilamida é uma substância pertencente ao grupo orgânico das amidas que apresenta uma cadeia carbônica insaturada (ligação pi entre carbonos), como podemos observar abaixo:

Fórmula estrutural da acrilamida

Por ter três átomos de carbono (prefixo prop), uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 e ser uma amida, a acrilamida recebe a denominação, de acordo com a IUPAC, de prop-2-enamida.

As principais características físicas e químicas apresentadas pela acrilamida são:

• Sólida em temperatura ambiente

• Cor branca cristalina

• É biodegradável

• Ponto de fusão de 84,5 ^oC

• Estável em temperatura ambiente

• Insolúvel no benzeno, mas solúvel em solventes orgânicos como etanol, metanol e acetona

• Solúvel em água

• Alta reatividade com o ar

• É capaz de sofrer polimerização (formar polímeros de adição pela quebra da ligação dupla entre os carbonos)

A acrilamida vem sendo produzida industrialmente desde a década de 50 por meio da reação química de hidratação da acrilonitrila (nitrila insaturada que apresenta um carbono realizando duas ligações pi com o nitrogênio).

Fórmula estrutural da acrilonitrila

Durante a hidratação da acrilonitrila, as duas ligações pi entre o carbono e o nitrogênio são rompidas. O oxigênio da água faz, então, uma dupla ligação com o carbono, e os dois hidrogênios da molécula de água estabilizam o nitrogênio.

Reação de formação da acrilamida por hidratação

A molécula de acrilamida foi utilizada durante anos e ainda é para construção de túneis e barragens. Outra forma de utilizá-la é como poliacrilamida, ou seja, depois de submetê-la ao processo de polimerização por adição. Nesse processo, as unidades de acrilamida são unidas entre si após a quebra da ligação pi entre os carbonos 2 e 3 da cadeia, como representado abaixo:

Equação de polimerização da poliacrilamida

A poliacrilamida é utilizada em:

• Cromatografia

• Eletroforese em laboratório

• Indústrias de papel

• Indústrias de tratamento de águas residuais e esgoto

• Fabricação de produtos cosméticos

• Fabricação de artigos de higiene

Há vários anos o efeito da acrilamida no organismo humano vem sendo estudado. O que se sabe é que ela possui potencial neurotóxico e cancerígeno. Por essa razão, tem sido abolido seu uso no tratamento de água e efluentes, bem como em produtos para uso por seres humanos.

Ainda não se sabe qual é a quantidade de acrilamida que deve ser consumida diariamente por uma pessoa para que um câncer ou um problema neurotóxico seja desenvolvido. Como a ingestão dela é variável entre os indivíduos, a OMS ainda não conseguiu definir a quantidade de consumo que seria tóxica ao ser humano.

Infelizmente, na grande maioria das vezes, consumimos a acrilamida sem saber. De acordo com vários estudos científicos, a acrilamida pode ser formada a partir da exposição de alimentos ricos em carboidratos a aquecimento superior a 120 ^oC. Isso facilmente acontece quando fritamos, assamos ou tostamos alimentos.

Os alimentos que apresentam acrilamida são:

• Salgadinhos à base de milho

• Mandioca frita

• Batata fita

A batata frita é uma grande fonte de consumo de acrilamida

• Pães

• Farinhas

• Café

• Cerveja

• Cereais matinais

• Biscoitos

• Pipoca

Por Me. Diogo Lopes Dias