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Reação de oxidação de aldeídos e cetonas

Química

Em contato com agentes oxidantes, os aldeídos sofrem oxidação a ácidos carboxílicos, mas as cetonas não oxidam.
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Um aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, o seu grupo funcional sempre vem da extremidade de uma cadeia carbônica e é dado por:

                O
    │       
─ C ─ C ─ H
    │
Grupo Funcional
  dos Aldeídos

Já as cetonas são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila entre dois carbonos. Portanto, seu grupo funcional nunca irá aparecer na extremidade de uma cadeia carbônica.

            O
    │         │  
─ C ─ C ─ C ─
    │             │  
Grupo Funcional
      das Cetonas

Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais fortemente os elétrons da ligação química.

O carbono da carbonila fica com carga positiva

Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso dos aldeídos, forma-se um composto do grupo dos ácidos carboxílicos, e, no caso das cetonas, não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio.

        O                              O
        ║                              ║
R ─ C ─ H + [O]
R ─ C ─ OH
Aldeído                     Ácido carboxílico
        O                             
        ║                            
R ─ C ─ R + [O]
não reage
Cetona                  

Desse modo, é muito comum em laboratório realizar reações de oxidação para identificar se determinada substância é um aldeído ou uma cetona. Entre os oxidantes que costumam ser usados estão o reativo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata), o reativo de Fehling (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio) e o reativo de Benedict (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio).

O reativo de Benedict é usado principalmente em fitas de papel para detectar a presença e concentração de glicose (um poliálcool-aldeído) na urina.

Algo interessante acontece quando se usa o reativo de Tollens para oxidar um aldeído, forma-se um espelho de prata nas paredes do recipiente. Isso acontece porque o aldeído é oxidado a ácido carboxílico, enquanto os íons prata (Ag+) são reduzidos a Ag0 (prata metálica), que se deposita nas paredes do recipiente.

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Veja como essa reação pode ser representada no caso do propanal sendo oxidado a ácido propanoico:

                    O                                            O
                    ║                                             ║
H3C ─ CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C ─ CH2 ─  C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


                     O                                                                    O
                     ║                                                                    
H3C ─ CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O H3C ─ CH2  ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

    propanal                reativo de Tollens             ácido propanoico        prata metálica
    (aldeído)          (solução aquosa amoniacal    (ácido carboxílico)        (espelho de prata)
                                     de nitrato de prata)


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Na oxidação de aldeídos e cetonas, somente os aldeídos reagem
Na oxidação de aldeídos e cetonas, somente os aldeídos reagem

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reação de oxidação de aldeídos e cetonas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Acesso em 13 de novembro de 2019.

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