Ciclanos ou cicloalcanos

Os ciclanos, também chamados de cicloalcanos, são hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. Uma outra forma de entender os ciclanos é pensar que essas estruturas são alcanos de cadeia fechada. Todos os ciclanos seguem a fórmula geral C_nH_2n, o que quer dizer que, para cada átomo de carbono, há o dobro de átomos de hidrogênio.

Os ciclanos, sendo hidrocarbonetos, possuem aplicação na indústria petroquímica, estando presentes nas fórmulas de combustíveis fósseis e lubrificantes. Na indústria química, podem ser aproveitados como solventes. Os ciclanos possuem uma nomenclatura sistemática quase igual à dos alcanos, com a diferença da presença do prefixo ciclo- para indicar que se trata de uma cadeia fechada.

Leia também: Afinal, o que são compostos orgânicos?

Resumo sobre ciclanos ou cicloalcanos

• Ciclanos ou cicloalcanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada, como se fossem alcanos de cadeia fechada.
• Possuem fórmula geral C_nH_2n, a mesma dos alcenos.
• Estão ligados à indústria petroquímica, estando na composição de combustíveis fósseis e lubrificantes.
• Sua nomenclatura oficial é muito parecida com a dos alcanos, com a diferença da inserção do prefixo ciclo- no começo do nome sistemático.

O que são ciclanos?

Os ciclanos, ou cicloalcanos, são compostos orgânicos, do grupo dos hidrocarbonetos, que apresentam cadeia saturada e fechada. Dessa forma, podemos entender, de maneira análoga, que os cicloalcanos são alcanos de cadeia fechada.

Características do ciclano

Os ciclanos estruturalmente, apresentam as seguintes características básicas:

• cadeia saturada, ou seja, apenas ligações simples entre os átomos de carbono e;
• cadeia fechada, ou seja, não existem carbonos de extremidade, dessa forma, não existem carbonos primários.

Os ciclanos também podem ser ramificados, mas jamais heterogêneos, uma vez que, como hidrocarbonetos, possuem apenas átomos de carbono e hidrogênio na constituição. Por serem de cadeia fechada, os cicloalcanos precisam ter, pelo menos, três átomos de carbono, já que é impossível criar cadeias cíclicas com um ou dois átomos de carbono.

Como fórmula geral, os cicloalcanos apresentam a mesma dos alcenos, e não dos alcanos, ou seja:

CnH2n

Isso que quer dizer que, para cada átomo de carbono na estrutura, existe o dobro de átomos de hidrogênio.

Embora a representação estrutural dos cicloalcanos sugira que esses compostos são planos, à exceção do ciclopropano (ciclano de três carbonos), todos se torcem no espaço de maneira a sair do arranjo planar, uma vez que isso aumenta a estabilidade da estrutura ao minimizar a tensão do anel carbônico e diminuir a redução causada pelo eclipsamento de átomos de hidrogênio

Como identificar um ciclano?

Os ciclanos podem ser identificados de três formas:

• Pela fórmula molecular: como obedecem à fórmula geral C_nH_2n, o número de hidrogênios é sempre o dobro do número de carbonos. Contudo, a identificação pela fórmula molecular não pode ser o único método, uma vez que alcenos também obedecem a essa fórmula geral.

• Pela nomenclatura oficial: assim como alcanos, os ciclanos terminam seu nome oficial em “-ano”, por conta do infixo “-an-” (apenas ligações simples entre carbonos) e do sufixo “-o” (sufixo de hidrocarbonetos). Porém, para diferenciação, os ciclanos iniciam seu nome oficial com o prefixo “ciclo-”. Portanto, o composto ciclopentano, por exemplo, é um ciclano.

• Pela fórmula estrutural: os cicloalcanos possuem uma cadeia fechada e saturada, com apenas átomos de carbono de hidrogênio (uma vez que são hidrocarbonetos).

Fórmula dos ciclanos

Os ciclanos obedecem à fórmula geral C_nH_2n, assim como os alcenos. Isso quer dizer que para cada átomo de carbono na molécula, deve haver o dobro de átomos de hidrogênio. Por exemplo, um cicloalcano com 4 carbonos (n = 4), deve possuir 8 átomos de hidrogênio (2n = 2 x 4 = 8).

Veja também: Como são classificadas as cadeias carbônicas?

Nomenclatura dos ciclanos

Como hidrocarbonetos, os ciclanos possuem o sufixo “-o”. Como compostos saturados, os ciclanos apresentam o infixo “-an-”. Para não apresentarem a mesma nomenclatura dos alcanos, utiliza-se o prefixo “ciclo-” para preceder o nome oficial do composto. Por exemplo, vejamos o caso do ciclopentano, representado a seguir:

• Por ter cinco carbonos: prefixo “pent-”;
• Por ter cadeia saturada: infixo “-an-”;
• Por ser hidrocarboneto: sufixo “-o”;
• Por ser de cadeia fechada: prefixo “ciclo-” antes do nome oficial.

No caso de cicloalcanos ramificados, a cadeia fechada sempre será a cadeia principal em relação à cadeia aberta. Quando só há uma única ramificação, não há necessidade de se indicar a posição desta, uma vez que não há carbono de extremidades, conforme o exemplo a seguir, do metilciclobutano.

Quando há duas ou mais ramificações, as posições destas devem ser indicadas. Deve-se, ainda, atentar para a regra da IUPAC em que a ramificação deve ter o menor número possível. No exemplo a seguir, 1,3-dimetilciclo-hexano, ao se determinar o metil de número 1, a numeração roda no sentido anti-horário para que a outra ramificação metil fique com o menor número possível.

Ciclanos no cotidiano

Os ciclanos, como hidrocarbonetos, são compostos aplicados na indústria petroquímica. Dessa forma, estão presentes na formulação de diversos combustíveis fósseis, como gasolina, diesel e querosene de aviação, além de derivados, como lubrificantes. Cicloalcanos também apresentam utilidade como solventes apolares, já que os hidrocarbonetos (e principalmente os saturados) se destacam pela apolaridade. Outro ponto importante da aplicação dos cicloalcanos na produção de polímeros sintéticos.

Ciclanos, ciclenos e aromáticos

Existem três hidrocarbonetos de cadeia fechada: os ciclanos (ou cicloalcanos), os ciclenos (ou cicloalcenos) e os aromáticos. A distinção entre essas cadeias se dá no tipo de ligação entre os átomos de carbono:

• os ciclanos são de cadeia saturada, com apenas ligações simples entre os átomos de carbono;
• os ciclenos possuem ligações duplas entre os átomos de carbono;
• os aromáticos, pelo contrário, são cadeias cíclicas que apresentam um número ímpar de ligações pi, com o adendo de todos os carbonos serem de hibridização sp².

Outro ponto importante dos elétrons pi dos aromáticos é que eles se encontram deslocalizados ao longo da cadeia, diferentemente dos elétrons pi dos ciclenos.

Saiba mais: O que são os alcinos?

Exercícios resolvidos sobre ciclanos ou cicloalcanos

Questão 1. (UNCISAL - 1º dia/2019) Nas proximidades de uma indústria química, foi constatada a contaminação do solo por um composto orgânico que vazou de um dos tanques de armazenamento da indústria, que ficam enterrados, por questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. Na indústria, havia um total de cinco tanques, contendo, cada um deles, um dos seguintes compostos, todos possíveis contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, cicloexeno e ciclopentadieno.

Para a identificação do tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o contaminante encontrado no solo foi isolado e analisado, sendo determinado que sua fórmula mínima era CH₂.

Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a partir do tanque que continha

A) benzeno.

B) n-hexano. 

C) cicloexano.

D) cicloexeno.

E) ciclopentadieno.

Resposta: Letra C.

A fórmula mínima CH₂ indica que o composto do vazamento possui uma fórmula molecular que seja proporcional a esta. Ou seja, o composto deverá seguir a fórmula geral C_nH_2n.

Seguem a fórmula C_nH_2n os ciclanos e os alcenos. Nesse caso, a alternativa correta é a letra C, uma vez que o cicloexano é um ciclano.

Questão 2. (FCMSJF - Suprema/2016.1) O ciclopentano, cuja a estrutura química está representada abaixo, é um hidrocarboneto altamente inflamável, usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas.

Sobre o ciclopentano, são feitas as seguintes afirmações:

1. Apresenta fórmula molecular C₅H₁₀.
2. Apresenta cadeia carbônica cíclica, saturada e homogênea.
3. É isômero plano de cadeia do pent-2-eno.
4. Apresenta cinco átomos de carbono quaternário.

São corretas:

A) apenas I, II e III.

B) apenas I e II. 

C) apenas II e III. 

D) apenas III e IV.

Resposta: Letra A.

A afirmativa I está correta, pois todo ciclano segue a fórmula geral C_nH_2n. Com 5 átomos de carbono, então há 10 átomos de hidrogênio; logo, C₅H₁₀.

A afirmativa II está correta, pois os ciclanos possuem cadeia fechada/cíclica, saturada (apenas ligações simples entre átomos de carbono) e homogênea (sem a presença de heteroátomo).

A afirmativa III está correta, pois os alcenos também seguem a fórmula geral C_nH_2n. Assim, com a fórmula de um ciclano é possível fazer um alceno. Serão isômeros se tiverem a mesma fórmula molecular.

Já a afirmativa IV está incorreta, pois todos os carbonos do ciclopentano são secundários (ligam-se, ao mesmo tempo, a dois átomos de carbono).

Fontes

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

MULLER, P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations 1994). Pure and Applied Chemistry, v. 66, n. 5, p. 1086, 1994.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.