Funções orgânicas

As funções orgânicas fazem parte do nosso dia a dia desde o combustível que move os carros, os plásticos que envolvem nossos alimentos, até os medicamentos que tratam doenças. São essas funções que basicamente definem as propriedades e os usos de inúmeras substâncias.

Por exemplo, um perfume é composto por ésteres, funções orgânicas conhecidas por suas fragrâncias agradáveis, enquanto os produtos de limpeza frequentemente contêm álcoois ou cetonas, que atuam como solventes. Ainda, quando consumimos frutas, estamos ingerindo ácidos carboxílicos, como o ácido cítrico, presente em frutas cítricas, conferindo-lhes o sabor azedo característico.

Ademais, as funções orgânicas são essenciais para a indústria farmacêutica, petroquímica, alimentícia e até na produção de polímeros e tecidos sintéticos.

Leia também: Quais são as funções inorgânicas?

Resumo sobre funções orgânicas

• Funções orgânicas são classificações de compostos que têm grupos funcionais específicos, definindo suas propriedades químicas e físicas.
• As principais funções orgânicas são:
  • Hidrocarbonetos: formados por carbono e hidrogênio (alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos).
  • Álcoois: têm o grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado.
  • Fenóis: têm o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático.
  • Éteres: apresentam um átomo de oxigênio entre dois grupos orgânicos.
  • Aldeídos: têm o grupo carbonila (–CHO) ligado a um átomo de hidrogênio.
  • Cetonas: têm o grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono.
  • Ácidos carboxílicos: têm o grupo carboxila (–COOH) ligado a um carbono.
  • Ésteres: resultam da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, formando a ligação (-COOR).
  • Aminas: compostos derivados da amônia, contendo grupos amina (–NH₂, –NHR, ou –NR₂).
  • Amidas: derivam dos ácidos carboxílicos com o grupo amida (–CONH₂).
  • Nitrocompostos: têm o grupo nitro (–NO₂), geralmente são usados em explosivos e corantes.
  • Haletos orgânicos: têm átomos de halogênios (F, Cl, Br, I) ligados a uma cadeia carbônica, são usados em sínteses químicas e solventes.
• Compostos como álcoois e ácidos carboxílicos, por exemplo, tendem a ser polares e solúveis em água, enquanto hidrocarbonetos são apolares.
• Funções orgânicas têm aplicações variadas em diversos setores, como combustíveis (alcanos), produção de plásticos (alcenos), solventes e produtos farmacêuticos (álcoois, éteres e cetonas), além do uso em fragrâncias, explosivos e medicamentos (ésteres, nitrocompostos e aminas).

Videoaula sobre funções orgânicas

O que são funções orgânicas?

As funções orgânicas são grupos de compostos que têm propriedades químicas semelhantes devido à presença de determinados átomos ou conjunto de átomos em suas moléculas. Esses átomos em específico, denominados grupos funcionais, determinam como as moléculas reagem e interagem com outras substâncias, formando, portanto, as classes de compostos da Química orgânica. Por exemplo, o grupo funcional hidroxila (–OH), quando conectado a um carbono saturado, define a função dos álcoois, enquanto o grupo carboxila (–COOH) caracteriza os ácidos carboxílicos.

→ Funções orgânicas x grupo funcional

Não confunda grupo funcional com função orgânica, muito embora esses dois termos sejam usados de forma intercambiável. Enquanto grupo funcional se refere aos átomos em conexões específicas (R–COO; R–CO–R, –COOH), a função orgânica (ou função química) se refere ao nome que caracteriza o conjunto de todas as moléculas que tenham em sua estrutura determinado grupo funcional. Exemplo: função química aldeído; grupo funcional (R–COH).

Quais são as funções orgânicas?

As principais funções orgânicas são os álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, nitrocompostos e haletos orgânicos. Nesse sentido, veja, a seguir, os grupos funcionais que as caracterizam, nos quais o R representa o grupo alquila (oriundo dos hidrocarbonetos) conectado ao grupo funcional.

É importante ressaltar que a maioria dos compostos orgânicos tem mais de um grupo funcional, como é o caso da curcumina:

Por isso, é necessário que você saiba identificar cada grupo separadamente em uma molécula, pois cada um deles influenciará nas propriedades da substância.

Veja também: Quais são os principais tipos de reações orgânicas?

Propriedades das funções orgânicas

As propriedades das funções orgânicas estão diretamente relacionadas à presença dos grupos funcionais, ou seja, são eles que determinam o comportamento químico e físico dessas substâncias. De modo geral, podemos destacar:

• Ponto de fusão e ebulição: depende da força das interações entre as moléculas. Por exemplo, substâncias com grupos funcionais que formam ligações de hidrogênio, como álcoois e ácidos carboxílicos, tendem a ter pontos de ebulição e fusão mais altos. Já os hidrocarbonetos, com interações fracas, apresentam pontos mais baixos.

• Solubilidade: compostos polares, como álcoois e ácidos carboxílicos, geralmente são solúveis em água, enquanto substâncias apolares, como hidrocarbonetos e éteres, tendem a ser insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos.

• Polaridade: funções como álcoois, cetonas e ácidos carboxílicos são mais polares devido à presença de átomos eletronegativos (oxigênio, por exemplo), influenciando propriedades como solubilidade e reatividade. Hidrocarbonetos, por outro lado, são apolares.

• Acidez e basicidade: ácidos carboxílicos, por exemplo, são fracos devido à presença do grupo carboxila (–COOH), enquanto as aminas são básicas por causa do átomo de nitrogênio que pode aceitar prótons (H⁺).

• Reatividade química: depende do grupo funcional. Aldeídos e cetonas são altamente reativos em reações de adição nucleofílica, enquanto os álcoois podem sofrer oxidação para formar aldeídos ou ácidos. Já os hidrocarbonetos saturados, como alcanos, são pouco reativos.

Classificação das funções orgânicas

As funções orgânicas são classificadas com base no tipo de grupo funcional presente nas moléculas, e geralmente são divididas em dois grandes grupos: funções oxigenadas e funções nitrogenadas.

→ Funções orgânicas oxigenadas

São aquelas que contêm oxigênio em sua estrutura:

• Álcoois: presença do grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado.

• Fenóis: grupo hidroxila (–OH) ligado a um anel aromático. Saiba mais sobre essa função clicando aqui.

• Éteres: um átomo de oxigênio entre dois átomos de carbono (C–O–C). Para saber mais sobre os éteres, clique aqui.

• Aldeídos: grupo carbonila (–CHO) no final da cadeia.

• Cetonas: grupo carbonila (C=O) no meio da cadeia.

• Ácidos carboxílicos: grupo carboxila (–COOH).

• Ésteres: ligação C–O–C com grupo carbonila, derivado de um ácido carboxílico.

→ Funções orgânicas nitrogenadas

Contêm nitrogênio em sua estrutura.

• Aminas: nitrogênio (N) ligado a cadeias de carbono.

• Amidas: nitrogênio junto a um grupo carboxila (–CONH₂).

• Nitrocompostos: contêm um grupo nitro (–NO₂) ligado a um átomo de carbono.

Além disso, temos os haletos orgânicos, os quais têm um halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um grupo alquila (R).

Como identificar as funções orgânicas?

Para identificar as funções orgânicas, é necessário analisar a estrutura da molécula, mais especificamente o grupo funcional, seguindo os seguintes passos:

1. Observe a presença de átomos específicos.

• Se houver apenas carbono e hidrogênio, trata-se de um hidrocarboneto. Alcanos (ligações simples), alcenos (ligações duplas), alcinos (ligações triplas) ou compostos aromáticos (com anéis benzênicos).
• Se houver oxigênio, há boas chances de ser um álcool, fenol, éter, aldeído, cetona, ácido carboxílico ou éster.
• Se houver nitrogênio, a molécula pode ser uma amina, amida ou nitrocomposto. 

2. Identifique o grupo funcional.

3. Verifique a posição do grupo funcional.

A posição pode indicar a diferença entre funções similares, como aldeídos e cetonas. No aldeído, o grupo carbonila fica no final da cadeia, enquanto, nas cetonas, ele fica no meio.

Exemplos:

Como pode perceber, ambos têm o grupo funcional carbonila (C=O), contudo em posições diferentes e conexões diferentes.

Nomenclatura das funções orgânicas

A nomenclatura das funções orgânicas segue regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac) a fim de garantir um nome sistemático e padronizado para cada composto. O processo envolve basicamente três etapas: identificar a cadeia principal, o grupo funcional e a numeração da cadeia.

Contudo, neste artigo, focaremos apenas na identificação das funções orgânicas com base nos sufixos e em alguns prefixos, pois assim você será capaz de identificar à qual função química pertence determinado composto.

Nesse contexto, veja abaixo os sufixos ou prefixos que identificam as funções orgânicas às quais pertence cada composto nos exemplos dados:

Como pode-se ver, não é difícil identificar a função orgânica de um composto pelo seu nome. Isso auxilia nos processos de organização e compreensão acerca da Química orgânica. Em meio a isso, não deixe de explorar os outros artigos em que cada uma dessas funções é explorada separadamente, bem como as regras de nomenclatura.

Saiba mais: Qual a regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos?

Aplicações das funções orgânicas

As funções orgânicas têm ampla gama de aplicações em diversas áreas da vida cotidiana e da indústria. No quadro abaixo, algumas das principais aplicações de cada função orgânica:

Exercícios resolvidos sobre funções orgânicas

1) (PUC-RJ) A seguir, está representada a estrutura da dihidrocapsaicina, uma substância comumente encontrada em pimentas e pimentões.

Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a função orgânica

a) álcool.
b) amina.
c) amida.
d) éster
e) aldeído.

Gabarito: C

Primeiro, é importante destacar quais grupos funcionais estão presentes na molécula de dihidrocapsaicina. Sendo assim, podemos constatar: amida (R–CONH₂), fenol (Ar–OH) e éter (R–O–R). Logo, dentre as alternativas, a única função orgânica que está entre as citadas é a amida.

2) (Unemat) O uso de adoçantes à base de aspartame apresenta uma preocupação para pessoas que possuem fenilcetonúria, que é uma alteração metabólica em que a pessoa não possui no organismo a enzima fenilalanina hidroxilase. O uso desses adoçantes não é aconselhado para essas pessoas porque o aspartame sofre hidrólise no organismo, produzindo o ácido aspártico, o metanol e a fenilalanina. Essa última é transformada pela fenilalanina hidroxilase, e, como elas não possuem essa enzima, a fenilalanina irá se acumular no organismo, provocando danos ao sistema nervoso.

Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomerosaspartame-suas-propriedades-adocantes.htm Acesso em nov. 2015.

Observando a estrutura química do aspartame, representada acima, quais são as funções presentes na molécula?

a) Amina, amida, cetona e éster.
b) Álcool, amina, éster e éter.
c) Aldeído, amida, éter e cetona.
d) Aldeído, amina cetona e éster.
e) Ácido carboxílico, amida, amina e éster.

Gabarito: E

Ao analisar os grupos funcionais presentes na molécula, podemos identificar suas respectivas funções químicas. Dessa forma, faremos isso da direita para a esquerda: R–COOH (ácido carboxílico), –NH₂ (amina), –CONH– (amida), e R–COO–R (éster). Portanto, alternativa “e”, tal como a imagem:

Fontes

FELTRE, R. Funções orgânicas nitrogenadas. In: Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: Editora Moderna, 2004. v. 3p. 108–123.

FELTRE, R.; YOSHINAGA, S. Funções orgânicas. In: Química Orgânica: Teoria e Exercícios. 1. ed. São Paulo: Editora Moderna LTDA, 1974. v. 4p. 55–65.

REIS, M. Funções oxigenadas. In: Química 3. 1. ed. São Paulo: Editora Ática, 2013. v. 1p. 88–109.

SOLOMONS, T. G.; FRYHLE, G. B.; SNYDER, S. A. Famílias de Compostos de Carbono: Grupos funcionais, forças intermoleculares e espectroscopia no infravermelho (IV). In: Química Orgânica. 12. ed. Rio de Janeiro: GEN, 2018. p. 184–285.