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Nomenclatura usual das cetonas

Química

A nomenclatura usual de cetonas está diretamente relacionada com os nomes dos radicais ligados à carbonila.
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A cetona é uma função orgânica oxigenada cujas substâncias apresentam como principal característica o grupo funcional carbonila (carbono que realiza uma ligação dupla com o oxigênio) entre dois outros átomos de carbono, como podemos observar na fórmula geral abaixo:

Representação da estrutura geral de uma cetona
Representação da estrutura geral de uma cetona

Para nomear as cetonas, há duas regras que podem ser aplicadas: a regra de nomenclatura oficial IUPAC e a regra de nomenclatura usual. Ambas apresentam características próprias e podem ser utilizadas. Neste texto, vamos dar ênfase na regra de nomenclatura usual.

A nomenclatura usual de uma cetona depende diretamente da nomenclatura de radicais ou substituintes orgânicos. Ela é enunciada da seguinte forma:

Nome dos radicais         +        Cetona

em ordem                             

alfabética                             

Para identificar os radicais ou ramificações presentes em uma cetona, basta destacar o grupo carbonila (C = O). Ao destacar a carbonila, tudo que estiver ligado a ela será um radical. Veja um exemplo:

Radicais ou ramificações ligadas a uma carbonila
Radicais ou ramificações ligadas a uma carbonila

No exemplo acima, podemos observar que, ao destacar o grupo carbonila (com o oval preto), temos um grupo etil (CH3-CH2) à esquerda da carbonila e, à direita, outro radical etil (CH3-CH2).

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Acompanhe alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura usual para algumas cetonas:

Exemplo 1: Etil-metil-cetona

A estrutura acima possui um radical metil (CH3) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical etil (CH2-CH3) no lado direito. Assim, colocando o nome de cada um desses radicais em ordem alfabética, o nome do composto é:

Etil-metil-cetona

Exemplo 2: Butil-propil-cetona

A estrutura acima possui um radical propil (CH2- CH2- CH3) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical butil (CH2- CH2- CH2- CH3) no lado direito. Assim, colocando o nome de cada um desses radicais em ordem alfabética, o nome do composto é:

Butil-propil-cetona

Exemplo 3: Dietil-cetona

A estrutura acima possui um radical etil (CH2- CH3) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical etil (CH2- CH3) no lado direito. Como temos dois radicais iguais, escrevemos seu nome precedido do termo di:

Dietil-cetona

Exemplo 4: Isobutil-vinil-cetona

A estrutura acima possui um radical vinil (H2C = CH) à esquerda da carbonila (C = O) e um radical isobutil (CH2- CH(CH2)- CH3) no lado direito. Assim, colocando o nome de cada um desses radicais em ordem alfabética, o nome do composto é:

Isobutil-vinil-cetona


Por Me. Diogo Lopes Dias

Dimetil-cetona é o nome usual da propanona
Dimetil-cetona é o nome usual da propanona

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura usual das cetonas"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-usual-das-cetonas.htm. Acesso em 15 de junho de 2021.

Lista de Exercícios
Questão 1

Qual das estruturas propostas a seguir representa o composto etil-propil-cetona?

a)

b)

c)

d)

e)

Questão 2

Tendo como base a estrutura da butil-isopropil-cetona, qual das fórmulas moleculares a seguir pertence a ela?

a) C8H15O

b) C9H16O2

c) C8H14O

d) C9H16O

e) C9H16O3

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