Capsaicina

A capsaicina, ou 8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida, é uma substância orgânica produzida na placenta, semente e pericarpo dos frutos das plantas do gênero Capsicum, que possuem como exemplos de frutos as pimentas e os pimentões. A presença dessa substância dá ao fruto uma pungência, isto é, uma sensação de ardência.

A capsaicina é uma substância orgânica, pois apresenta na sua estrutura molecular diversos átomos de carbono. Veja sua fórmula estrutural:

Fórmula estrutural da capsaicina

Além de 18 átomos de carbono, sua molécula apresenta ainda 27 átomos de Hidrogênio, 1 átomo de Nitrogênio e 3 átomos de Oxigênio. Por isso, sua fórmula molecular é representada por:

C₁₈H₂₇NO₃

As funções orgânicas presentes na molécula de capsaicina são:

• Amida

• Fenol

• Éter

Funções orgânicas em destaque na estrutura da capsaicina

Diversos estudos científicos verificaram que a capsaicina apresenta a capacidade de atuar como substância analgésica, energética, expectorante, digestiva, antioxidante (utilizada para conservar alimentos) e vasodilatadora. Em razão dessas características, ela tem sido utilizada na produção de diversos medicamentos para:

• Dor muscular

• Alopécia

• Inflamações

• Dores neurogênicas

• Artrites

• Promover a expectoração

• Descongestionar o nariz

Alguns estudos relatam ainda que a capsaicina apresenta bons resultados quando utilizada na prevenção do câncer e na redução da obesidade.

a) As propriedades físicas apresentadas pela capsaicina são:

• Ponto de fusão: 65^oC

• Ponto de ebulição: entre 210^oC e 220 ^oC

• Solubilidade: é mais solúvel em solventes orgânicos como o etanol, éter ou clorofórmio. Na água, é pouco solúvel apenas se ela estiver quente.

• Sólido incolor

• Inodora

b) Extração e síntese

O processo de extração da capsaicina a partir de plantas do gênero Capsicum apresenta desvantagens importantes, já que a quantidade de capsaicina presente no fruto depende muito de:

• Condições climáticas

• Condição do solo onde a planta germinou

• Frescor do fruto

• Forma como foi colhido (se houve lesão ou não no fruto)

Para utilizar a capsaicina na produção de medicamentos, por exemplo, é necessária uma quantidade muito grande da substância, o que quase nunca é possível a partir da sua extração diretamente do fruto. Assim, a alternativa é produzi-la em laboratório. Uma das formas de fazer isso é por meio da chamada síntese de Alcides.

A Síntese de Alcides segue, resumidamente, as seguintes etapas:

1ª Etapa: Formação do ácido 8-metil-non-6-inoico

Nessa etapa temos a formação do ácido 8-metil-non-6-inoico a partir da reação entre o 3-metil-but-1-ino e o ácido valérico na presença de catalisadores.

Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-inoico

2ª Etapa: Formação do ácido 8-metil-non-6-enoico

Nessa etapa, o ácido 8-metil-non-6-inoico sofre uma redução, ou seja, acréscimo de dois átomos de hidrogênio (antes presentes na amônia - NH₃) nos carbonos da ligação tripla, formando uma ligação dupla.

Equação de formação do ácido 8-metil-non-6-enoico

3ª Etapa: formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla

Nessa etapa o ácido 8-metil-6-nonenoico reage com a substância SOCl₂ e forma um cloreto ácido denominado de cloreto de 8-metil-non-6-enoíla.

Equação de formação do cloreto de 8-metil-non-6-enoíla

4ª Etapa: Formação da capsaicina

Por fim, o cloreto de 8-metil-non-6-enoíla reage com a vaniliamina, na presença de catalizadores, formando a molécula de capsaicina.

Equação de formação da capsaicina

Por Me. Diogo Lopes Dias