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Formação de anidridos

Química

A formação de anidridos orgânicos ocorre por causa das reações de desidratação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos.
A água é a substância originada em toda reação de formação dos anidridos.
A água é a substância originada em toda reação de formação dos anidridos.
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A formação dos anidridos orgânicos ocorre em uma reação química de eliminação ou desidratação (perda de uma molécula de água) intermolecular, obrigatoriamente entre dois ácidos carboxílicos, de mesma estrutura ou de estruturas diferentes.

Fórmula estrutural geral de um ácido carboxílico
Fórmula estrutural geral de um ácido carboxílico

Na estrutura de um ácido carboxílico, existe uma carbonila (C=O) e uma carboxila (C-OH). Durante a reação de formação de um anidrido, ocorre a quebra da ligação química entre o carbono e a hidroxila de um ácido, enquanto no outro ácido há a quebra da ligação química entre o oxigênio e o hidrogênio (na hidroxila).

Quebra das ligações entre átomos nas moléculas de ácidos carboxílicos
Quebra das ligações entre átomos nas moléculas de ácidos carboxílicos

Haverá, portanto, a liberação de um cátion hidrônio (H+) e de um ânion hidróxido (OH-), e, em um ácido, teremos uma valência livre no carbono e, no outro, a valência estará no oxigênio. Assim, ocorrerá:

  • Formação de água: a molécula de água é formada na interação entre o cátion hidrônio e o ânion hidróxido.

Equação representando a formação de água
Equação representando a formação de água

  • Formação do anidrido: o anidrido é formado quando a valência do carbono em um dos ácidos interage com a valência do oxigênio do outro ácido.

Equação representando a formação de um anidrido
Equação representando a formação de um anidrido

A seguir, veja alguns exemplos de formação de anidridos, com moléculas iguais e também com moléculas diferentes:

1º Exemplo: formação de um anidrido a partir de duas moléculas de ácido metanoico.

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Fórmula estrutural geral de um ácido metanoico
Fórmula estrutural geral de um ácido metanoico

Inicialmente, ocorre a quebra das ligações em um ácido entre carbono e hidroxila e, no outro, entre oxigênio e hidrogênio, resultando nas valências livres e na posterior formação da água.

Equação representando a formação de água entre ácidos metanoicos
Equação representando a formação de água entre ácidos metanoicos

Em seguida, as valências no carbono de um ácido interagem com a valência do oxigênio no outro ácido, formando o anidrido.

Equação representando a formação de um anidrido metanoico
Equação representando a formação de um anidrido metanoico

2º Exemplo: formação de um anidrido a partir de uma molécula de ácido metanoico e de uma molécula de ácido propanoico.

Fórmula estrutural geral de um ácido propanoico
Fórmula estrutural geral de um ácido propanoico

Inicialmente, acontece a quebra das ligações em um ácido entre carbono e hidroxila e, no outro, entre oxigênio e hidrogênio, resultando nas valências livres e na posterior formação da água.

Equação representando a formação de água entre ácidos metanoico e propanoico
Equação representando a formação de água entre ácidos metanoico e propanoico

Em seguida, as valências no carbono de um ácido interagem com a valência do oxigênio no outro ácido, formando o anidrido.

Equação representando a formação de um anidrido metanoico
Equação representando a formação de um anidrido metanoico


Por Me. Diogo Lopes Dias

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Formação de anidridos"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/formacao-anidridos.htm>. Acesso em 16 de novembro de 2018.

Lista de Exercícios
Questão 1

Quando duas moléculas de ácidos carboxílicos são colocadas em um mesmo recipiente que o ácido sulfúrico, e ambos são aquecidos, qual das substâncias inorgânicas abaixo é formada?

a) Água

b) Sal

c) Ácido

d) Óxido

e) Base

Questão 2

Dos anidridos propostos abaixo, qual deles é formado a partir de moléculas de ácidos carboxílicos de nomes etanoico e propanoico?

a) anidrido butanoico-metanoico

b) anidrido etanoico-etanoico

c) anidrido etanoico-propanoico

d) anidrido propanoico-propanoico

e) anídrico metanoico-butanoico

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