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O cantor de cabaré nascido em Danville, Illinois, a personificação do estilo e sofisticação de Nova York que se apresentou ao piano no Hotel Carlyle, em New York City. Com suas canções clássicas e presença suave, ele divertiu milhares de pessoas no Carlyle e apesar de sua adoração pelos clássicos, não era nostálgico. Seu gosto musical, assim como sua voz suave e sua elegância no vestir, eram sempre impecáveis.
Tocou na Casa Branca para os presidentes Rickard Nixon, Jimmy Carter, Ronald Reagan e Bill Clinton. Apesar de ter perdido público para os Beatles e outros grupos novos da época do iê-iê-iê, superou essa fase com um show ao lado Mabel Mercer, em Manhattan, que originou um álbum de muito sucesso (1968) e assinou com o Cafe Carlyle, onde permaneceu por mais de 35 anos (1968-2004). Mesmo com a mudança dos tempos, continuou devotado ao grande estilo americano, com canções de Cole Porter, Duke Ellington, os Gershwins, Billy Strayhorn e Harold Arlen.
Apareceu no filme Hannah and Her Sisters (1986), de Woody Allen. Concorreu ao Grammy com Late Night at the Cafe Carlyle (1993) e com You´re the Top: Love Songs (2000). Nunca se casou, morava no Sutton Place, em Manhattan, e morreu de leucemia, aos 80 anos, no Hospital Presbiteriano de Nova York, deixando um filho adotivo, Ronald Bell, e seu irmão, Reginald Short, ambos da Califórnia.