Hidroxila

A hidroxila é um grupo funcional que é constituído por um átomo de oxigênio ligado a um átomo de hidrogênio, por meio de uma ligação covalente. Tal grupo está presente na água em algumas funções orgânicas, como os álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos. A hidroxila é um radical, o que quer dizer que apresenta um elétron desemparelhado.

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Resumo sobre a hidroxila

• A hidroxila é um radical constituído por um átomo de oxigênio ligado covalentemente a um átomo de hidrogênio.
• Atua como grupo funcional de álcoois e fenóis, além de estar presente na carboxila e na água.
• A hidroxila, sendo um radical, apresenta um elétron desemparelhado, que auxilia na sua grande reatividade.
• É um grupo muito oxidante, sendo capaz de, na atmosfera, reagir com poluentes orgânicos, por exemplo.

O que é hidroxila?

A hidroxila é um grupo funcional que consiste em um átomo de oxigênio ligado covalentemente a um átomo de hidrogênio. Ela está presente em álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos, além da água.

Para que serve a hidroxila?

Em Química Orgânica, a hidroxila desempenha função importante, pois acaba sendo protagonista pelas propriedades físicas e químicas dos compostos em que está presente.

Por exemplo, álcoois e água possuem propriedades semelhantes, uma vez que ambas as estruturas apresentam o grupo hidroxila. Complementarmente, a presença desse grupo permite que água e álcool interajam entre si por meio das fortes ligações de hidrogênio, o que explica a melhor solubilidade dos álcoois em comparação aos hidrocarbonetos de tamanho semelhante, os quais não possuem a presença do grupo hidroxila.

Dessa forma, podemos entender que a presença da hidroxila favorece o caráter hidrofílico das moléculas, ou seja, a atratividade dessas moléculas por água (o sufixo -filia vem do grego philia, que significa amizade, amor ou afeição).

A presença de radicais hidroxila também justifica o comportamento reacional das substâncias que possuem tal grupo. Grupos eletrófilos (E⁺), deficientes de elétrons, podem ser atacados pelo oxigênio da hidroxila, o qual apresenta caráter negativo. Da mesma forma, grupos nucleófilos (Nu⁻), ricos em elétrons, podem atacar os átomos positivos que estão ligados ao oxigênio, como o hidrogênio ou o carbono.

Outro aspecto importante dos radicais hidroxila é a sua capacidade oxidante. Ele é capaz de reagir de forma não seletiva e instantânea com as substâncias químicas que estão em volta, como inibidores e poluentes orgânicos, além de bactérias e compostos inorgânicos. E isso é muito positivo, uma vez que estão onipresentes no meio ambiente (em águas naturais, atmosfera, espaço sideral, etc.). O motivo para tal comportamento é por conta de seu elétron desemparelhado, que a torna muito reativa, retirando muito rapidamente átomos de hidrogênio de outras moléculas para formar água.

Características da hidroxila

Sendo um radical, a hidroxila apresenta um elétron desemparelhado, ou seja, não é um par de elétrons, mas um único elétron. Por isso, é comum sua representação como •OH ou −OH.

Esse elétron desemparelhado é fruto da chamada clivagem homolítica, em que cada elétron da ligação covalente fica em um dos átomos compartilhantes. Por exemplo, se pensarmos na cisão homolítica da água para a formação da hidroxila, por meio de uma técnica chamada de fotólise em ultravioleta a vácuo, temos a formação do radical hidrogênio e a do radical hidroxila.

H₂O → H• + •OH

Repare que cada radical fica com um único elétron antes compartilhado na ligação covalente.

O oxigênio, por apresentar maior eletronegatividade que o hidrogênio, apresenta uma carga parcial negativa. Quando ligada em compostos orgânicos, ou seja, a hidroxila ligada em átomos de carbono, a carga parcial negativa continua no oxigênio, uma vez que o carbono não é mais eletronegativo que o oxigênio.

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Fórmula da hidroxila

A fórmula da hidroxila é muito simples, sendo apenas um átomo de oxigênio ligado por meio de uma ligação covalente com o hidrogênio. Vale dizer que a hidroxila é um radical (o sufixo -ila é utilizado para radicais, aliás) e, portanto, apresenta um elétron desemparelhado no oxigênio. Dessa forma, representa-se a hidroxila como sendo •OH ou −OH.

Hidroxila e íon hidróxido

Não se deve confundir a hidroxila com o íon hidróxido, embora eles tenham mesma massa molecular e mesma fórmula (OH). A diferença é que o íon hidróxido, como o nome diz, é uma espécie de caráter puramente iônico, na qual o oxigênio está carregado negativamente pela presença de um elétron extra no oxigênio. Por isso, representa-se por OH⁻.

Pode ser formado mediante dissociação de bases em solução, como, por exemplo:

NaOH (s) → Na⁺ (aq) + OH⁻ (aq)

Outro ponto de diferença é que o íon hidróxido é estável, enquanto o radical hidroxila é altamente reativo.

A formação das espécies também deve ser levada em consideração como fator de diferença, mesmo que se parta do mesmo reagente. Por exemplo, a auto-ionização da água entre íons hidróxido:

H₂O ⇌ H⁺ + OH⁻

Já a sua cisão homolítica produz radicais hidroxila:

H₂O → H• + •OH

Em compostos orgânicos, como álcoois e fenóis, não é o íon hidróxido que se liga ao carbono, mas sim o radical hidroxila. Por isso, a ligação carbono-oxigênio é de natureza covalente. Além disso, o grupo hidroxila, quando ligado, é eletricamente neutro, ao passo que íons hidróxidos, não.

Hidroxila e a carboxila

A hidroxila e a carboxila são grupos funcionais distintos. A diferença é que a carboxila é um grupo funcional composto, ou seja, é a junção de dois grupos funcionais: a carbonila, C=O, e a própria hidroxila −OH. Daí o nome “carboxila”, em que carbo- faz referência à carbonila, enquanto -xila faz referência à carboxila.

Exercícios resolvidos sobre hidroxila

Questão 1. (Acafe – Medicina – Verão/2024) A glicerina é o nome comercial do 1,2,3-propanotriol, um composto químico com três grupos funcionais hidroxila, pertencente à função álcool. A glicerina é utilizada como matéria-prima para diversos produtos como sabonetes, xampus, pomadas, tecidos, batons e tintas.

Referente à glicerina e às suas interações com a água, assinale a alternativa CORRETA:

1. As interações da glicerina com a água são principalmente do tipo dipolo induzido.
2. Por possuir três grupos hidroxila, a glicerina é uma molécula apolar, sendo, portanto, hidrofóbica.
3. A glicerina é hidrossolúvel devido às ligações de hidrogênio que ela é capaz de fazer com a água.
4. Por serem substâncias iônicas, a glicerina e a água interagem por meio de interação íon-íon.

Resposta: Letra C.

As três hidroxilas presentes na glicerina aumentam a sua polaridade, além de permitir ligações de hidrogênio com a água, o que justifica sua boa solubilidade nesse solvente.

Questão 2. (Enem / 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

Resposta: Letra A.

O principal componente apresenta uma cadeia poli-insaturada, o que quer dizer que apresenta, pelo menos, duas ligações duplas. Isso só está presente nas estruturas 1, 4 e 5.

Porém, apenas a estrutura 1 apresenta uma hidroxila em carbono terminal (de ponta). Na estrutura 4, a hidroxila não está em carbono terminal, mas no meio do ciclo. Já na estrutura 5, temos uma carbonila (CHO), e não uma hidroxila.

Fontes

GLIGOROVSKI, Sasho et al. Environmental Implications of Hydroxyl Radicals (•OH). Chemical Reviews, [s. l.], v. 115, n. 24, p. 13051-13092, 2 dez. 2015. DOI: 10.1021/cr500310b. Disponível em: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr500310b.

BRITANNICA EDITORS. Hydroxyl group. In: Encyclopedia Britannica. [S. l.], 11 abr. 2023. Disponível em: https://www.britannica.com/science/hydroxyl-group.

VICHEM. What is a hydroxyl group? The difference between hydroxy and hydroxyl group. [S. l.], [202-?]. Disponível em: https://vichem.vn/en/what-is-a-hydroxyl-group-the-difference-between-hydroxy-and-hydroxyl-group/.