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Compostos Organometálicos

Química

Os compostos organometálicos são aqueles que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono.
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Organometálicos são os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são: magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg).

Dentre os organometálicos mais comuns estão os organomagnésios, mais conhecidos como compostos ou reagentes de Grignard, cujo metal ligado ao carbono é o magnésio, e ele, por sua vez, está ligado a um halogênio, que pode ser um dos seguintes elementos da família 17 da Tabela Periódica: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).

Os compostos organometálicos são normalmente tóxicos, pois possuem metais que se acumulam no organismo e são mais solúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgânicos que têm a presença desses metais. Um exemplo em que isso pode ser visto é quando garimpeiros ou indústrias jogam compostos organometálicos em lagos e rios. Os resultados são graves problemas para a saúde dos usuários dessas águas (tanto humanos como animais), como também outros problemas ecológicos.

A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos presentes em nosso dia a dia:

• Cloreto de etil-mercúrio (H3C ─ CH2 ─ HgCl): esse composto pode ser usado como fungicida na preservação de sementes. Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio, ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso;

• Butil-lítio (H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Li): esse composto é usado como iniciador de polimerização para a produção de elastômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas;

• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse composto foi usado como antidetonante na gasolina, pois aumentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto, junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo para o meio ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente perigoso porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordenação motora.

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Estrutura do Tetraetil-chumbo.
Estrutura do Tetraetil-chumbo.

Assim, em seu lugar está sendo usado outro organometálico: o ferroceno, que possui em sua estrutura dois anéis ciclopentadienila em cada lado de um ferro, conforme mostrado nas estruturas químicas abaixo:

Estrutura do ferroceno.
Estrutura do ferroceno.

A nomenclatura dos organometálicos segue o seguinte esquema:

Nomenclatura dos compostos organometálicos.

Exemplos:
                       CH3
                       │
                       CH2
                       │
H3C ─ CH2 ─Al    :  trietilalumínio
                       │
                       CH2
                       │
                      CH3
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ Li : propil-lítio

Se for um composto de Grignard, temos:

Nomenclatura oficial dos compostos de Grignard

Exemplos:
H3C ─ CH2 ─ MgCl : Cloreto etil-magnésio
H2C ═ CH ─ MgBr : Brometo de vinil-magnésio

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O uso do composto organometálico tetraetil-chumbo, na gasolina, lançava chumbo na atmosfera.
O uso do composto organometálico tetraetil-chumbo, na gasolina, lançava chumbo na atmosfera.

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Compostos Organometálicos"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/compostos-organometalicos.htm. Acesso em 16 de outubro de 2019.

Lista de Exercícios
Questão 1

Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir:

H3C ─ CH2 ─ MgCl

a) cloreto de fenil magnésio

b) propil-magnésio-cloro

c) cloreto de etil-magnésio

d) etil-cloreto de magnésio

e) cloreto de magnésio etílico

Questão 2

Considere as reações genéricas a seguir:

R ─ X + Mg → R ─ MgX
R ─ MgX + RX →R ─ R+ MgX2

Com base nessas reações, complete as equações indicando os nomes de A e B.

H3C ─ CH2 ─ Br + Mg → A
A + H3C ─ CH2 ─ Br → B + MgBr2

a) brometo de metil-magnésio e butano.

b) brometo de etil-magnésio e etano.

c) brometo de magnésio etílico e butano.

d) brometo de magnésio etílico e etano.

e) brometo de etil-magnésio e butano

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