Classificação das cadeias carbônicas

As classificações das cadeias carbônicas ocorrem devido à versatilidade do átomo de carbono em produzir ligações covalentes. Assim sendo, o carbono pode produzir cadeias tridimensionais, das mais variadas, as quais apresentarão estruturas distintas. Nesse sentido, a União Internacional de Química Pura e Aplicada criou um sistema básico de classificação de cadeias carbônicas.

As cadeias carbônicas podem possuir, basicamente, quatro classificações: serão normais ou ramificadas, abertas ou fechadas, saturadas ou insaturadas, homogêneas ou heterogêneas. Outras classificações também são possíveis, embora nem sempre aplicáveis, como o caso da classificação em aromáticas ou alifáticas.

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Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre a classificação das cadeias carbônicas
• 2 - Videoaula sobre a classificação das cadeias carbônicas
• 3 - Qual a classificação das cadeias carbônicas?
  • Cadeia normal ou cadeia ramificada
  • Cadeia aberta ou cadeia fechada
  • Cadeia saturada ou cadeia insaturada
  • Cadeia homogênea ou cadeia heterogênea
• 4 - Cadeias aromáticas e cadeias alifáticas
• 5 - Exercícios sobre a classificação das cadeias carbônicas

Resumo sobre a classificação das cadeias carbônicas

• As cadeias carbônicas podem receber até quatro classificações básicas.

• Podem ser normais (apenas com carbonos primários e secundários) ou ramificadas (presença de carbonos terciários e quaternários).

• Podem ser abertas (se os carbonos da extremidade não se ligam) ou fechadas (se os carbonos da extremidade se ligam).

• Podem ser saturadas (se apenas existir ligações simples entre átomos de carbono) ou insaturadas (se houver, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono).

• Podem ser homogêneas (se não possuírem heteroátomo) ou heterogênea (se possuírem heteroátomo).

• Podem ser aromáticas (estabilizadas pela deslocalização dos elétrons pi) ou não aromáticas (conhecidas como alifáticas).

Videoaula sobre a classificação das cadeias carbônicas

Qual a classificação das cadeias carbônicas?

As cadeias carbônicas podem, em princípio, receber quatro classificações básicas.

• Cadeia normal ou cadeia ramificada

As cadeias normais são as que possuem os carbonos alinhados de forma contínua, percebendo-se apenas uma única direção possível entre os carbonos da extremidade. Alguns autores também se referem a elas como cadeias lineares. Uma característica marcante das cadeias normais é a presença exclusiva de carbonos primários e secundários.

Se em, pelo menos, um dos carbonos secundários de uma cadeia normal houver a ligação de um radical, transformando-o carbono em terciário, a cadeia se torna ramificada. As cadeias ramificadas, diferentemente das normais, apresentam carbonos terciários e/ou quaternários.

• Cadeia aberta ou cadeia fechada

As cadeias abertas, como o próprio nome nos faz perceber, são aquelas cujos carbonos de extremidade não se ligam. Também é possível se referir a elas como acíclicas.

Já nas cadeias fechadas, ou cíclicas, os carbonos da extremidade se ligam entre si, formando anéis ou ciclos.

• Cadeia saturada ou cadeia insaturada

Uma cadeia saturada é uma cadeia carbônica em que os átomos de carbono apenas realizam ligações covalentes simples com outros átomos de carbono. As cadeias carbônicas serão classificadas como insaturadas se houver a presença de, pelo menos, uma ligação dupla ou tripla entre dois átomos de carbono.

• Cadeia homogênea ou cadeia heterogênea

Alguns átomos, que podem fazer duas ligações covalentes ou mais (como o oxigênio, o nitrogênio, o fósforo e o enxofre), podem figurar em uma cadeia carbônica entre dois átomos de carbono. Ao fazerem isso, tais espécies são chamadas de heteroátomos, que quebram a homogeneidade da cadeia carbônica. Assim sendo, cadeias que possuem heteroátomos são chamadas de heterogêneas.

Sem a presença de heteroátomos, a cadeia é considerada homogênea.

Cadeias aromáticas e cadeias alifáticas

As cadeias aromáticas, segundo a Iupac, são compostos cíclicos e conjugados (ligações duplas e simples alternadas), cujos elétrons pi estão deslocalizados, garantindo-lhes maior estabilidade por conta disso, se comparado com a situação dos elétrons pi tradicionalmente localizados (fixos).

Contudo, para fins didáticos, é comum a representação das estruturas aromáticas com os elétrons localizados, de modo que sejam possíveis a contagem dos pares de elétrons pi e a determinação da fórmula molecular, entre outros aspectos importantes. Os compostos aromáticos possuem também um número ímpar de pares de elétrons pi, além de serem planares.

Já o termo “alifático” serve para representar todo e qualquer composto orgânico não aromático.

Saiba mais: O que são hidrocarbonetos aromáticos?

Exercícios sobre a classificação das cadeias carbônicas

Questão 1. (Ufam) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

a) aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.

b) alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.

c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.

d) alifática, linear, saturada, homogênea.

e) aberta, linear, saturada, heterogênea.

Resposta: Letra C

A cadeia é aberta (ou acíclica), já que suas extremidades não se ligam, possui uma ramificação metil no carbono de número 5, uma ligação dupla (insaturação) no carbono de número 2 e não possui nenhum heteroátomo.

Dessa forma, é acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

Questão 2. (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca.

De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como:

a) aromático, ramificado e heterogêneo.

b) aromático, saturado e heterogêneo.

c) alifático, normal e homogêneo.

d) alicíclico, ramificado e heterogêneo.

Resposta: Letra A

Além do anel aromático, há uma ramificação no carbono 4 desse anel. Nessa ramificação, encontra-se um átomo de nitrogênio que atua como heteroátomo. Assim sendo, pode-se classificar o composto como aromático, ramificado e heterogêneo.

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

MULLER, P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, v. 66, n. 5, p. 1086, 1994.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.

Por Stéfano Araújo Novais
Professor de Química