Enóis e sua nomenclatura

O grupo orgânico dos álcoois é bem conhecido em Química Orgânica, sendo caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. Existem álcoois que são insaturados, como o but-3-en-1-ol abaixo:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ ─ CH_2­ ─ OH

No entanto, alguns compostos possuem a hidroxila ligada diretamente a um carbono com dupla ligação. Esse tipo de composto não é um álcool, ele pertence à função orgânica denominada: enol.

 Os enóis, portanto, são caracterizados pelo grupo funcional a seguir:

    │
─ C ═ CH_­ ─ OH
 

A nomenclatura dos enóis é feita de acordo com o seguinte esquema:

Por exemplo, considere o seguinte enol mais simples:

H₂C ═ CH_­ ─ OH

Prefixo: possui 2 carbonos: et
Infixo: ligação dupla: en                       →           etenol
Sufixo: enol: ol

No caso do etenol não foi necessário numerar a localização do grupo funcional nem da insaturação porque não havia outra possibilidade. Mas, nos casos abaixo, é necessário:

H₃C─ CH ═ CH_­ ─ OH : prop-1-en-1-ol

H₃C─ C ═ CH₂ : prop-1-en-2-ol
            │
            OH

H₃C─ CH ═ C_­ ─ CH₂ ─ CH₃: pent-2-en-3-ol
                       │
                       OH

H₃C─ C ═ CH_­ ─ CH₃ : but-2-en-2-ol
            │
            OH

Os enóis são compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de isomeria dinâmica denominada tautomeria, em que numa mesma fase líquida os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico.

O oxigênio de um enol é muito eletronegativo, o que provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar, formando um aldeído ou uma cetona.

Por exemplo, numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em etenol, que, por sua vez, regenera-se novamente em aldeído. Assim, há um equilíbrio químico entre esses compostos que possuem a mesma fórmula molecular C₂H₄O:

     Etanal                                      Etenol
             O                                                  OH    
             ║                                                    │
H₃C — C — H              ↔             H₂C ═ C — H                           
      aldeído                                   enol

Outro enol, o prop-1-en-2-ol, pode entrar em equilíbrio dinâmico com uma cetona, a propanona:

          Propanona                              Prop-1-en-2-ol
             O      H                                                 OH   
             ║      │                                                    │
H₃C — C — C — H              ↔             H₂C ═ C — CH₂                           
              cetona                                          enol

Para mais detalhes, leia o texto: Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química