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Capsaicina

Química

A capsaicina é uma substância orgânica que possui os grupos funcionais fenol, amida e éter e é produzida em frutos de plantas do gênero capsicun.
As pimentas são fontes da substância capsaicina
As pimentas são fontes da substância capsaicina
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A capsaicina, ou 8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida, é uma substância orgânica produzida na placenta, semente e pericarpo dos frutos das plantas do gênero Capsicum, que possuem como exemplos de frutos as pimentas e os pimentões. A presença dessa substância dá ao fruto uma pungência, isto é, uma sensação de ardência.

A capsaicina é uma substância orgânica, pois apresenta na sua estrutura molecular diversos átomos de carbono. Veja sua fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da capsaicina
Fórmula estrutural da capsaicina

Além de 18 átomos de carbono, sua molécula apresenta ainda 27 átomos de Hidrogênio, 1 átomo de Nitrogênio e 3 átomos de Oxigênio. Por isso, sua fórmula molecular é representada por:

C18H27NO3

As funções orgânicas presentes na molécula de capsaicina são:

Funções orgânicas em destaque na estrutura da capsaicina
Funções orgânicas em destaque na estrutura da capsaicina

Diversos estudos científicos verificaram que a capsaicina apresenta a capacidade de atuar como substância analgésica, energética, expectorante, digestiva, antioxidante (utilizada para conservar alimentos) e vasodilatadora. Em razão dessas características, ela tem sido utilizada na produção de diversos medicamentos para:

  • Dor muscular

  • Alopécia

  • Inflamações

  • Dores neurogênicas

  • Artrites

  • Promover a expectoração

  • Descongestionar o nariz

Alguns estudos relatam ainda que a capsaicina apresenta bons resultados quando utilizada na prevenção do câncer e na redução da obesidade.

a) As propriedades físicas apresentadas pela capsaicina são:

  • Ponto de fusão: 65oC

  • Ponto de ebulição: entre 210oC e 220 oC

  • Solubilidade: é mais solúvel em solventes orgânicos como o etanol, éter ou clorofórmio. Na água, é pouco solúvel apenas se ela estiver quente.

  • Sólido incolor

  • Inodora

b) Extração e síntese

O processo de extração da capsaicina a partir de plantas do gênero Capsicum apresenta desvantagens importantes, já que a quantidade de capsaicina presente no fruto depende muito de:

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  • Condições climáticas

  • Condição do solo onde a planta germinou

  • Frescor do fruto

  • Forma como foi colhido (se houve lesão ou não no fruto)

Para utilizar a capsaicina na produção de medicamentos, por exemplo, é necessária uma quantidade muito grande da substância, o que quase nunca é possível a partir da sua extração diretamente do fruto. Assim, a alternativa é produzi-la em laboratório. Uma das formas de fazer isso é por meio da chamada síntese de Alcides.

A Síntese de Alcides segue, resumidamente, as seguintes etapas:

1ª Etapa: Formação do ácido 8-metil-non-6-inoico

Nessa etapa temos a formação do ácido 8-metil-non-6-inoico a partir da reação entre o 3-metil-but-1-ino e o ácido valérico na presença de catalisadores.

Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-inoico
Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-inoico

2ª Etapa: Formação do ácido 8-metil-non-6-enoico

Nessa etapa, o ácido 8-metil-non-6-inoico sofre uma redução, ou seja, acréscimo de dois átomos de hidrogênio (antes presentes na amônia - NH3) nos carbonos da ligação tripla, formando uma ligação dupla.

Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-enoico
Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-enoico

3ª Etapa: formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla

Nessa etapa o ácido 8-metil-6-nonenoico reage com a substância SOCl2 e forma um cloreto ácido denominado de cloreto de 8-metil-non-6-enoíla.

Equação de formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla
Equação de formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla

4ª Etapa: Formação da capsaicina

Por fim, o cloreto de 8-metil-non-6-enoíla reage com a vaniliamina, na presença de catalizadores, formando a molécula de capsaicina.

Equação de formação da capsaicina
Equação de formação da capsaicina


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Capsaicina"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/capsaicina.htm. Acesso em 20 de agosto de 2019.

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