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Antes de falarmos sobre a nomenclatura das amidas, vale relembrar que esses compostos são um grupo de substâncias orgânicas nitrogenadas que apresentam o grupo acila (C=O) ligado diretamente a um átomo de nitrogênio, o qual pode ter apenas hidrogênios ou radicais orgânicos. Elas podem ser originadas a partir da reação química entre um ácido carboxílico e uma amina ou entre um ácido carboxílico e a amônia, como podemos observar na equações representadas a seguir:
Equação de formação de uma amida a partir da amônia
Equação de formação de uma amida a partir de uma amina
Em todas as equações fornecidas, é possível perceber que a hidroxila presente na carboxila do ácido é substituída pelo nitrogênio da amina ou da amônia. O nitrogênio pode estar ligado a dois hidrogênios, a um hidrogênio e a um radical ou a três radicais.
Para realizar a nomenclatura de uma amida, basta seguir a regra proposta pela IUPAC:
Prefixo Infixo
do número + indicativo do + amida
de carbonos tipo de ligações
Vale salientar que a nomenclatura da amida independe de conhecermos ou não as regras de nomenclatura de um ácido carboxílico ou de uma amina.
Veja alguns exemplos de nomenclatura de amidas:
Exemplo 1: Propanamida
Essa amida apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) conectados por ligações simples (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida. Assim sendo, o nome do composto é:
Propanamida
Exemplo 2: 3-metil-pentanamida
A cadeia dessa amida possui, à esquerda do grupo acila (N-C=O), um radical orgânico. Assim, devemos primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o maior número possível de carbonos e o carbono da acila.
Após identificar a cadeia principal, que começa no grupo acila e termina no grupo CH3 (à esquerda), devemos localizar a posição do radical metil (CH3), iniciando a numeração da cadeia sempre do carbono do grupo acila. Assim, temos que a cadeia principal possui cinco carbonos (prefixo pent) e que o radical metil encontra-se no carbono 3.
Por fim, analisamos as ligações presentes entre os carbonos, que são apenas ligações simples (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical e sua posição. Assim sendo, o nome do composto é:
3-metil-pentanamida
Exemplo 3: 4-etil-hex-5-enamida
Essa cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), apresenta radical orgânico e insaturação. Assim, devemos primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o maior número possível de carbonos, o carbono da acila e a ligação dupla.
Após identificar a cadeia principal, que começa no grupo acila e termina no grupo CH2 (à esquerda), devemos localizar a posição do radical etil (CH3-CH2), iniciando a numeração da cadeia sempre a partir do carbono do grupo acila. Assim, temos que a cadeia principal possui seis carbonos (prefixo hex) e que o radical etil encontra-se no carbono 4.
Por fim, analisamos as ligações presentes entre os carbonos. A cadeia apresenta uma ligação dupla (infixo en) que está localizada no quinto carbono da cadeia. Para a nomenclatura, uniremos o prefixo hex, o infixo en e o sufixo amida, precedidos do nome do radical e sua posição. Assim sendo, o nome do composto é:
4-etil-hex-5-enamida
a) Nomenclatura de amida monossubstituída
Uma amida monossubstituída é aquela em que um dos hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, é substituído por um radical orgânico qualquer. Veja a fórmula geral a seguir:
Fórmula geral de uma amida monossubstituída
Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome do radical antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo:
Exemplo 1: N-metil-butanamida
A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila possui uma ramificação, sendo ela um radical metil.
A cadeia possui quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical metil e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é:
N-metil-butanamida
b) Nomenclatura de amida dissubstituída
A amida dissubstituída é aquela em que os dois hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, foram substituídos por radicais orgânicos quaisquer. Veja a fórmula a seguir:
Fórmula geral de uma amida dissubstituída
Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome de cada um dos radicais (separados por hífen) antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo:
Exemplo 1: N-etil-N-metil-propanamida
A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila apresenta duas ramificações: um radical metil e um etil.
A cadeia possui três carbonos (prefixo prop) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida, precedidos pelos nomes dos radicais e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é:
N-etil-N-metil-propanamida
c) Nomenclatura de amida de cadeia fechada
As amidas com cadeias fechadas apresentam uma regra de nomenclatura específica, a saber:
Nome do hidrocarboneto + carboxiamida
Exemplo 1: Ciclobutano-carboxiamida
Essa amida apresenta uma parte fechada, que se refere ao hidrocarboneto indicado na nomenclatura, quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples (infixo an) entre os carbonos.
Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida. Assim sendo, o nome do composto é:
Ciclobutano-carboxiamida
Por Me. Diogo Lopes Dias
