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Nomenclatura das amidas

Química

A regra de nomenclatura das amidas está sujeita ao tipo de amida com o qual estamos trabalhando.
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Antes de falarmos sobre a nomenclatura das amidas, vale relembrar que esses compostos são um grupo de substâncias orgânicas nitrogenadas que apresentam o grupo acila (C=O) ligado diretamente a um átomo de nitrogênio, o qual pode ter apenas hidrogênios ou radicais orgânicos. Elas podem ser originadas a partir da reação química entre um ácido carboxílico e uma amina ou entre um ácido carboxílico e a amônia, como podemos observar na equações representadas a seguir:

Equação de formação de uma amida a partir da amônia
Equação de formação de uma amida a partir da amônia

Equação de formação de uma amida a partir de uma amina
Equação de formação de uma amida a partir de uma amina

Em todas as equações fornecidas, é possível perceber que a hidroxila presente na carboxila do ácido é substituída pelo nitrogênio da amina ou da amônia. O nitrogênio pode estar ligado a dois hidrogênios, a um hidrogênio e a um radical ou a três radicais.

Para realizar a nomenclatura de uma amida, basta seguir a regra proposta pela IUPAC:

Prefixo                           Infixo

                               do número        +        indicativo do        +        amida

    de carbonos              tipo de ligações

Vale salientar que a nomenclatura da amida independe de conhecermos ou não as regras de nomenclatura de um ácido carboxílico ou de uma amina.

Veja alguns exemplos de nomenclatura de amidas:

Exemplo 1: Propanamida

Essa amida apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) conectados por ligações simples (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida. Assim sendo, o nome do composto é:

Propanamida

Exemplo 2: 3-metil-pentanamida

A cadeia dessa amida possui, à esquerda do grupo acila (N-C=O), um radical orgânico. Assim, devemos primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o maior número possível de carbonos e o carbono da acila.

Após identificar a cadeia principal, que começa no grupo acila e termina no grupo CH3 (à esquerda), devemos localizar a posição do radical metil (CH3), iniciando a numeração da cadeia sempre do carbono do grupo acila. Assim, temos que a cadeia principal possui cinco carbonos (prefixo pent) e que o radical metil encontra-se no carbono 3.

Por fim, analisamos as ligações presentes entre os carbonos, que são apenas ligações simples (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical e sua posição. Assim sendo, o nome do composto é:

3-metil-pentanamida

Exemplo 3: 4-etil-hex-5-enamida

Essa cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), apresenta radical orgânico e insaturação. Assim, devemos primeiramente localizar a cadeia principal, que deve apresentar o maior número possível de carbonos, o carbono da acila e a ligação dupla.

Após identificar a cadeia principal, que começa no grupo acila e termina no grupo CH2 (à esquerda), devemos localizar a posição do radical etil (CH3-CH2), iniciando a numeração da cadeia sempre a partir do carbono do grupo acila. Assim, temos que a cadeia principal possui seis carbonos (prefixo hex) e que o radical etil encontra-se no carbono 4.

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Por fim, analisamos as ligações presentes entre os carbonos. A cadeia apresenta uma ligação dupla (infixo en) que está localizada no quinto carbono da cadeia. Para a nomenclatura, uniremos o prefixo hex, o infixo en e o sufixo amida, precedidos do nome do radical e sua posição. Assim sendo, o nome do composto é:

4-etil-hex-5-enamida

a) Nomenclatura de amida monossubstituída

Uma amida monossubstituída é aquela em que um dos hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, é substituído por um radical orgânico qualquer. Veja a fórmula geral a seguir:

Fórmula geral de uma amida monossubstituída
Fórmula geral de uma amida monossubstituída

Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome do radical antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo:

Exemplo 1: N-metil-butanamida

A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila possui uma ramificação, sendo ela um radical metil.

A cadeia possui quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida, precedidos do nome do radical metil e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é:

N-metil-butanamida

b) Nomenclatura de amida dissubstituída

A amida dissubstituída é aquela em que os dois hidrogênios do grupo NH2, presente no grupo acila, foram substituídos por radicais orgânicos quaisquer. Veja a fórmula a seguir:

Fórmula geral de uma amida dissubstituída
Fórmula geral de uma amida dissubstituída

Nesse caso, basta indicar o termo N e o nome de cada um dos radicais (separados por hífen) antes de fornecer o nome da cadeia da amida localizada no grupo acila. Veja um exemplo:

Exemplo 1: N-etil-N-metil-propanamida

A cadeia, à esquerda do grupo acila (N-C=O), não apresenta radical orgânico, mas o nitrogênio do grupo acila apresenta duas ramificações: um radical metil e um etil.

A cadeia possui três carbonos (prefixo prop) e apenas ligações simples entre os carbonos (infixo an). Para a nomenclatura, uniremos o prefixo prop, o infixo an e o sufixo amida, precedidos pelos nomes dos radicais e sua posição N. Assim sendo, o nome do composto é:

N-etil-N-metil-propanamida

c) Nomenclatura de amida de cadeia fechada

As amidas com cadeias fechadas apresentam uma regra de nomenclatura específica, a saber:

Nome do hidrocarboneto + carboxiamida

Exemplo 1: Ciclobutano-carboxiamida

Essa amida apresenta uma parte fechada, que se refere ao hidrocarboneto indicado na nomenclatura, quatro carbonos (prefixo but) e apenas ligações simples (infixo an) entre os carbonos.

Para a nomenclatura, uniremos o prefixo but, o infixo an e o sufixo amida. Assim sendo, o nome do composto é:

Ciclobutano-carboxiamida


Por Me. Diogo Lopes Dias

A ureia é uma amida chamada de Metanodiamida
A ureia é uma amida chamada de Metanodiamida

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura das amidas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-amidas.htm. Acesso em 07 de dezembro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Analise as fórmulas estruturais das amidas a seguir:

Em seguida, indique qual é o nome do radical comum a todas as amidas acima.

a) Etil

b) Isopropil

c) Propil

d) Vinil

e) Metil

Questão 2

Assinale a amida que apresenta o maior número de ramificações na cadeia carbônica e no nitrogênio do grupo amida.

a) N-metilbutanamida

b) N,N-fenil-metilpentanamida

c) N,N-etil-t-butil-3,5,5-trimetil-heptanamida

d) N,N-diemetiletanamida

e) N,N-etil-5,5-trimetil-heptanamida

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