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Reação de Acilação

Química

A acilação de Friedel-Crafts é uma reação orgânica de substituição de um hidrogênio do benzeno por um grupo acila.

As reações de acilação de Friedel-Crafts são reações orgânicas de substituição, em que um hidrogênio ligado a um anel aromático é trocado por um grupo acila, mostrado abaixo:

Grupo acila e exemplos de compostos que o contêm

Geralmente a reação de acilação ocorre entre o composto aromático e um cloreto de acila, como o cloreto de acetila mostrado acima, na presença de um catalisador (ácido de Lewis), como o cloreto de alumínio.

O produto formado nesse tipo de reação é uma aril cetona.

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Abaixo temos um exemplo de acilação do benzeno:

Reação de acilação do benzeno

Agora vamos ver o mecanismo dessa reação em detalhes. Note na primeira e na segunda etapa que o haleto de acila forma o íon acílio, que funciona como o eletrófilo dessa reação:

Mecanismo para a reação de acilação de Friedel-Crafts do benzeno

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

O químico francês Charles Friedel e seu colaborador norte-americano, James M. Crafts, descobriram novos métodos de preparação de acilbenzenos

Gostaria de fazer a referência deste texto em um trabalho escolar ou acadêmico? Veja:

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Reação de Acilação"; Brasil Escola. Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-acilacao.htm. Acesso em 15 de julho de 2020.