Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos e ramificados

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos caracterizados por possuírem apenas átomos de carbono e hidrogênio. Conforme mostrado no texto “Nomenclatura IUPAC”, a nomenclatura dos compostos dessa função, que não apresentam ramificações e são de cadeia aberta, segue a seguinte regra básica:

Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. A nomenclatura de cada um desses grupos, sem a presença de ramificações, pode ser vista com mais detalhes nos textos: Nomenclatura dos Alcanos, Nomenclatura dos Alcenos e Nomenclatura dos Alcinos .

Mas, basicamente, a diferença entre eles está no intermediário, ou seja, no tipo de ligação, que fica da seguinte forma:

• Alcano: ligação simples: intermediário an
• Alceno: ligação dupla: intermediário en
• Alcino: ligação tripla: intermediário in

Tendo essas informações em mente, vejamos agora as regras de nomenclatura para esses hidrocarbonetos quando eles possuem ramificações e quando são cíclicos ou aromáticos:

• Hidrocarbonetos ramificados:

Primeiramente, é necessário escolher a cadeia principal, que deve ter as seguintes características principais:

1- Englobar o maior número de insaturações;

2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.

Exemplo:                        

Errada:                                                                         Correta:

H₃C — CH₂ — CH — CH₂ — CH₂ — CH₃                          H₃C — CH₂ — CH — CH₂ — CH₂ — CH₃      
                        │                                                                                  │                                        
                        CH₂                                                                                                      CH₂
                        │                                                                                  │
                        CH₂                                                                             CH₂                 
                        │                                                                                  │
                        CH₃                                                                                                      CH₃

A primeira está errada porque contém apenas 6 átomos de carbono, enquanto que na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos.

Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de ramificações. Veja os exemplos a seguir:

                        CH₃                                                                   CH₃                                                                   CH₃ 
                        │                                                       │                                                       │
H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₃        H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₃      H₃C — CH₂ — CH — CH — CH₃
                                   │                                                       │                                                        │
                       H₃C — CH₂                                                    H₃C — CH₂                                       H₃C — CH₂  
                                   │                                                       │                                                        │
                                   CH₃                                                    CH₃                                                 CH₃ 

Observe que nos três casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho) possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificações (de preto), a segunda tem 3 ramificações e a terceira cadeia também possui 3 ramificações. Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente é a segunda ou a terceira (que, na verdade, levarão à mesma nomenclatura).

Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso numerá-la, pois será necessário indicar de qual carbono está saindo a ramificação. Para aprender a nomenclatura das ramificações, leia o texto “Nomenclatura das ramificações”.

Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a seguinte ordem:

Agora, veja os exemplos a seguir:

H₃C — CH₂ — ⁴CH — ³CH₂ — ²CH₂  — ¹CH₃ : 4-etil-heptano
                          │
                        ⁵CH₂
                          │
                        ⁶CH₂ 
                          │ 
                        ⁷CH₃ 

                                     ¹CH₃ 
                                      │
H₃C — CH₂ — ³ CH — ²CH — CH₃:   3-etil-2,4-dimetilpentano
                          │
           H₃⁵C — ⁴CH₂
                          │
                          CH₃ 

 H₃⁸C – ⁷CH₂ – ⁶CH₂ – ⁵CH₂ – ⁴CH – ³CH = ²CH –¹CH₃: 4-s-butil-oct-2-eno
                                                   │
                           CH₃ — CH₂ — CH
                                                   │
                                                  CH₃

• Hidrocarbonetos cíclicos:

A única diferença entre os hidrocarbonetos de cadeia aberta e os de cadeia cíclica é a presença do prefixo “ciclo”.

Exemplos:

• Hidrocarbonetos Aromáticos:

Não existe uma regra geral para nomear os Hidrocarbonetos Aromáticos, em geral, esses compostos apresentam uma nomenclatura particular.

Quando sua cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada benzeno e pode apresentar um ou mais grupos substituintes. Vejamos as fórmulas estruturais dos aromáticos mais comuns:

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química