Classificação dos haletos orgânicos

Os haletos orgânicos são compostos que possuem pelo menos um halogênio (elementos da família 17 ou 7A da Tabela Periódica – F (flúor), Cℓ (cloro), Br, (bromo) ou I (iodo)) ligado diretamente a um átomo de carbono de uma cadeia carbônica.

Esses compostos orgânicos podem ser classificados de acordo com quatro critérios:

1. De acordo com a quantidade de halogênios presentes na molécula;

2. De acordo com o tipo de halogênio;

3. De acordo com o tipo de carbono que está ligado ao halogênio;

4. De acordo com o tipo de cadeia carbônica.

Veja cada caso:

1. De acordo com a quantidade de halogênios presentes na molécula:

* Mono-haleto: Possui somente um átomo de halogênio na molécula;

* Di-haleto: Possui dois átomos de halogênios na molécula;

* Tri-haleto: Possui três átomos de halogênios na molécula, e assim por diante.

2. De acordo com o tipo de halogênio;

* Fluoreto: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o flúor;

* Cloreto: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o cloro;

* Brometo: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o bromo;

* Iodeto: Se o halogênio ligado ao radical orgânico for o iodo.

Essa classificação é importante porque na nomenclatura usual dos haletos essa classificação é escrita, como mostram os exemplos a seguir:

CH₃ ─ CH ─ Cl: cloreto de etila

CH₃ ─ CH ─ CH₃: brometo de sec-propila
            │
           Br

         CH₃
           │
CH₃ ─ C ─ CH₃: iodeto de terc-butila
           │
           I

3. De acordo com o tipo de carbono que está ligado ao halogênio:

No texto Classificação do carbono é mostrado que, se um carbono na cadeia estiver ligado somente a outro átomo de carbono, ele é classificado como primário; se estiver ligado a outros dois carbonos, ele é secundário; se estiver ligado a outros três carbonos, ele é terciário; e se estiver ligado a outros quatro átomos de carbono, ele é quaternário.

Baseado nisso, o haleto também será classificado como primário, secundário ou terciário, dependendo do carbono que está diretamente ligado a ele. Se o carbono for primário, o haleto orgânico também será primário e assim sucessivamente. No entanto, não existe a possibilidade de haver um haleto quaternário, visto que uma das quatro ligações do carbono está reservada para o halogênio em questão.

4. De acordo com o tipo de cadeia carbônica:

* Haleto de alcoíla ou alquila: Quando o halogênio está ligado a um carbono saturado (que só possui ligações simples) e cuja cadeia carbônica pode ser cíclica ou acíclica (aberta). Esse tipo de haleto costuma ser representado por R − X, sendo que “X” é o halogênio e “R” é o radical alquila;

* Haleto de arila: Quando o halogênio está ligado a um carbono pertencente a um anel benzênico. Costuma ser representado por Ar − X.

Essa classificação é considerada a mais importante porque ocasiona uma grande diferença de reatividade.

Veja agora alguns exemplos:

CH₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ I: mono-iodeto, primário e haleto de alquila;

CH₃ ─ CH ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃: mono-brometo, secundário e haleto de alquila;
            │
           Br

         CH₃

           │
CH₃ ─ C ─ CH₃: mono-cloreto, terciário e haleto de alquila;
          │
         Cl

CH₃ ─ CH ─ CH ─ CH₃: - di-brometo, secundário, haleto de alquila;
           │        │

          Br      Br

       Cl
        │
Cl ─ C ─ CH₃: tri-cloreto, primário e haleto de alquila;
       │
      Cl

         CH₃

           │
CH₃ ─ C ─ CH₃: mono-cloreto, terciário, haleto de alquila;
          │
         Cl

mono-cloreto, secundário, haleto de arila.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química