Nomenclatura de tioéteres

A regra estabelecida pela IUPAC para a nomenclatura de tioéteres é a seguinte:

nome do radical menor + tio + prefixo do radical maior + infixo (do tipo de ligação) + o

OBS.: Quando o radical maior for um composto aromático, devemos utilizar o nome do aromático e desconsiderar toda a parte da regra após o termo Tio.

Para utilizar essa regra de nomenclatura de forma correta, é necessário seguir alguns passos importantes. Veja o passo a passo para realizar a nomenclatura do tioéter abaixo:

Fórmula estrutural de um Tioéter

a) Passo a passo:

1º Passo: Identificar os lados de menor e maior número de carbonos

Todo tioéter é formado por dois radicais, ficando um à esquerda e outro à direita do elemento central enxofre (S). Em nosso exemplo, temos um radical de dois carbonos (etil) à esquerda e outro com três carbonos (propil) à direita, como identificado na estrutura abaixo:

Identificação dos radicais maior e menor do tioéter

Dessa forma, já sabemos que o etil é o menor radical da cadeia, ou seja, temos o início do nome do nosso tioéter. Além disso, sabemos ainda que o prefixo que utilizaremos para o radical menor é prop.

2º Passo: Identificar o infixo que será utilizado

O infixo que deve ser utilizado na nomenclatura de um tioéter está ligado ao tipo de ligações entre os carbonos do radical maior da cadeia. Em nosso exemplo, o radical maior é o propil:

Radical maior do Tioéter utilizado

Como temos apenas ligações simples no radical maior, o infixo é o an.

3º Passo: Construir o nome do tioéter

Após desenvolver os passos 1 e 2, temos todos os componentes necessários para construir o nome do tioéter:

Nome do radical menor: Etil

+

tio

Prefixo do radical maior: Prop

+

Infixo: an

+

o

Assim, o nome do composto do nosso exemplo é Etil-tiopropano.

b) Exemplos:

Acompanhe agora outros dois exemplos de utilização da regra de nomenclatura de tioéteres:

• 1^o Caso

Fórmula estrutural do exemplo 1

1º Passo: Em nosso exemplo, temos um radical com um carbono (metil) à esquerda e outro com quatro carbonos (butil) à direita. Dessa forma, já sabemos que o metil é o menor radical da cadeia, e o prefixo que utilizaremos para o radical maior é but.

Identificação dos radicais maior e menor do tioéter 1

2º Passo: Em nosso exemplo, o radical maior é o butil e, como temos apenas ligações simples, utilizaremos o infixo an.

3º Passo: Temos, então:

Nome do radical menor: Metil

tio

Prefixo do radical maior: But

Infixo: an

o

Assim, o nome do composto do nosso exemplo é:

Metil-tiobutano

2^o Caso:

Fórmula estrutural do exemplo 2

1º Passo: Em nosso exemplo, temos um radical aromático com seis carbonos (benzeno) à direita e outro radical de cinco carbonos (pentil) à esquerda. Dessa forma, já sabemos que o pentil é o menor radical da cadeia, e o maior é o benzeno.

Identificação dos radicais maior e menor do tioéter 2

2º Passo: Como em nosso exemplo o radical maior é um composto aromático que apresenta apenas seis carbonos, sabemos que é o benzeno.

3º Passo: Temos, então:

Nome do radical menor: pentil

tio

Radical maior é aromático: benzeno

Assim, o nome do composto do nosso exemplo é:

Pentil-tiobenzeno

Por Me. Diogo Lopes Dias