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Reações de hidratação em alcadienos

Química

As reações de hidratação em alcadienos são aquelas em que hidrônios (H+) e hidróxidos (OH-) são adicionados aos carbonos das ligações duplas de um alcadieno.
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As reações de hidratação em alcadienos são reações de adição, ou seja, os componentes (hidrônio e hidróxido) da molécula de água são adicionados a um alcadieno.

Os alcadienos são hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e duas ligações duplas (formadas por uma ligação sigma e uma pi) entre carbonos, como podemos visualizar na estrutura a seguir:

Fórmula estrutural de uma alcadieno
Fórmula estrutural de uma alcadieno

Para que a reação de hidratação em alcadienos seja realizada, é fundamental que a ligação pi, presente na ligação dupla, seja rompida pela influência de calor e ácido sulfúrico (H2SO4). Com o rompimento da ligação pi, surgem dois sítios de ligação, cada um em um dos carbonos envolvidos na ligação dupla.

Surgimento de sítios de ligação com o rompimento da ligação pi
Surgimento de sítios de ligação com o rompimento da ligação pi

O surgimento dos sítios de ligação na molécula do alcadieno é necessário para que os íons (H+ e OH-) provenientes da água sejam adicionados ao alcadieno, formando, por exemplo, um diálcool (álcool com duas hidroxilas).

Adição de H+ e OH- na estrutura de um alcadieno
Adição de H+ e OH- na estrutura de um alcadieno

OBS.: A adição do H+ e do OH- na estrutura do alcadieno segue a regra de Markovnikov, ou seja, o H+ liga-se ao carbono mais hidrogenado, e o OH- liga-se ao carbono menos hidrogenado.

Exemplo da aplicação da regra de Markovnikov na hidratação de alcadienos
Exemplo da aplicação da regra de Markovnikov na hidratação de alcadienos

Como existem diferentes tipos de alcadienos no que diz respeito à posição das ligações duplas, pode ser que a hidratação de um alcadieno forme compostos diferentes. Veja os casos a seguir:

→ Alcadieno acumulado ou condensado

Trata-se de um alcadieno que apresenta as duas ligações duplas envolvendo simultaneamente três átomos de carbono, ou seja, não existe nenhuma ligação simples separando os carbonos envolvidos nas ligações duplas.

Fórmula estrutural de um alcadieno acumulado
Fórmula estrutural de um alcadieno acumulado

Durante a reação de hidratação de um alcadieno alternado, as ligações pi são rompidas, sendo os H+ adicionados aos carbonos mais hidrogenados e os OH- adicionados aos carbonos menos hidrogenados:

Equação da reação de hidratação de alcadieno acumulado
Equação da reação de hidratação de alcadieno acumulado

Temos que na hidratação de um alcadieno acumulado um mesmo átomo de carbono recebe as duas hidroxilas, formando um diálcool gêmino, que é uma estrutura instável.

Estrutura do diálcool gemino formado
Estrutura do diálcool gêmino formado

Como o diálcool gêmino é instável, temos a formação de uma molécula de água com os componentes das duas hidroxilas e a criação de uma ligação pi entre o carbono e o oxigênio.

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Formação de uma cetona a partir de um diálcool gemino
Formação de uma cetona a partir de um diálcool gêmino

Logo, a reação de hidratação de alcadienos acumulados resultará na formação de uma cetona.

→ Alcadieno conjugado ou alternado

Trata-se de um alcadieno que apresenta as duas ligações duplas envolvendo simultaneamente quatro átomos de carbono, ou seja, existe uma ligação simples separando os carbonos envolvidos nas ligações duplas.

Fórmula estrutural de um alcadieno alternado
Fórmula estrutural de um alcadieno alternado

Nos alcadienos alternados, ocorre a ressonância de suas ligações duplas. Assim, os elétrons da ligação pi mudam de posição (setas vermelhas), como no esquema a seguir:

Esquema representando a ressonância em um alcadieno alternado
Esquema representando a ressonância em um alcadieno alternado

Temos, de forma geral, o surgimento de uma ligação dupla exatamente entre os carbonos onde estavam as duas duplas anteriormente e a criação de dois sítios de ligação, um em cada carbono que não está mais realizando a ligação dupla (no exemplo, os carbonos 1 e 4). Os carbonos 1 e 4 da cadeia recebem o H+ e o OH- provenientes da água.

Hidratação parcial no alcadieno alternado
Hidratação parcial no alcadieno alternado

Após a ressonância, a ligação pi da nova ligação dupla é rompida, e um H+ e um OH- são adicionados à molécula do alcadieno. O OH é adicionado ao carbono mais próximo do primeiro grupo OH adicionado pelo fato de ele sofrer a atração eletrônica do grupo, que é mais eletronegativo.

Término da hidratação em um alcadieno alternado
Término da hidratação em um alcadieno alternado

Por causa da ressonância, dizemos que o alcadieno alternado sofreu uma hidratação 1,4, formando um diálcool.

→ Alcadieno isolado

Trata-se de um alcadieno que apresenta as duas ligações duplas envolvendo simultaneamente pelo menos cinco átomos de carbono, ou seja, existem pelo menos duas ligações simples separando os carbonos envolvidos nas ligações duplas.

Fórmula estrutural de um alcadieno isolado
Fórmula estrutural de um alcadieno isolado

Durante a reação de hidratação de um alcadieno isolado, as ligações pi são rompidas, sendo os H+ adicionados aos carbonos mais hidrogenados e os OH- adicionados aos carbonos menos hidrogenados.

Equação da reação de hidratação de alcadieno isolado
Equação da reação de hidratação de alcadieno isolado

Logo, na adição de um alcadieno isolado, temos a formação de um diálcool apenas.


Por Me. Diogo Lopes Dias

A acetona pode ser obtida a partir de reações de hidratação em alcadienos
A acetona pode ser obtida a partir de reações de hidratação em alcadienos

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Reações de hidratação em alcadienos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Analisando a reação de adição a seguir:

Qual é o nome do composto orgânico originado?

a) pentan-1,3-diol

b) pentan-2,3-diol

c) pentan-1,4-diol

d) pentan-1,2-diol

e) pentan-1,5-diol

Questão 2

Qual dos nomes a seguir indica o alcadieno que, quando submetido a uma reação de hidratação, forma a pentan-3-ona?

a) Pentan-1,2-dieno

b) Pentan-1,5-dieno

c) Pentan-1,3-dieno

d) Pentan-1,4-dieno

e) Pentan-2,3-dieno

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