Ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma carboxila (COOH), estão presentes nas frutas cítricas, no vinagre, em fármacos e conservantes.

Os ácidos carboxílicos participam de reações, como esterificação, utilizada na produção de aromatizantes, entre outras. As características dos compostos desse grupo funcional variam conforme o tamanho e estrutura da cadeia carbônica.

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Características dos ácidos carboxílicos

• Os ácidos carboxílicos são representados quimicamente por RCOOH ou CO₂H, em que R é o radical orgânico ligado a uma carbonila (C = O) e uma hidroxila (-OH).
• A presença da carboxila (-COOH) confere uma diferença de polaridade à molécula, tornando-a um composto polar.
• A solubilidade e o aspecto variam conforme o número de carbonos na cadeia. Ácidos carboxílicos com:

- até quatro carbonos são incolores e líquidos, miscíveis em água;
- cinco a nove carbonos são líquidos viscosos, incolores, pouco solúveis em água;
- 10 ou mais carbonos são sólidos brancos, insolúveis em água.

• Ácidos de cadeia aberta com até seis carbonos possuem odor forte e característico de manteiga rançosa, são relativamente voláteis.
• Ácido carboxílico é a função orgânica com caráter ácido mais acentuado, os compostos dessa função possuem pH entre 3 e 5.

Classificação dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos podem ser classificados pelo número de carboxilas presentes na molécula:

Veja também: Ácido sulfúrico - substância largamente utilizada por indústrias

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

A nomenclatura para ácidos carboxílicos, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), tem como característica da função iniciar com o termo ácido e terminar com o sufixo -oico.

As regras para nomenclatura dessa função, por tratar-se de uma função orgânica, ou seja, pela presença de uma cadeia carbônica, são:

1° passo: numerar os carbonos da cadeia principal, iniciando a contagem pela extremidade em que se encontra a carboxila (-COOH). O prefixo da nomenclatura será dado de acordo com o número de carbonos da cadeia principal.

2° passo: nomear e localizar ramificações: prefixo (número de carbonos) + terminação (-il ou -ila). Se houver mais de uma ramificação na cadeia, elas devem ser posicionadas na nomenclatura por ordem alfabética.

3° passo: verificar a existência de instaurações na cadeia.

Observação: Os prefixos di-, tri- ou penta- são usados para expressar a presença de dois, três ou quatro grupos da mesma espécie. Exemplo: ácido dioico → presença de dois grupos carboxilas.

Veja na tabela a seguir como deve ser estruturada a nomenclatura para ácidos carboxílicos:

Exemplos:

→ Ácido metanoico

→ Ácido etanoico

→ Ácido propanoico

→ Ácido butanoico

→ Ácido pent-3-en-oico.

→ Ácido propanodioico - nome usual: ácido malônico

Ácidos carboxílicos presentes no dia a dia

• Ácido carbônico (OHCOOH): presente no sangue e em bebidas gaseificadas.
• Ácido acético ou etanoico (CH₃COOH): presente no vinagre.
• Ácido butírico ou butanoico (CH₃(CH₂)₂COOH): presente no leite e em derivados.
• Ácido fórmico ou metanoico (HCOOH): presente no veneno da formiga-vermelha.
• Ácido valérico ou pentanoico (CH₃(CH₂)₃COOH): fármaco usado como calmante/sedativo, aplicado também no tratamento de acnes.
• Ácido benzoico ou benzeno carboxílico (C₆H₅COOH): utilizado pela indústria alimentícia como conservante e medicinalmente como fungicida.
• Ácido cítrico ou ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico: presente em frutas cítricas, como laranja e limão.

Veja também: Dicas para determinar-se a força de um ácido 

Reações de ácidos carboxílicos

• Dímeros

Os ácidos carboxílicos tendem a ligar-se por meio da formação de pontes de hidrogênio, formando um dímero, em que duas moléculas passam a comportar-se como uma só molécula, com o dobro da massa molecular.

• Reação de neutralização

Ácidos carboxílicos reagem com bases, formando sais carboxilados ou sais orgânicos. Veja, a seguir, a reação com fórmulas gerais, considere R como um radical orgânico e A como um metal:

• Reação de esterificação

Esse tipo de reação é utilizado principalmente na produção de aromatizantes, acontece entre uma molécula de ácido carboxílico e um álcool, formando um éster e uma molécula de água.

• Reação de descarboxilação

Nesse tipo de reação, acontece a retirada da carboxila do ácido, tendo como produto o gás carbônico e um alcano ou alceno, alcino, molécula orgânica proveniente do radical ligante à carboxila do ácido, veja:

Exercícios resolvidos

Questão 1 – Sobre os ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.

A) Os ácidos carboxílicos são moléculas orgânicas que apresentam o grupo funcional carboxila (-COOH).

B) O tamanho da cadeia carbônica de um ácido carboxílico define características como aspecto, ponto de fusão e densidade.

C) Ácidos carboxílicos, quando aquecidos, podem sofrer reação de descarboxilação, liberando gás carbônico e uma molécula proveniente do grupo orgânico da molécula original.

D) O ácido propanoico é também conhecido como ácido fórmico, essa substância está presente no veneno das formigas-vermelhas.

E) Ácidos tricarboxílicos são compostos orgânicos em que a molécula possui três grupos carboxílicos. Um ácido tricarboxílico muito presente no nosso cotidiano é o ácido cítrico, encontrado em frutas como limão e laranja.

Resolução

Alternativa D. O ácido propanoico não é o mesmo que ácido fórmico. A nomenclatura Iupac para o ácido fórmico é: ácido metanoico, molécula constituída de um carbono apenas.

Questão 2 – A molécula a seguir é um ácido monocarboxílico, assine a alternativa que contém a nomenclatura adequada de acordo com a Iupac.

A) Ácido propanoico

B) Ácido monobutanoico

C) Ácido butanoico

D) Ácido 1-metil-butanoico

E) Ácido 3-metil-butanoico.

Resolução

Alternativa E. A contagem dos carbonos deve ser iniciada pelo carbono da carboxila, sendo assim, teremos uma cadeia com quatro carbonos correspondente ao prefixo “but-”. A molécula é saturada, ou seja, não tem duplas ou triplas ligações, portanto, usaremos o infixo “-an-”. A ramificação metil está localizada no carbono três, por isso, a nomenclatura correspondente será Ácido 3-metil-butanoico.

Por Laysa Bernardes Marques de Araujo
Professora de Química