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Reação de oxidação de aldeídos e cetonas

Química

Em contato com agentes oxidantes, os aldeídos sofrem oxidação a ácidos carboxílicos, mas as cetonas não oxidam.
Na oxidação de aldeídos e cetonas, somente os aldeídos reagem
Na oxidação de aldeídos e cetonas, somente os aldeídos reagem
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Um aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, o seu grupo funcional sempre vem da extremidade de uma cadeia carbônica e é dado por:

                O
    │       
─ C ─ C ─ H
    │
Grupo Funcional
  dos Aldeídos

Já as cetonas são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila entre dois carbonos. Portanto, seu grupo funcional nunca irá aparecer na extremidade de uma cadeia carbônica.

            O
    │         │  
─ C ─ C ─ C ─
    │             │  
Grupo Funcional
      das Cetonas

Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais fortemente os elétrons da ligação química.

O carbono da carbonila fica com carga positiva

Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso dos aldeídos, forma-se um composto do grupo dos ácidos carboxílicos, e, no caso das cetonas, não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio.

        O                              O
        ║                              ║
R ─ C ─ H + [O]
R ─ C ─ OH
Aldeído                     Ácido carboxílico
        O                             
        ║                            
R ─ C ─ R + [O]
não reage
Cetona                  

Desse modo, é muito comum em laboratório realizar reações de oxidação para identificar se determinada substância é um aldeído ou uma cetona. Entre os oxidantes que costumam ser usados estão o reativo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata), o reativo de Fehling (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio) e o reativo de Benedict (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio).

O reativo de Benedict é usado principalmente em fitas de papel para detectar a presença e concentração de glicose (um poliálcool-aldeído) na urina.

Algo interessante acontece quando se usa o reativo de Tollens para oxidar um aldeído, forma-se um espelho de prata nas paredes do recipiente. Isso acontece porque o aldeído é oxidado a ácido carboxílico, enquanto os íons prata (Ag+) são reduzidos a Ag0 (prata metálica), que se deposita nas paredes do recipiente.

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Veja como essa reação pode ser representada no caso do propanal sendo oxidado a ácido propanoico:

                    O                                            O
                    ║                                             ║
H3C ─ CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C ─ CH2 ─  C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


                     O                                                                    O
                     ║                                                                    
H3C ─ CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O H3C ─ CH2  ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

    propanal                reativo de Tollens             ácido propanoico        prata metálica
    (aldeído)          (solução aquosa amoniacal    (ácido carboxílico)        (espelho de prata)
                                     de nitrato de prata)


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reação de oxidação de aldeídos e cetonas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Acesso em 17 de agosto de 2019.

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