Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura dos alcinos é realizada mediante regras sistemáticas estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada, a IUPAC. Tais regras estão discorridas no Livro Azul da Química Orgânica, chamado de Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Os alcinos, como sendo hidrocarbonetos, apresentam o sufixo -o e, por possuírem a ligação tripla, possuem o infixo -in-.

A nomenclatura dos alcinos é simples para os casos em que se tratam daqueles com cadeia normal. O único detalhe fica por conta do posicionamento da ligação tripla, que deve possuir o menor número possível. Já no caso de alcinos ramificados, deve-se entender que a insaturação possui prioridade sobre as ramificações e, por conta disso, a ligação tripla deve ficar em uma posição menor que as ramificações.

Leia também: Afinal, o que são os alcinos?

Resumo sobre nomenclatura dos alcinos

• A nomenclatura dos alcinos é feita por meio de regras sistemáticas definidas pela Iupac.
• Os alcinos, como hidrocarbonetos, possuem sufixo -o.
• Como os alcinos apresentam ligação tripla, seu infixo é igual a -in-.
• A ligação tripla do alcino deve possuir o menor número possível, sendo que a indicação da sua posição deve aparecer no nome oficial.
• No caso de alcinos ramificados, a ligação tripla possui prioridade sobre as ramificações, e, dessa forma, a ligação tripla fica em uma posição menor do que as ramificações na contagem da cadeia principal.

Como fazer a nomenclatura dos alcinos?

A nomenclatura dos alcinos é realizada mediante um conjunto de regras sistemáticas apresentadas pelo Livro Azul da Química Orgânica, o Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, desenvolvido e editado pela União Internacional de Química Pura e Aplicada, a Iupac.

Os alcinos pertencem aos hidrocarbonetos e, assim sendo, apresentam o sufixo -o.

Como apresentam, obrigatoriamente, uma ligação tripla, os alcinos devem também apresentar o infixo -in-.

Para alcinos de cadeia normal, ou seja, que não é ramificada, o procedimento é mais simples. A única etapa é numerar adequadamente os carbonos da cadeia, de modo que a insaturação fique na menor posição possível.

No exemplo anterior, a numeração incorreta apresenta a ligação tripla no carbono de posição 3, ao passo que a numeração correta apresenta a ligação tripla no carbono de posição 2.

Estabelecida a posição corretamente, o nome oficial é dado com a indicação da posição da ligação tripla precedendo o infixo -in-.

Os alcinos de 2 e de 3 carbonos (HC≡CH e HC≡C−CH₃, respectivamente) dispensam a indicação da posição da ligação tripla, uma vez que não há outra posição possível se não no carbono de número 1. Assim, o alcino de 2 carbonos é chamado de etino, enquanto o alcino de três carbonos é chamado de propino.

Para alcinos ramificados, entretanto, a presença das ramificações torna o procedimento um pouco mais complexo. Inicialmente, deve-se identificar a cadeia principal, que é a cadeia com o maior número de carbonos, que pode ser contada a partir de uma extremidade.

Toda e qualquer seção da cadeia fora da cadeia principal é considerada como uma ramificação.

No nome oficial, assim como a ligação tripla deve ter sua posição indicada, as ramificações também precisam, já que podem ter posições variadas. Para não haver dúvidas, a Iupac estabelece que as ligações triplas possuem prioridade sobre as ramificações, e, dessa forma, a contagem deve se iniciar a partir de uma extremidade que deixe a ligação tripla com o menor número possível.

Dessa maneira, o composto em questão é o:

Deve-se lembrar ainda que, na hipótese de mais ramificações, elas devem ser nomeadas em ordem alfabética (se forem distintas), ou apresentarem prefixos multiplicativos, como di- e tri-, por exemplo (se forem iguais).

Veja também: Como é realizada a nomenclatura dos alcanos?

Para que servem os alcinos?

Os alcinos são hidrocarbonetos pouco encontrados na natureza. O que mais se destaca é o etino (comercialmente conhecido como acetileno), o qual é utilizado, junto com o gás oxigênio (para devida combustão) no processo de solda e de corte de metais. Sua chama pode chegar a temperaturas altíssimas, na faixa dos 3000 °C. O acetileno, por conta disso, acaba também sendo empregado como combustível em foguetes.

Dentro da indústria química, o etino também atua como precursor químico, sendo utilizado para a obtenção de outras moléculas de interesse, como o etanol, o ácido etanoico (ácido acético) e o ácido acrílico. Alguns monômeros, unidades básicas dos polímeros, também são obtidos a partir do etino, como é o caso do eteno, do propeno e do cloreto de vinila, os quais são usados para a fabricação do polietileno, do polipropileno e do policloreto de vinila (PVC), respectivamente.

Entre compostos com ligações triplas encontrados na natureza, destacam-se a capilina (reconhecida por suas propriedades fungicidas) e o ictioterol, uma substância convulsionante obtida a partir do veneno do sapo-dardo. Há relatos da utilização do ictioterol por povos indígenas amazônicos, os quais o colocam na ponta de flechas e de lanças.

Acesse também: Como é realizada a nomenclatura dos hidrocarbonetos?

Exercícios resolvidos sobre nomenclatura dos alcanos

Questão 1

(Uerj) Observe a equação química que representa a hidrólise do carbeto de cálcio.

CaC₂ (s) + 2 H₂O (l) → Ca(OH)₂ (aq) + C₂H₂ (g)

O nome do composto orgânico obtido nessa reação é:

A) etino

B) eteno

C) etanal

D) etanol

Resolução:

Alternativa A.

O composto orgânico obtido é o C₂H₂. Trata-se de um hidrocarboneto com dois carbonos e com dois hidrogênios. Dessa forma, sua estrutura só pode ser H−C≡C−H, pois, dessa forma, todas as ligações de carbono e de hidrogênio são obedecidas dentro da fórmula informada.

Com a ligação tripla, observa-se que se trata de um alcino de dois carbonos. O alcino de dois carbonos é chamado, portanto, de etino.

Questão 2

Considere a seguinte fórmula estrutural:

Pode-se afirmar que a sua nomenclatura oficial, segundo os parâmetros da Iupac, é

A) 4-isopropil-4-metilpent-2-ino.

B) 2,3,3-trimetil-hex-4-ino.

C) 4,4,5-trimetil-hex-2-ino.

D) 4-etil-5-metil-hex-2-ino.

E) 3-etil-2-metil-hex-4-ino.

Resolução:

Alternativa C.

Observando-se as regras sistemáticas para a nomenclatura do alcino em questão e dando prioridade para que a ligação tripla possua o menor número possível, temos a seguinte contagem para a cadeia principal e a conseguinte nomenclatura oficial:

Fontes

FAVRE, Henri A.; POWELL, Warren H. (ed.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2014. (IUPAC Blue Book). DOI: 10.1039/9781849733069.

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY. Compendium of Chemical Terminology: Gold Book. [S. l.]: IUPAC, 2019. Disponível em: https://goldbook.iupac.org/.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volume 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.