Nomenclatura de um sal de amônio quaternário

Química

A regra oficial de nomenclatura de um sal de amônio quaternário une nomes de radicais com o nome de ânion.
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Antes de falar sobre a nomenclatura de um sal de amônio quaternário propriamente, é importante relembrar o que é esse composto orgânico. O sal de amônio quaternário origina-se da substituição dos hidrogênios presentes no cátion amônio (NH4+) por radicais orgânicos, como representado a seguir:

 

 

Fórmula estrutural do cátion amônio
Fórmula estrutural do cátion amônio

Fórmula estrutural do cátion amônio com seus hidrogênios substituídos por radicais orgânicos
Fórmula estrutural do cátion amônio com seus hidrogênios substituídos por radicais orgânicos

Além da substituição dos hidrogênios, todo sal de amônio quaternário possui um ânion qualquer que acompanha o cátion derivado do amônio. Dessa forma, podemos representar a fórmula estrutural geral desse composto da seguinte forma:

Fórmula estrutural geral de um sal de amônio quaternário
Fórmula estrutural geral de um sal de amônio quaternário

Assim, fica evidente que, na fórmula de um sal de amônio quaternário, temos a presença de quatro radicais orgânicos, iguais ou diferentes, e um ânion qualquer (X). Para realizar a nomenclatura desses compostos, temos que levar em consideração esse fato.

Veja como é feita a nomenclatura de um sal de amônio quaternário de acordo com a IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada):

Nome do ânion + de + nome dos radicais em ordem alfabética + amônio

Acompanhe agora alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura dos sais de amônio quaternário:

  • Iodeto de Benzil-octadecil-dimetilamônio

Analisando a estrutura, observamos que o ânion presente no composto é o I, que é chamado de iodeto. À esquerda da estrutura, temos o radical benzil (junção do benzeno com o grupo CH2). Em cima e à direita, temos dois radicais metil (CH3), que receberão a denominação 'dimetil'. Na parte de baixo, temos o radical octadecil, que apresenta dezoito átomos de carbono em sua cadeia.

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Assim, o nome inicia-se com iodeto, seguido da preposição de, mais o nome benzil, seguido do octadecil (por causa da ordem alfabética) e, por fim, o dimetil com o amônio.

Observação: Os termos oct e di não participam da organização sequencial alfabética do nome do composto.

  • Cloreto de tetraetilamônio

Analisando a estrutura, observamos que o ânion presente no composto é o Cl, que é chamado de cloreto. Os quatro radicais orgânicos presentes na estrutura são etil (CH3-CH2-); portanto, recebem a denominação tetraetil.

Assim, o nome inicia-se com cloreto, seguido da preposição de, mais o nome tetraetil, seguido do termo amônio.

  • Brometo de benzil-tridecil-dimetilamônio

Analisando a estrutura, observamos que o ânion presente no composto é o Br, que é chamado de brometo. À esquerda da estrutura, temos o radical benzil (junção do benzeno com o grupo CH2). Em cima e à direita, temos dois radicais metil (CH3), que receberão a denominação 'dimetil'. Na parte de baixo, temos o radical tridecil, pois há treze átomos de carbono em sua cadeia.

Assim, o nome inicia-se com iodeto, seguido da preposição de, mais o nome benzil, seguido do tridecil (por causa da ordem alfabética) e, por fim, o dimetil com o amônio.

  • Sulfato de difenil-dimetilamônio

Analisando a estrutura, observamos que o ânion presente no composto é o SO4, que é chamado de sulfato. À esquerda e à direita da estrutura, temos o radical fenil (benzeno), que receberão a denominação 'difenil'. Na parte superior e inferior, temos radicais metil (CH3), que receberão a denominação 'dimetil'.

Assim, o nome inicia-se com sulfato, seguido da preposição de, mais o nome difenil, seguido do dimetil (por causa da ordem alfabética) e, por fim, o amônio.


Por Me. Diogo Lopes Dias

Os condicionadores para cabelos são exemplos de utilizações de sais de amônio quaternários
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Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

DIAS, Diogo Lopes. "Nomenclatura de um sal de amônio quaternário"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-um-sal-amonio-quaternario.htm. Acesso em 31 de outubro de 2020.

Lista de Exercícios
Questão 1

Dada a fórmula estrutural do sal de amônio quaternário abaixo, marque a alternativa que apresenta o nome do ânion desse composto:

Fórmula estrutural de um sal de amônio quaternário
Fórmula estrutural de um sal de amônio quaternário

a) Carbonato

b) Carbeto

c) Cianeto

d) Isocianeto

e) Oxalato

Questão 2

O sal de amônio quaternário abaixo apresenta em sua estrutura quatro ramificações ligadas ao nitrogênio (N). Qual das alternativas fornecidas indica o nome de cada um dos radicais ligados ao Nitrogênio?

Fórmula estrutural de um sal de amônio quaternário
Fórmula estrutural de um sal de amônio quaternário

a) metil, etil, propil, hexil

b) metil, metil, hexil, etil

c) metil, metil, pentil, etil

d) metil, etil, hexil, etil

e) metil, metil, heptil, etil

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