Reações orgânicas

As reações orgânicas são processos de transformação de moléculas orgânicas a fim de obter novas moléculas orgânicas. São tipos de reações orgânicas:

• reação de adição;
• reação de substituição;
• reação de oxidação;
• reação de redução, além dos mecanismos de eliminação.

Essas reações são amplamente empregadas na indústria química para obtenção de diversos produtos de natureza orgânica, tais como medicamentos, plásticos, resinas, tintas, combustíveis, cosméticos e diversos outros produtos. No Exame Nacional do Ensino Médio (Enem), o tema é comumente abordado, sendo um dos tópicos mais recorrentes das provas.

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Resumo sobre reações orgânicas

• Reações orgânicas são formas de transformação de moléculas orgânicas em outras moléculas orgânicas.
• São tipos de reações orgânicas as reações de adição, substituição, oxidação e redução e eliminação.
• Nas reações de adição ocorre a adição pela união de duas ou mais moléculas em um único produto.
• Nas reações de substituição há a troca de ligantes dentro da molécula.
• Nas reações de oxidação e redução há alteração do número de oxidação do carbono por causa, geralmente, da adição ou retirada de átomos de oxigênio ou hidrogênio.
• Nas reações de eliminação, comumente tidas como o inverso das reações de adição, há a retirada de um ligante da molécula, sem a sua substituição.
• Reações orgânicas são comumente abordadas no Exame Nacional do Ensino Médio, o Enem.

Videoaula sobre as reações orgânicas

Quais são os tipos de reações orgânicas?

• Reação de adição

As reações de adição são marcadas pela união de duas ou mais moléculas em um único produto. Comumente, as reações de adição possuem reagentes com ligações duplas ou triplas entre carbonos, suscetíveis a ataques eletrofílicos.

Exemplo: adição nucleofílica de HBr ao propeno.

• Reação de substituição

Nessa modalidade de reação, há troca de ligantes dentro da molécula. Compostos mais estáveis, como alcanos e aromáticos, comumente sofrem reações de substituição. Outras reações muito importantes de substituição são as que ocorrem em carbono acílico (compostos carbonilados), como a esterificação, a transesterificação e a hidrólise básica de ésteres. As substituições podem ser tanto nucleofílicas quanto eletrofílicas.

Exemplos:

1. Nitração do benzeno (substituição do hidrogênio do anel aromático pelo grupo nitro, NO₂):

2. Esterificação (produção de éster com base em ácido carboxílico e álcool):

• Reações de oxidação e redução

Nessa modalidade de reação orgânica, observa-se a alteração do número de oxidação do carbono, geralmente ocasionada pela entrada ou retirada de átomos como oxigênio e hidrogênio.

Exemplos:

1. Oxidação do propan-2-ol a propanona:

2. Combustão completa do metano:

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

3. Redução do butanal a butan-1-ol:

• Reações de eliminação

Ocorrem com a saída de ligantes ou grupos da molécula sem que haja sua substituição. Alguns autores a definem como o inverso da adição.

Exemplo:

1. Desidratação alcoólica:

Importância das reações orgânicas

As reações orgânicas são o principal caminho para a aquisição dos diversos produtos que temos à nossa volta. A produção de insumos, fármacos, combustíveis, tintas, plásticos, perfumes, produtos de higiene, entre outros, dependem de diversas reações orgânicas.

Como muitas reações orgânicas ocorrem também na natureza, sem ação direta antrópica, é importante compreendê-las para que assim também possamos entender melhor o mundo em que estamos vivendo.

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Diferenças entre reações orgânicas e inorgânicas

De modo geral, a principal diferença entre reações orgânicas e inorgânicas são os reagentes. Enquanto no primeiro tipo de reação se utilizam reagentes orgânicos, a fim de formar produtos orgânicos, no outro se utilizam reagentes inorgânicos para que se possa formar produtos inorgânicos.

Os mecanismos das reações também são diferentes, mesmo que, em alguns casos, partilhem nomes (como adição e substituição, por exemplo), pois a Química Orgânica é centrada nas propriedades físicas e químicas do carbono.

Reações orgânicas no Enem

Segundo levantamento feito pelo portal Guia do Estudante, em 2019, perguntas envolvendo reações orgânicas correspondiam a cerca de 11% das questões de Química do Enem, ficando atrás apenas do tópico “Ligações químicas, polaridade e forças”. Isso demonstra a importância desse tema no exame.

Ao observarmos a matriz de referência do Enem, percebemos que as reações orgânicas estão dentro do objeto de conhecimento “Compostos de carbono” de Química. A necessidade de compreender reações orgânicas fica explicitada na Habilidade 24 da Competência 7 de Ciências da Natureza e Suas Tecnologias:

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Exercícios resolvidos sobre reações orgânicas

Questão 1

(Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

a)  ácido benzoico e ácido etanoico.

b)  ácido benzoico e ácido propanoico.

c)  ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.

d)  ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.

e)  ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

Resposta:

Letra A

O KMnO₄ é usado para fazer a oxidação de alcenos a ácidos carboxílicos, se em meio ácido, em uma reação conhecida como oxidação enérgica. A reação é a que se segue, tendo como característica o rompimento da ligação dupla do alceno, havendo assim a formação de ácidos carboxílicos.

Questão 2

(Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol.

b) ácido propanoico e hexanol.

c) ácido fenilacético e metanol.

d) ácido propiônico e cicloexanol.

e) ácido acético e álcool benzílico.

Resposta:

Letra A

O éster apresentado é formado pela seguinte esterificação: 

Por Stéfano Araújo Novais
Professor de Química