Nomenclatura de compostos com funções mistas

Dizemos que um composto apresenta funções mistas quando possui mais de uma função em sua estrutura. A nomenclatura dos compostos de funções mistas é feita sempre considerando apenas uma das funções como a principal, cujo prefixo será o único a fazer parte do nome da substância. As outras funções serão indicadas por meio de prefixos específicos.

A ordem de prioridade para se considerar uma função como a principal é indicada na tabela abaixo:

Assim, o ácido carboxílico é considerado o grupo funcional principal em um composto de cadeia mista. Na sua ausência, o aldeído é o principal e assim sucessivamente.

Vejamos alguns exemplos para esclarecer melhor como se põe em prática essa nomenclatura:

Observe que as duas funções presentes nesse composto são: ácido carboxílico e álcool. Como o ácido carboxílico é o primeiro na ordem de prioridade, ele será o principal, por isso temos que escrever no início a palavra “ácido” e o sufixo que aparecerá será o “oico”. O grupo OH, isto é, do álcool, será identificado pelo prefixo “hidróxi”. É necessário também numerar de qual carbono esse último grupo funcional está saindo. O ácido carboxílico sempre vem na extremidade da cadeia carbônica, portanto não é necessário indicar sua posição.

O restante da cadeia corresponde a 3 carbonos (prop), ligados com apenas ligações simples (an).

Assim, temos que o nome oficial desse composto é dado por:

Ácido-2-hidróxi-propanoico

Esse composto é mais conhecido como ácido láctico, pois está presente no leite e nos músculos também.

        Br
              │
 H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NH₂

Nesse caso, a amina é o grupo principal, pois esse grupo vem antes dos haletos orgânicos, de cujo grupo o bromo faz parte. Por isso o sufixo será “amina” e o prefixo será “bromo”. Nesse caso, é necessário localizar a posição dos dois grupos funcionais:

2-bromopropan-1-amina

   NH₂
         │
      H₂C ─ C ═ O
                 │
                 OH

A função principal é o ácido, logo o seu sufixo é oico; e a função secundária é a amina, que será indicada pelo prefixo amino:

Ácido aminoetanoico ou ácido aminoacético

Essa última estrutura corresponde à glicina, um aminoácido constituinte de proteínas.

Foram citados alguns nomes usuais, pois normalmente os compostos de funções mistas apresentam uma nomenclatura muito complexa para se memorizar. Assim, até o momento, muitas nomenclaturas usuais são adotadas.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química