Ciclização das Oses

Visto que as oses ou monossacarídeos são glicídios (carboidratos) que possuem em sua estrutura dois grupos orgânicos diferentes: álcool e cetona ou álcool e aldeído; pode acontecer do oxigênio da cetona ou do aldeído reagir com algum grupo hidroxila característico dos álcoois, ocorrendo uma interação intramolecular.

Por exemplo, a molécula de glicose a seguir é uma aldose, isto é, possui o grupo aldeído e não o grupo cetona. O seu grupo aldeído reage com a hidroxila do carbono 4, ocorrendo a ciclização da molécula e originando um anel com 5 átomos, sendo 4 de carbono e 1 de oxigênio; por isso, é considerado um pentanel. 

Ciclização da glicose, com formação da glicofuranose.

Esse composto formado é chamado de ose furanósica, furanoica ou furanose. Isso porque sua estrutura se parece muito com a estrutura do furano (C₄H₄O), mostrada abaixo:

Estrutura do furano.

A ciclização da glicose também pode ocorrer com a hidroxila do carbono 5, gerando um hexanel.

Ciclização da glicose, com formação da glicopiranose.

Essa forma cíclica da glicose é chamada de ose piranósica, piranoica ou piranose; pois se parece muito com o pirano:

Estrutura do pirano.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química