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Enóis e sua nomenclatura

Química

Os enóis são compostos orgânicos caracterizados pela ligação de uma hidroxila a um carbono insaturado.
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O grupo orgânico dos álcoois é bem conhecido em Química Orgânica, sendo caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. Existem álcoois que são insaturados, como o but-3-en-1-ol abaixo:

H2C ═ CH ─ CH─ CH─ OH

No entanto, alguns compostos possuem a hidroxila ligada diretamente a um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool, ele pertence à função orgânica denominada: enol.

 Os enóis, portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a seguir:

   
─ C ═ CH­ ─ OH
 

A nomenclatura dos enóis é feita de acordo com o seguinte esquema:

Regras para a nomenclatura de enóis

Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:

H2C ═ CH­ ─ OH

Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: en                       →           etenol
Sufixo: enol: ol

No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional nem da insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é necessário:

H3C─ CH ═ CH­ ─ OH : prop-1-en-1-ol

H3C─ C ═ CH2 : prop-1-en-2-ol
            │
            OH

H3C─ CH ═ C­ ─ CH2 ─ CH3: pent-2-en-3-ol
                       │
                       OH

H3C─ C ═ CH­ ─ CH3 : but-2-en-2-ol
            │
            OH

Os enóis são compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.

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O oxigênio de um enol é muito eletronegativo, o que provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, formando um aldeído ou uma cetona.

Por exemplo, numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em etenol, que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular C2H4O:

     Etanal                                      Etenol
             O                                                  OH    
             ║                                                    │

H3C — C — H              ↔             H2C ═ C — H                           
      aldeído                                   enol

Outro enol, o prop-1-en-2-ol, pode entrar em equilíbrio dinâmico com uma cetona, a propanona:

          Propanona                              Prop-1-en-2-ol
             O      H                                                 OH   
             ║      │                                                    │

H3C — C — C — H              ↔             H2C C — CH2                           
              cetona                                          enol

Para mais detalhes, leia o texto: Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria.


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Molécula de etenol, o enol de cadeia mais simples
Molécula de etenol, o enol de cadeia mais simples

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Enóis e sua nomenclatura"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Acesso em 10 de abril de 2021.

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Lista de Exercícios
Questão 1

(UFOP) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:

Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:

a) estereoisômeros óticos.

b) estereoisômeros geométricos.

c) estruturas de ressonância.

d) tautômeros.

Questão 2

(Unioeste-PR) A reação de hidratação em meio ácido do propino gera inicialmente o produto A, que, espontaneamente, converte-se no produto B (uma cetona), como na reação abaixo:

A função química do produto A é:

a) Álcool.

b) Cetona.

c) Aldeído.

d) Ácido carboxílico.

e) Enol.

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