Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria

Os isômeros constitucionais, mais conhecidos como isômeros planos, são aqueles compostos com estruturas estáticas que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam pelas fórmulas estruturais.

Existem cinco tipos de isomeria constitucional, sendo que uma delas é a tautomeria ou isomeria dinâmica.  Tautos significa “dois de si mesmo”, que é exatamente o que ocorre com os isômeros na tautomeria, eles estão presentes na mesma fase líquida, coexistindo em equilíbrio dinâmico.

Esse tipo de isomeria só ocorre com compostos que possuam elementos altamente negativos, como o oxigênio e o nitrogênio, ligados a um carbono que faz dupla ligação e a um hidrogênio. O elemento eletronegativo atrai os elétrons da dupla ligação, deslocando-a, formando outro composto pertencente à outra função.

Portanto, a tautomeria é um tipo especial de isomeria constitucional de função. Os dois casos mais importantes são de tautomeria entre uma cetona e um enol (cetoenólica) e entre um aldeído e um enol (aldoenólica).

Veja a seguir um exemplo de tautomeria aldoenólica, em que temos no equilíbrio o propanal (aldeído) e o propenol (enol), cujas fórmulas moleculares são: C₃H₆O.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química