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Escritor brasileiro nascido em em São Paulo, SP, fundador da cadeira nº 40 da Academia Brasileira de Letras (1897). Filho de Martinho da Silva Prado e de Veridiana da Silva Prado, uma abastada família paulistana, ocupou-se desde a mocidade com estudos históricos. Como universitário foi colaborador assíduo do Correio Paulistano, onde assinava artigos de crítica literária e política internacional e formou-se em Direito na tradicional Faculdade de São Paulo (1881). Passou a viver em Portugal, onde se tornou amigo de Eça de Queirós e Ramalho Ortigão e durante algum tempo trabalhou como adido na delegação brasileira em Londres.
Conheceu diversos países europeus e também o Egito. Dessas viagens daria observações meticulosas no livro Viagens, publicado em Paris (1886). Manteve relações de amizade com o Barão do Rio Branco, colaborando da edição de Le Brésil (1889), obra publicada por ocasião da Exposição Internacional de Paris, comemorativa do centenário da Revolução Francesa. Monarquista convicto escreveu, sob o pseudônimo Frederico de S., uma série de artigos de protesto na Revista de Portugal, depois reunidos e publicados sob o título Fatos da ditadura militar no Brasil (1890).
Voltou ao Brasil (1893) e passou a criticar à política externa do governo republicano de Floriano Peixoto, numa luta infrutífera pela restauração da monarquia. Fundou o jornal Comércio de São Paulo (1895) e morreu, seis anos após, na capital paulista. Foi um dos fundadores da Academia Brasileira de Letras (1897), na qual ocupou a cadeira nº 40, cujo patrono é o Visconde do Rio Branco. Pertenceu, igualmente, do Instituto Histórico e Geográfico Brasileiro, na qualidade de sócio correspondente.