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Ciclização das Oses

Química

Quando o grupo aldeído das aldoses, ou cetona das cetoses, reage com a hidroxila da própria molécula, temos o fenômeno da ciclização das oses.
A ciclização da glicose forma estruturas como as mostradas acima, que são a glicopiranose e a glicofuranose, respectivamente.
A ciclização da glicose forma estruturas como as mostradas acima, que são a glicopiranose e a glicofuranose, respectivamente.
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Visto que as oses ou monossacarídeos são glicídios (carboidratos) que possuem em sua estrutura dois grupos orgânicos diferentes: álcool e cetona ou álcool e aldeído; pode acontecer do oxigênio da cetona ou do aldeído reagir com algum grupo hidroxila característico dos álcoois, ocorrendo uma interação intramolecular.

Por exemplo, a molécula de glicose a seguir é uma aldose, isto é, possui o grupo aldeído e não o grupo cetona. O seu grupo aldeído reage com a hidroxila do carbono 4, ocorrendo a ciclização da molécula e originando um anel com 5 átomos, sendo 4 de carbono e 1 de oxigênio; por isso, é considerado um pentanel. 

Ciclização da glicose, com formação da glicofuranose.
Ciclização da glicose, com formação da glicofuranose.

Esse composto formado é chamado de ose furanósica, furanoica ou furanose. Isso porque sua estrutura se parece muito com a estrutura do furano (C4H4O), mostrada abaixo:

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Estrutura do furano.
Estrutura do furano.

A ciclização da glicose também pode ocorrer com a hidroxila do carbono 5, gerando um hexanel.

Ciclização da glicose, com formação da glicopiranose.
Ciclização da glicose, com formação da glicopiranose.

Essa forma cíclica da glicose é chamada de ose piranósica, piranoica ou piranose; pois se parece muito com o pirano:

Estrutura do pirano.
Estrutura do pirano.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Ciclização das Oses"; Brasil Escola. Disponível em <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ciclizacao-das-oses.htm>. Acesso em 15 de novembro de 2018.

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