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Estrutura e Configuração das Oses

Química

Para que se possa estabelecer a estrutura e a configuração das oses ou monossacarídeos, consideram-se esses compostos como derivados do aldeído glicérico.
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As oses ou monossacarídeos são compostos que pertencem à classe dos glicídios, também chamados de carboidratos. Essa classe é caracterizada por conter funções mistas em sua estrutura, sendo que vários compostos são do grupo dos álcoois e um grupo é uma cetona ou um aldeído.

O que difere as oses dos demais glicídios é o fato de elas não hidrolisarem.

Como elas possuem vários carbonos assimétricos, as oses possuem vários isômeros ópticos. Lembre-se que isomeria é um fenômeno que ocorre quando dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, porém diferentes fórmulas estruturais.

Por exemplo, a glicose e a frutose são oses que possuem a mesma fórmula molecular: C6H12O6. A diferença entre esses dois grupos é que os grupos funcionais dessas duas substâncias são diferentes. Conforme é possível visualizar abaixo, a glicose é do grupo dos aldeídos, portanto ela é considerada uma aldose; já a frutose é do grupo das cetonas, sendo designada como uma cetose.

A glicose e a frutose são compostos isômeros.
A glicose e a frutose são compostos isômeros.

A isomeria óptica denomina como dextrogiro (D) o isômero que desvia a luz polarizada para a direita; e como levogiro (L), o isômero que desvia a luz polarizada para o plano da esquerda.

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Aplicando esse conceito para os isômeros das oses, considera-se que as oses sejam derivadas do aldeído glicérico. Esse composto possui dois isômeros ópticos ativos, pois ele possui um carbono assimétrico:

Isomeria do aldeído glicérico.
Isomeria do aldeído glicérico.

Assim, para todas as oses que possuem o grupo OH do lado direito do segundo carbono, contando de baixo para cima, o composto é considerado da série D. Porém, se o grupo OH estiver do lado esquerdo, ele será da série L. Os sinais positivo e negativo servem para indicar se o composto é dextrogiro ou levogiro, respectivamente. Abaixo temos alguns exemplos:

Exemplos de séries dextrogiras e levogiras do grupo das oses.
Exemplos de séries dextrogiras e levogiras do grupo das oses.

Observe que a D (+) glicose, a D (-) frutose e a D (-) arabinose se diferem apenas nos carbonos 1 e 2 (no sentido de cima para baixo). Quando isso ocorre, dizemos que esses compostos são epímeros. 

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

As oses apresentam muitos isômeros ópticos: dois deles são os compostos da glicose (presente em várias frutas) e da frutose (presente no mel).
As oses apresentam muitos isômeros ópticos: dois deles são os compostos da glicose (presente em várias frutas) e da frutose (presente no mel).

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Estrutura e Configuração das Oses"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/estrutura-configuracao-das-oses.htm. Acesso em 13 de outubro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Na decomposição da glicose pela levedura, a primeira reação que ocorre é a conversão da glicose em frutose:

Esses dois carboidratos são considerados tipos de oses por apresentarem funções mistas em suas estruturas. Qual é a função química comum a essas duas oses?

a) Aldeído.

b) Éter

c) Enol.

d) Álcool.

e) Fenol.

Questão 2

A glicose apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Sendo uma ose que apresenta isomeria óptica denominada dextrogira (D-glicose), ela é capaz de polarizar e desviar o plano da luz para a direita. Qual das justificativas propostas abaixo é a mais coerente para explicar o fato de a glicose ser dextrogira?

a) Por apresentar mais grupos hidroxilas posicionados à direita da estrutura.

b) Por apresentar um átomo de carbono quiral na estrutura.

c) Porque no seu átomo de carbono quiral o grupo hidroxila está posicionado à direita da estrutura.

d) Porque no seu átomo de carbono quiral o grupo hidroxila está posicionado à esquerda da estrutura.

e) Porque no átomo de carbono de número 1 o grupo hidroxila está posicionado à direita da estrutura.

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