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Os haletos orgânicos são compostos que possuem pelo menos um halogênio (elementos da família 17 ou 7A da Tabela Periódica – F (flúor), Cℓ (cloro), Br, (bromo) ou I (iodo)) ligado diretamente a um átomo de carbono de uma cadeia carbônica.
Esses compostos orgânicos podem ser classificados de acordo com quatro critérios:
1. De acordo com a quantidade de halogênios presentes na molécula;
2. De acordo com o tipo de halogênio;
3. De acordo com o tipo de carbono que está ligado ao halogênio;
4. De acordo com o tipo de cadeia carbônica.
Veja cada caso:
1. De acordo com a quantidade de halogênios presentes na molécula:
* Mono-haleto: Possui somente um átomo de halogênio na molécula;
* Di-haleto: Possui dois átomos de halogênios na molécula;
* Tri-haleto: Possui três átomos de halogênios na molécula, e assim por diante.
2. De acordo com o tipo de halogênio;
* Fluoreto: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o flúor;
* Cloreto: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o cloro;
* Brometo: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o bromo;
* Iodeto: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o iodo.
Essa classificação é importante porque na nomenclatura usual dos haletos essa classificação é escrita, como mostram os exemplos a seguir:
CH3 ─ CH ─ Cl: cloreto de etila
CH3 ─ CH ─ CH3: brometo de sec-propila
│
Br
CH3
│
CH3 ─ C ─ CH3: iodeto de terc-butila
│
I
3. De acordo com o tipo de carbono que está ligado ao halogênio:
No texto Classificação do carbono é mostrado que, se um carbono na cadeia estiver ligado somente a outro átomo de carbono, ele é classificado como primário; se estiver ligado a outros dois carbonos, ele é secundário; se estiver ligado a outros três carbonos, ele é terciário; e se estiver ligado a outros quatro átomos de carbono, ele é quaternário.
Baseado nisso, o haleto também será classificado como primário, secundário ou terciário, dependendo do carbono que está diretamente ligado a ele. Se o carbono for primário, o haleto orgânico também será primário e assim sucessivamente. No entanto, não existe a possibilidade de haver um haleto quaternário, visto que uma das quatro ligações do carbono está reservada para o halogênio em questão.
4. De acordo com o tipo de cadeia carbônica:
* Haleto de alcoíla ou alquila: Quando o halogênio está ligado a um carbono saturado (que só possui ligações simples) e cuja cadeia carbônica pode ser cíclica ou acíclica (aberta). Esse tipo de haleto costuma ser representado por R − X, sendo que “X” é o halogênio e “R” é o radical alquila;
* Haleto de arila: Quando o halogênio está ligado a um carbono pertencente a um anel benzênico. Costuma ser representado por Ar − X.
Essa classificação é considerada a mais importante porque ocasiona uma grande diferença de reatividade.
Veja agora alguns exemplos:
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ I: mono-iodeto, primário e haleto de alquila;
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3: mono-brometo, secundário e haleto de alquila;
│
Br
CH3
│
CH3 ─ C ─ CH3: mono-cloreto, terciário e haleto de alquila;
│
Cl
CH3 ─ CH ─ CH ─ CH3: - di-brometo, secundário, haleto de alquila;
│ │
Br Br
Cl
│
Cl ─ C ─ CH3: tri-cloreto, primário e haleto de alquila;
│
Cl
CH3
│
CH3 ─ C ─ CH3: mono-cloreto, terciário, haleto de alquila;
│
Cl
mono-cloreto, secundário, haleto de arila.
Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química