Síntese de Wurtz

Química

A síntese de Wurtz é uma reação química na qual ocorre a produção de alcanos a partir da interação entre haletos orgânicos e sódio metálico.
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Charles Adolphe Wurtz foi um químico francês que, em 1855, desenvolveu um procedimento experimental (rota sintética) capaz de produzir alcanos diversos. Esse procedimento ficou conhecido como síntese de Wurtz (trata-se de uma síntese porque se refere à produção de uma substância em laboratório).

A síntese de Wurtz promove a formação de alcanos a partir da reação química entre haletos orgânicos e sódio metálico, como especificado na representação abaixo:

Haletos + Na(s) → alcano + sal inorgânico

Analisando o esquema acima, fica evidente que, durante a síntese de Wurtz, não ocorre a produção de alcanos apenas. Além do alcano, há também a produção de um composto inorgânico, que deve ser obrigatoriamente um sal.

A formação do alcano e do sal inorgânico sempre ocorre por meio da reação química entre duas moléculas de um halogênio e átomos de sódio metálico (Na), como podemos observar na equação geral abaixo:

Equação geral da síntese de Wurtz
Equação geral da síntese de Wurtz

A equação geral mostra que, durante a síntese de Wurtz, o sódio metálico interage com o halogênio (X) presente no haleto orgânico, formando um sal (NaX). Como temos duas moléculas de um haleto interagindo com dois átomos de sódio, há a formação de duas unidades do sal. Já os carbonos (azuis) que perderam o halogênio interagem entre si e formam o alcano.

O tipo de alcano formado na síntese dependerá da estrutura dos haletos orgânicos utilizados. Podemos ter a formação de alcanos de cadeia normal ou de cadeia ramificada. Veja dois exemplos:

  • Formação de alcano de cadeia normal

Reagentes da reação entre o 1-cloro-pentano e o sódio metálico
Reagentes da reação entre o 1-cloro-pentano e o sódio metálico

Nesse exemplo temos a presença do haleto orgânico 1-cloro-pentano reagindo com o sódio metálico. O haleto em questão apresenta o halogênio (Cl) localizado no primeiro carbono de uma cadeia normal (não apresenta extremidades livres ou ramificações).

Após a interação do sódio com o cloro para a formação do cloreto de sódio (NaCl), os carbonos 1 (aos quais o cloro estava ligado) de cada um dos haletos (cada um apresenta cinco átomos de carbono) interagem entre si, formando uma cadeia normal com dez carbonos. A equação abaixo representa o processo de formação do alcano:

Formação de alcano de cadeia normal pela síntese de Wurtz
Formação de alcano de cadeia normal pela síntese de Wurtz

A cadeia formada será chamada de decano (dec é o prefixo para dez carbonos, an é o infixo para ligações simples e o é o sufixo de um hidrocarboneto).

  • Formação de alcano de cadeia ramificada

Reagentes da reação entre o 2-bromo-butano e o sódio metálico
Reagentes da reação entre o 2-bromo-butano e o sódio metálico

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Nesse exemplo temos a presença do haleto orgânico 2-bromo-butano reagindo com o sódio metálico. O haleto em questão apresenta o halogênio (Br) localizado no segundo carbono de uma cadeia normal.

Após a interação do sódio com o bromo para a formação do brometo de sódio (NaBr), os carbonos 2 (aos quais o cloro estava ligado) de cada um dos haletos (cada um apresenta quatro átomos de carbono) interagem entre si, formando uma cadeia ramificada com oito carbonos. A equação abaixo representa o processo de formação do alcano:

Formação de alcano de cadeia ramificada pela síntese de Wurtz
Formação de alcano de cadeia ramificada pela síntese de Wurtz

O alcano formado nessa síntese apresenta quatro extremidades livres (CH3), consequentemente, trata-se de uma cadeia ramificada. Seu nome é 3,4-dimetil-hexano porque sua cadeia principal (maior sequência de carbonos) apresenta seis carbonos e, quando ela é delimitada (retângulo azul), verificamos a existência de dois radicais metil (CH3) localizados nos carbonos 3 e 4 (isso se verifica tanto pela numeração da cadeia da direita para a esquerda quanto da esquerda para a direita).

Cadeia principal e ramificações no 3,4-dimetil-hexano
Cadeia principal e ramificações no 3,4-dimetil-hexano

Esse exemplo mostra que não é necessária a utilização de haletos orgânicos ramificados na síntese de Wurtz para dar origem a alcanos ramificados. Porém, quando utilizamos um haleto ramificado, obrigatoriamente, o alcano formado será ramificado, como mostra a equação abaixo:

Formação de alcano ramificado na Síntese de Wurtz com haleto ramificado
Formação de alcano ramificado na Síntese de Wurtz com haleto ramificado

  • Particularidade da síntese de Wurtz

Com a síntese de Wurtz, podemos produzir, além dos alcanos, alguns hidrocarbonetos aromáticos ramificados por meio da reação entre haleto aromático e haleto não aromático. Os haletos aromáticos comumente utilizados são aqueles que apresentam benzeno em sua composição.

Fórmula estrutural de haleto aromático
Fórmula estrutural de haleto aromático

Veja a seguir a equação que apresenta a formação do metil-benzeno a partir da reação entre o cloreto de fenila e o cloreto de metila na presença de sódio metálico.

Síntese de Wurtz para formação de aromático ramificado
Síntese de Wurtz para formação de aromático ramificado

Após a saída do cloro de ambos os haletos, a união do metil (CH3) de um haleto com o benzeno do outro haleto resulta no hidrocarboneto aromático denominado de metil-benzeno.


Por Me. Diogo Lopes Dias

A gasolina (um alcano) pode ser produzida a partir da síntese de Wurtz
A gasolina (um alcano) pode ser produzida a partir da síntese de Wurtz

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Síntese de Wurtz"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/sintese-wurtz.htm. Acesso em 09 de julho de 2020.