Topo
pesquisar

Capsaicina

Química

A capsaicina é uma substância orgânica que possui os grupos funcionais fenol, amida e éter e é produzida em frutos de plantas do gênero capsicun.
PUBLICIDADE

A capsaicina, ou 8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida, é uma substância orgânica produzida na placenta, semente e pericarpo dos frutos das plantas do gênero Capsicum, que possuem como exemplos de frutos as pimentas e os pimentões. A presença dessa substância dá ao fruto uma pungência, isto é, uma sensação de ardência.

A capsaicina é uma substância orgânica, pois apresenta na sua estrutura molecular diversos átomos de carbono. Veja sua fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da capsaicina
Fórmula estrutural da capsaicina

Além de 18 átomos de carbono, sua molécula apresenta ainda 27 átomos de Hidrogênio, 1 átomo de Nitrogênio e 3 átomos de Oxigênio. Por isso, sua fórmula molecular é representada por:

C18H27NO3

As funções orgânicas presentes na molécula de capsaicina são:

Funções orgânicas em destaque na estrutura da capsaicina
Funções orgânicas em destaque na estrutura da capsaicina

Diversos estudos científicos verificaram que a capsaicina apresenta a capacidade de atuar como substância analgésica, energética, expectorante, digestiva, antioxidante (utilizada para conservar alimentos) e vasodilatadora. Em razão dessas características, ela tem sido utilizada na produção de diversos medicamentos para:

  • Dor muscular

  • Alopécia

  • Inflamações

  • Dores neurogênicas

  • Artrites

  • Promover a expectoração

  • Descongestionar o nariz

Alguns estudos relatam ainda que a capsaicina apresenta bons resultados quando utilizada na prevenção do câncer e na redução da obesidade.

a) As propriedades físicas apresentadas pela capsaicina são:

  • Ponto de fusão: 65oC

  • Ponto de ebulição: entre 210oC e 220 oC

  • Solubilidade: é mais solúvel em solventes orgânicos como o etanol, éter ou clorofórmio. Na água, é pouco solúvel apenas se ela estiver quente.

  • Sólido incolor

  • Inodora

b) Extração e síntese

O processo de extração da capsaicina a partir de plantas do gênero Capsicum apresenta desvantagens importantes, já que a quantidade de capsaicina presente no fruto depende muito de:

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
  • Condições climáticas

  • Condição do solo onde a planta germinou

  • Frescor do fruto

  • Forma como foi colhido (se houve lesão ou não no fruto)

Para utilizar a capsaicina na produção de medicamentos, por exemplo, é necessária uma quantidade muito grande da substância, o que quase nunca é possível a partir da sua extração diretamente do fruto. Assim, a alternativa é produzi-la em laboratório. Uma das formas de fazer isso é por meio da chamada síntese de Alcides.

A Síntese de Alcides segue, resumidamente, as seguintes etapas:

1ª Etapa: Formação do ácido 8-metil-non-6-inoico

Nessa etapa temos a formação do ácido 8-metil-non-6-inoico a partir da reação entre o 3-metil-but-1-ino e o ácido valérico na presença de catalisadores.

Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-inoico
Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-inoico

2ª Etapa: Formação do ácido 8-metil-non-6-enoico

Nessa etapa, o ácido 8-metil-non-6-inoico sofre uma redução, ou seja, acréscimo de dois átomos de hidrogênio (antes presentes na amônia - NH3) nos carbonos da ligação tripla, formando uma ligação dupla.

Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-enoico
Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-enoico

3ª Etapa: formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla

Nessa etapa o ácido 8-metil-6-nonenoico reage com a substância SOCl2 e forma um cloreto ácido denominado de cloreto de 8-metil-non-6-enoíla.

Equação de formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla
Equação de formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla

4ª Etapa: Formação da capsaicina

Por fim, o cloreto de 8-metil-non-6-enoíla reage com a vaniliamina, na presença de catalizadores, formando a molécula de capsaicina.

Equação de formação da capsaicina
Equação de formação da capsaicina


Por Me. Diogo Lopes Dias

As pimentas são fontes da substância capsaicina
As pimentas são fontes da substância capsaicina

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Capsaicina"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/capsaicina.htm. Acesso em 08 de dezembro de 2019.

  • SIGA O BRASIL ESCOLA
Brasil Escola