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O grupo orgânico dos álcoois é bem conhecido em Química Orgânica, sendo caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. Existem álcoois que são insaturados, como o but-3-en-1-ol abaixo:
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ OH
No entanto, alguns compostos possuem a hidroxila ligada diretamente a um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool, ele pertence à função orgânica denominada: enol.
Os enóis, portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a seguir:
│
─ C ═ CH ─ OH
A nomenclatura dos enóis é feita de acordo com o seguinte esquema:
Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:
H2C ═ CH ─ OH
Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: en → etenol
Sufixo: enol: ol
No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional nem da insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é necessário:
H3C─ CH ═ CH ─ OH : prop-1-en-1-ol
H3C─ C ═ CH2 : prop-1-en-2-ol
│
OH
H3C─ CH ═ C ─ CH2 ─ CH3: pent-2-en-3-ol
│
OH
H3C─ C ═ CH ─ CH3 : but-2-en-2-ol
│
OH
Os enóis são compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.
O oxigênio de um enol é muito eletronegativo, o que provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, formando um aldeído ou uma cetona.
Por exemplo, numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em etenol, que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular C2H4O:
Etanal Etenol
O OH
║ │
H3C — C — H ↔ H2C ═ C — H
aldeído enol
Outro enol, o prop-1-en-2-ol, pode entrar em equilíbrio dinâmico com uma cetona, a propanona:
Propanona Prop-1-en-2-ol
O H OH
║ │ │
H3C — C — C — H ↔ H2C ═ C — CH2
cetona enol
Para mais detalhes, leia o texto: Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química