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Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos

A relação entre polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos é dada pela regra: compostos apolares possuem temperatura de ebulição menor que os polares.

Quando possuem átomos de oxigênio e de nitrogênio, as moléculas dos compostos orgânicos são polares e suas temperaturas de ebulição são mais elevadas
Quando possuem átomos de oxigênio e de nitrogênio, as moléculas dos compostos orgânicos são polares e suas temperaturas de ebulição são mais elevadas
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Os compostos orgânicos são moleculares, ou seja, seus átomos realizam ligações covalentes entre si. Quando analisamos as ligações entre os carbonos, que podem ser simples, duplas ou triplas, observamos que elas são ligações apolares, pois não existe diferença de eletronegatividade entre os átomos, já que pertencem ao mesmo elemento.

Além disso, visto que o hidrogênio e o carbono possuem uma diferença de eletronegatividade muito pequena, as ligações entre eles também são apolares.

Ligações apolares:

Com isso, podemos concluir que os hidrocarbonetos (compostos orgânicos que possuem somente átomos de carbono e hidrogênio) são moléculas apolares. Nesses compostos, a interação intermolecular é do tipo dipolo induzido, que é a mais fraca que existe.

Já que são fracas, torna-se fácil romper essas interações. Devido a isso, as temperaturas de ebulição e de fusão dos hidrocarbonetos são menores que as das outras funções.

Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos

Comparando os hidrocarbonetos, os pontos de ebulição irão aumentar à medida que a massa molar também aumentar.

Por exemplo, o etano e o butano são ambos alcanos. Veja os pontos de ebulição de cada um determinados experimentalmente:

Comparação entre temperaturas de ebulição de etano e butano

Observe que a temperatura de ebulição do butano é muito maior que a do etano, visto que a sua massa molar também é maior.

Agora quando comparamos hidrocarbonetos que possuem a mesma massa molar (são isômeros), mas que possuem tipos de cadeias carbônicas diferentes, percebemos que quanto maior o número de ramificações, menor será a temperatura de ebulição, porque a estrutura da molécula fica mais compacta, isto é, sua superfície diminui.

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Todos os alcanos abaixo possuem a mesma fórmula molecular, C5H12, mas as suas temperaturas de ebulição são diferentes:

Comparação entre temperaturas de ebulição de pentano, 2-metil-butano e neopentano

Veja que a temperatura de ebulição do neopentano é a menor, visto que ele possui mais ramificações.

Podemos considerar que as outras funções orgânicas são derivadas dos hidrocarbonetos, por meio da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos ou grupos de átomos de outros elementos. Geralmente, as outras funções orgânicas possuem o oxigênio ou o nitrogênio, que são elementos mais eletronegativos que o carbono. Eles atraem com mais força o par de elétrons compartilhado com o carbono e, por isso, tornam a molécula polar:

Ligações polares:

                     

Os aldeídos, cetonas e haletos orgânicos possuem pontos de ebulição mais elevados que os hidrocarbonetos, porque a sua interação intermolecular é a dipolo permanente, que é mais forte que a de dipolo induzido.

Já os álcoois, ácidos carboxílicos e aminas possuem temperaturas de ebulição ainda mais altas, pois eles realizam ligações de hidrogênio, o tipo de interação intermolecular mais intenso.

Nos compostos de todas essas funções aplica-se o mesmo que vimos para os hidrocarbonetos:

Temperatura de ebulição para compostos orgânicos que pertencem à mesma função


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Escritor do artigo
Escrito por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça Escritor oficial Brasil Escola

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/polaridade-temperatura-ebulicao-dos-compostos-organicos.htm. Acesso em 14 de outubro de 2024.

De estudante para estudante


Videoaulas


Lista de exercícios


Exercício 1

(FCM-MG)

I. CH3CH2CH2CH2CH2CH3

II.         H   CH3
           │     │
H3C ─ C ─ C ─ CH3
           │    │
         CH H

III. CH3COCH2CH2CH2CH3

IV. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

A ordem crescente das temperaturas de ebulição dos compostos acima está representada corretamente na opção:

a) I; III; II; IV.

b) II; I; III; IV.

c) II; I; IV; III.

d) II; IV; III; I.

Exercício 2

(Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se para esses líquidos o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25°C.

Líquidos com seus pontos de ebulição e solubilidade em água

Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente:

a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico.
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol.
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol.
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano.
e) 1-butanol, pentano e ácido etanoico.