O que é fosfoetanolamina?

O que é?

A fosfoetanolamina é uma molécula orgânica de característica polar produzida no retículo endoplasmático de células animais.
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A pílula do câncer é um produto medicamentoso criado e produzido pelo grupo de pesquisa do professor Osvaldo Chierice, na Universidade de São Paulo (USP), campus São Carlos. Nesse produto, a substância denominada de fosfoetanolamina sintética (produzida em laboratório) é o princípio ativo.

No ano de 2015, a pílula do câncer ganhou destaque na mídia porque muitas pessoas estão requerendo o seu uso na justiça. Isso ocorreu porque a distribuição da fosfoetanolamina pelo grupo de pesquisa da USP foi proibida, pois o produto não respeita normas técnicas da Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária).

O que é a fosfoetanolamina?

A fosfoetanolamina é um composto orgânico produzido no retículo endoplasmático de células animais a partir de uma substância denominada de etanolamina, que apresenta os grupos funcionais amino e álcool. Trata-se de uma molécula orgânica porque apresenta átomos de carbono em sua estrutura, como podemos observar na sua cadeia representada a seguir:

Fórmula estrutural da fosfoetanolamina
Fórmula estrutural da fosfoetanolamina

A molécula de fosfoetanolamina apresenta átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Sua fórmula molecular é: C2H8NO4P. Como os átomos dos elementos formadores da molécula de fosfoetanolamina apresentam massas atômicas iguais a, respectivamente, 12 g/mol, 1 g/mol, 14 g/mol, 16 g/mol e 31 g/mol, sua massa molar é 141 g/mol.

Principais características da Fosfoetanolamina

a) Característica bioquímica

Como a fosfoetanolamina apresenta um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de hidrogênio, é considerada bioquimicamente como uma amina primária. Para outros autores, ela é um monoéster (por apresentar um radical orgânico ligado a um grupo ácido), o que pode ser comprovado com o fato de ela participar da síntese de lipídios corporais.

Além do grupo amino (NH2), a molécula de fosfoetanolamina apresenta ainda um grupo fosfato (composto por Fósforo, Oxigênio e Hidrogênio e um grupo Hidrocarboneto).

b) Características físicas

  • Trata-se de um sólido branco em temperatura ambiente.

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  • Polaridade

A fosfoetanolamina apresenta átomos de alta eletronegatividade, como é o caso do Oxigênio e do Nitrogênio. Por isso, trata-se de uma molécula polar.

  • Interações intermoleculares

Como a molécula de fosfoetanolamina apresenta vários grupos OH e um grupo NH, realiza diversas ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Como as ligações de hidrogênio são forças intermoleculares intensas, o ponto de fusão e o de ebulição dessa substância são maiores do que zero.

  • Solubilidade

Como a molécula de fosfoetanolamina realiza ligações de hidrogênio, logo, apresenta boa solubilidade em água e em solventes orgânicos oxigenados (como os álcoois, cetonas, éteres etc.).

Funções químicas no organismo

  • Formar fosfolipídios, como a fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina (exemplos de lipídios formadores da membrana celular);

  • Função sinalizadora (indica para os anticorpos um local de atuação) para ação de macrófagos (célula responsável por destruir partículas sólidas ou células estranhas ao organismo);

  • Apoptose (morte celular programada);

  • Regulações celulares (equilíbrio eletrolítico da membrana da célula);

  • Carregamento de ácidos graxos até a mitocôndria;

  • Regulação do metabolismo mitocondrial (produção de ATP).

Exemplo de síntese de Fosfoetanolamina

Um método muito utilizado para produzir moléculas de fosfoetanolamina é o que utiliza como reagentes químicos básicos a etanolamina e o ácido fosfórico, representados abaixo:

Etanolamina e ácido fosfórico são utilizados para produzir Fosfoetanolamina
Etanolamina e ácido fosfórico são utilizados para produzir Fosfoetanolamina

Quando o ácido fosfórico interage com a etanolamina, o hidrogênio de uma das hidroxilas (OH) do ácido interage com a hidroxila (OH) da etanolamina, formando uma molécula de água. Logo em seguida, o carbono (onde estava o OH) da etanolamina liga-se ao oxigênio (onde estava o H) do ácido.

Equação que representa a reação de síntese da Fosfoetanolamina
Equação que representa a reação de síntese da Fosfoetanolamina


Por Me. Diogo Lopes Dias

Representação molecular em 3D da fosfoetanolamina
Representação molecular em 3D da fosfoetanolamina

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "O que é fosfoetanolamina?"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-fosfoetanolamina.htm. Acesso em 19 de janeiro de 2021.

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