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Métodos de preparação dos álcoois

Química

Para a obtenção de compostos do grupo do álcoois existem vários métodos laboratoriais. No entanto, os três principais são: redução de aldeídos e cetonas (com a formação de álcoois primários e secundários, respectivamente), hidratação de alcenos e reações de Grignard com aldeídos, cetonas e ésteres.
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Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo hidroxila ou oxidrila (OH) ligado a um átomo de carbono saturado.

Os compostos que envolvem este grupo não são encontrados livres na natureza, portanto, são necessários métodos de obtenção que foram desenvolvidos em laboratório. A seguir serão identificados e explicados quais são os três métodos principais de preparação dos álcoois:

1º) Redução de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos: A redução é uma reação contrária à oxidação, na qual se usa o gás hidrogênio (H2) ou pode ser utilizado um hidrogênio proveniente do Zn e HCl ou do Zn e ácido acético.

Exemplos:

*Aldeído:

Reação de redução de um aldeído (etanal) em álcool primário (etanol)

*Ácido acético: O ácido é primeiro convertido em aldeído e, posteriormente, realiza-se o processo citado no item anterior.

Reação de redução de ácido carboxílico (ácido acético) em álcool (etanol).

*Cetona: Visto que este grupo funcional se encontra, por definição, entre dois carbonos, a sua redução formará álcoois secundários.

Reação de redução de cetona (propanona) em álcool (propano-2-ol).

Resumindo, temos:

Resumo dos produtos formados na redução de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos

2º) Hidratação de alcenos: Outro meio para a produção de álcoois é uma reação entre alceno e água em meio ácido, conforme o exemplo abaixo:

Hidratação de um alceno (eteno) para a formação de um álcool (etanol)

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Somente quando parte-se do eteno, obtém-se um álcool primário, todos os outros são secundários.

3º) Síntese de Grignard: Os compostos de Grignard são compostos do tipo:

R---MgX ou Ar---MgX em que: R= alquila
                                                   Ar= arila
                                                           X= halogênio

Esses compostos são muito reativos, em virtude da ionização:

R---MgX →  R- + MgX+

O íon R- é chamado de carbânion e ele faz um ataque nucleofílico à outra molécula orgânica que tiver um carbocátion, ou seja, um carbono positivado. Assim, em contato com aldeídos, cetonas e ésteres, formam-se álcoois primários, secundários e terciários:

Exemplos:

*Aldeídos :

a) Metanal – produz um álcool primário:

Reação de Guignard com metanal para a obtenção de um álcool primário

b) Todos os outros aldeídos, que não forem o metanal, produzirão álcool secundário:

Reação de Guignard com etanal para a obtenção de um álcool secundário

*Cetona: Será obtido álcool terciário.

Reação de Guignard com cetona para a obtenção de um álcool terciário

*Éster: A carbonila dos ésteres reage com os compostos de Grignard para originar uma cetona, mas não permanece neste composto porque sua reatividade é maior que a dos ésteres iniciais, então a reação continua conforme mostrado no item passado, para a formação de um álcool terciário.

Resumo dos produtos formados na reação de Grignard de aldeídos, cetonas e ésteres


Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química
Equipe Brasil Escola

O etanol, produzido a partir de reações de fermentação da cana-de-açúcar, é a substância mais conhecida entre os álcoois
O etanol, produzido a partir de reações de fermentação da cana-de-açúcar, é a substância mais conhecida entre os álcoois

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Métodos de preparação dos álcoois"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-preparacao-dos-alcoois.htm. Acesso em 11 de dezembro de 2019.

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